octandrenolone | 31380-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: octandrenolone
• 英文别名: 1-(5-hydroxy-2,2,8,8-tetramethylpyrano[2,3-f]chromen-6-yl)ethanone
• CAS: 31380-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: XRHPXNGPQXCQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octandrenolone 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,6,10,10-tetramethyl-2-phenyl-2,3-dihydro-6H,10H-dipyrano[2,3-f;2′,3′-h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用 1D 和 2D NMR 光谱和 X 射线晶体学合成和结构解析一系列吡喃色烯查耳酮和黄烷酮

  摘要：

  合成了一系列新型吡喃并色烯查耳酮和相应的黄烷酮。这是使用 X 射线晶体学确认基于色烯的黄烷酮绝对构型的第一份报告。这些化合物通过 2D NMR 光谱表征，并在本文中报告了它们的归属。查耳酮 3b 和黄烷酮 4g 的 3D 结构由 X 射线晶体学确定，黄烷酮的结构被证实在 C-2 处为 S 构型。版权所有 © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.4062
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 4'-tert-butyldimethylsilyloxy-2',6'-dihydroxyacetophenone 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到octandrenolone
  参考文献：
  名称：

  针对群体感应的天然产物 Rottlerin 衍生物

  摘要：

  Rottlerin 是一种天然产物，由查耳酮和类黄酮支架组成，这两种支架先前已在各种细菌中显示出群体感应 (QS) 抑制作用。因此，独特的 Rottlerin 支架突显了抑制铜绿假单胞菌QS 系统的巨大潜力。Rottlerin 类似物是通过在其查尔酮和亚甲基桥联苯乙酮部分进行修饰而合成的。类似物的合成是使用已建立的查尔酮衍生物五步合成策略并利用色烯 C6 处的曼尼希反应构建吗啉类似物来实现的。还使用羟醛条件生成了几种吡喃并色烯查耳酮衍生物。筛选所有合成的 rottlerin 衍生物对相关 LasR QS 系统的 QS 抑制和生长抑制。吡喃并色烯查耳酮结构对最有效的化合物8b和8d显示出高 QS 抑制活性，分别实现 49.4% 和 40.6% 的 QS 抑制，并且在 31 µM 下对细菌生长抑制没有影响。这两种化合物还表现出适度的生物膜抑制活性并减少绿脓素的产生。

  DOI：

  10.3390/molecules26123745

文献信息

• Direct, regioselective synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes. Total syntheses of octandrenolone and precocenes I and II
  作者：Marc J. Adler、Steven W. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.090

  日期：2009.9

  Herein is reported an efficient method for the synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes in a single step from the corresponding phenol and 3-methyl-2-butenal via microwave irradiation in CDCl3. This protocol features a mild reaction environment (neutral, no added catalyst) which yields regioselective formation of the chromene and displays tolerance toward acid- and base-sensitive protecting groups.

  本文报道了一种有效的方法，该方法通过一步法在CDCl 3中由相应的苯酚和3-甲基-2-丁烯醛一步合成2，2-二甲基-2 H-色烯。该方案具有温和的反应环境（中性，不添加催化剂），可形成色烯的区域选择性形成，并显示出对酸和碱敏感保护基的耐受性。
• Efficient Synthesis of Octandrenolone and Related Dipyranoacetophenones
  作者：R. Pernin、F. Muyard、F. Bévalot、F. Tillequin、J. Vaquette

  DOI：10.1021/np9902845

  日期：2000.2.1

  Octandrenolone (1) was prepared in high yield by condensation of 2', 4',6'-trihydroxyacetophenone with 3-chloro-3-methylbut-1-yne in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide. Methylation of 1 afforded O-methyloctandrenolone (2). Oxidation of 2 with m-chloroperoxybenzoic acid followed by hydrolysis gave the racemic trans-(+)-1-(9,10-dihydro-9,10-dihydroxy-5-methoxy-2,2,8, 8-tetramethyl-2H

  在催化量的碘化铜（I）存在下，将2'，4'，6'-三羟基苯乙酮与3-氯-3-甲基丁-1-炔进行缩合，可高产率制备辛烯酮（1）。1的甲基化得到O-甲基辛二烯酮（2）。用间氯过氧苯甲酸氧化2，然后水解，得到外消旋的反式-（+）-1-（9,10-二氢-9,10-二羟基-5-甲氧基-2,2,8，8-四甲基-2H ，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']双吡喃-6-基）乙酮（3），证实了先前从Mericope erromangensis分离的天然产物的结构。
• Acetophenones and other constituents from the roots of Melicope erromangensis
  作者：Frédéric Muyard、Achille Nouga Bissoue、Françoise Bevalot、François Tillequin、Pierre Cabalion、Jacqueline Vaquette

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00077-5

  日期：1996.7

  Octandrenolone and five novel related dimethylpyran acetophenones have been isolated from the chloroform extract of roots of Melicope erromangensis and identified by spectroscopic studies and chemical correlations as O-methyloctandrenolone, (+)-trans-3‴,4‴-dihydro-3‴,4‴-dihydroxy-O-methyloctandrenolone, (+)-trans- 3″,4″-dihydro-3″,4″-dihydroxy-O-methyloctandrenolone, and trans-3″,4″-dihydro-3″,4″-

  Octandrenolone 和五种新型相关二甲基吡喃苯乙酮已从 Melicope erromangensis 根的氯仿提取物中分离出来，并通过光谱研究和化学相关性鉴定为 O-methyloctandrenolone, (+)-trans-3‴,4‴-dihydro-3‴,4 ‴-dihydroxy-O-methyloctandrenolone, (+)-trans- 3″,4″-dihydro-3″,4″-dihydroxy-O-methyloctandrenolone, and trans-3″,4″-dihydro-3″,4″ -二羟基辛烯醇酮。此外，已分离出四种已知的喹啉和三种已知的黄酮。
• Design, synthesis, and evaluation of benzofuran-based chromenochalcones for antihyperglycemic and antidyslipidemic activities
  作者：Venkateswarlu Korthikunta、Rohit Singh、Rohit Srivastava、Jyotsana Pandey、Atul Srivastava、Upma Chaturvedi、Akansha Mishra、Arvind K. Srivastava、Akhilesh K. Tamrakar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d2md00341d

  日期：——

  Novel dual acting benzofuran-based chromenochalcones were synthesized and assessed for in vitro and in vivo antihyperglycemic and antidyslipidemic activities.

  合成了新型双效苯并呋喃类铬喹酮，并对其体内外抗高血糖和抗血脂活性进行了评估。
• Efficient one-pot trans-dihydroxylation of 2H-pyrans using dimethyldioxirane (DMD): synthesis of trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-O-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin natural products
  作者：Xue Wang、Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.022

  日期：2007.9

  An efficient one-pot formation of trans-diols on 2H-pyranyl rings was achieved by dimethyldioxirane in wet acetone. This new methodology was applied to the synthesis of natural products containing trans-diol on the pyranyl rings such as trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-0-methyloctandreolones, orixalone D, and trans-3,4-dihydroxy-3,4-dihydromollugin. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.