(2E)-2-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醇 | 30346-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2E)-2-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醇
• 英文名称: 2-ochtoden-1-ol
• 英文别名: (2E)-2-ochtoden-1-ol；(E)-2-(3,3-Dimethylcyclohexylidene)ethanol；(E)-2-ochtoden-1-ol；grandlure III；(E)-3,3-Dimethyl-Δ^1,β-cyclohexanethanol；(Z)-2-(3,3-dimethyl-1-cyclohexylidene)-1-ethanol；2-(3,3-Dimethyl-cyclohexyliden)-aethanol；2-(3,3-dimethyl-cyclohexyliden)-ethanol；3,3-Dimethyl-E-cyclohexylidenethanol；Ethanol, 2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)-, (2E)-；(2E)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol
• CAS: 30346-27-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SHYLMMBHTKLAJS-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  90.0±8.3℃
• LogP：
  2.977 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醇 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醛
  参考文献：
  名称：

  通过连续的自由基环化消除，立体地形成环外烯烃

  摘要：

  碘代乙烯基锡烷4和5是通过将三丁基锡部分共轭加成到取代的丙酸酯上而制得的。化合物4和5进行自由基环化消除反应，以立体定向生成环外烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96249-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 四氯化钛 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E)-2-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过环烷基化高度立体选择性地合成环外烯烃

  摘要：

  通过炔烃的立体选择性加成反应与-BuLi（1当量）或-BuLi（2当量）制备的立体定义的ω-卤代-2-碘代烯烃衍生物（1）可以产生环外烯烃，其异构体纯度基本为100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81055-8

文献信息

• New ochtodane syntheses from myrcene
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kazuhiko sakuma、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87138-5

  日期：1982.1

  The ochtodane skeleton is formed stereoselectively from myrcene via acid-catalyzed cyclization of the benzenesulfenyl chloride adduct and that epoxide in a biogenetic type fashion. Its application to the syntheses of two ochtodane-type monoterpenes, an aldehyde component of the boll weevil pheromone and a diol found in the red alga , is reported.

  my丁烷骨架是由月桂烯通过酸催化的苯磺酰氯加合物和该环氧化物以生物遗传类型的方式立体选择性地形成的。据报道，它可用于合成两种啶烷型单萜，棉铃象甲信息素的醛组分和在红藻中发现的二醇。
• Synthetic Studies on the Ochtodane Type Terpenes I. Stereoselective Construction of the Ochtodane Skeleton from Myrcene
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kazuhiko Sakuma、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.3466

  日期：1984.12

  cyclization reaction was found to depend remarkably upon the reaction temperature and the 85–94% of E-stereoselectivity was attained at −78 °C. By the method, the ochtodane derivatives with the sulfur- or oxygen-functional groups on the C(6)-position were obtained. Synthetic applications of the ochtodane type compounds (12) and (19) to the aldehyde component (4) of the pheromone of the male boll weevils and

  奥克托丹骨架，1,1-二甲基-3-乙基环己烷 (1) 的碳骨架是通过酸催化（SnCl4 或 CF3CO2H）环化末端官能化的月桂烯衍生物，苯亚磺酰氯加合物 (7) 高度立体选择性地构建的，来自 7 的末端 β-羟基硫化物 (8) 和月桂烯 6,7-环氧化物 (10)。发现在环化反应中伴随形成的 1 中的 3-外双键的立体选择性显着取决于反应温度，并且在 -78°C 下达到 85-94% 的 E-立体选择性。通过该方法，获得了在C(6)-位上具有硫-或氧-官能团的奥克托丹衍生物。
• Préparation de quelques composés apparentés á l'acide allo-cyclogéranique
  作者：Ch. A. Vodoz、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19500330529

  日期：——

  A. L'allo-cyclogéraniol et l'allo-cyclocitral sont décrits.

  A. L'allo-cyclogéraniol等。
• Synthetic Studies on the Ochtodane Type Terpenes II. Synthesis of Pleraplysillin-1
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Yuzuru Serizawa、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.3476

  日期：1984.12

  A furyl sesquiterpene pleraplysillin-1 (1), which possesses the ochtodane skeleton (2) in the molecule, was synthesized regio- and stereoselectively starting from the ochtodane type monoterpene (5). Two approaches were investigated: One is the route by way of the benzenesulfenyl chloride addition to a sesquiterpene (9) or (13) which involve the whole carbon framework of 1 and the exocyclic E- or Z-double

  呋喃基倍半萜烯 pleraplysillin-1 (1) 在分子中具有奥克多烷骨架 (2)，从奥克多烷型单萜 (5) 开始以区域和立体选择性合成。研究了两种方法：一种是通过苯磺酰氯加成到倍半萜 (9) 或 (13) 的途径，涉及 1 的整个碳骨架和环外 E-或 Z-双键，另一种涉及利用羟基辅助的环氧化物开环反应区域选择性地形成奥克托丹合成子 (15) 的环内双键，然后与 3-呋喃甲基部分进行同系化。在这两条路线中，奥克托丹合成子的环外双键的几何形状在 1 中环内双键的区域选择性形成中发挥了重要作用。
• Esters and their use in perfumery
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US05166412A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  The compounds of the formula ##STR1## wherein R represents a 3,3-dimethyl-1-cyclopentyl or a 3,3-dimethyl-1-1cyclohexyl radical, R.sup.5 represents a saturated, linear or branched, C.sub.1 to C.sub.3 alkyl radical and, either R.sup.1 and R.sup.2 stand each for a hydrogen atom, R.sup.3 and/or R.sup.4 representing a methyl radical, or R.sup.3 and R.sup.4 represent each a hydrogen atom, R.sup.1 and/or R.sup.2 representing then a methyl radical, are novel compounds and useful perfuming ingredients, capable of imparting to the compositions into which they are incorporated odor notes of the musky-ambrette and fruity type. A process for the preparation of compounds (I) is disclosed.

  公式为 ##STR1## 的化合物，其中 R 代表3,3-二甲基-1-环戊基或3,3-二甲基-1-环己基基团，R.sup.5 代表饱和的、线性或支链的C.sub.1到C.sub.3烷基基团，且R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子，R.sup.3和/或R.sup.4代表甲基基团，或R.sup.3和R.sup.4分别代表氢原子，R.sup.1和/或R.sup.2则代表甲基基团。这些新化合物是有用的香料成分，能够赋予它们所包含的组合物麝香龙涎和果香类型的气味。还公开了一种制备化合物（I）的方法。