(2E)-2-辛烯醛 | 41547-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-2-辛烯醛
• 英文名称: 5-octyn-1-ol
• 英文别名: oct-5-yn-1-ol；Octin-(5)-ol-(1)；5-Octin-1-ol
• CAS: 41547-21-1
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: JQAHIGRMEIQAEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -39°C (estimate)
• 沸点：
  204.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8537 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-辛烯醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 gamma-去氢毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines

  摘要：

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.

  DOI：

  10.1021/jo00020a023
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 碘乙烷 在 lithium amide 作用下， 生成 (2E)-2-辛烯醛
  参考文献：
  名称：

  Smith III, Amos B.; Fukui, Mineo; Vaccaro, Henry A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2071 - 2092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mechanism of Gold(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation of Alkynes: An Extensive Experimental Study
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201303795

  日期：2014.2.10

  An extensive experimental study of the mechanism of gold(I)‐catalyzed hydroalkoxylation of internal alkynes has been conducted by using NMR spectroscopy. This study was focused on the organogold intermediates, observations of actual catalytic intermediates in situ, and the reaction kinetics that are involved in this reaction. Based on the experimental results, a complete mechanistic picture was established

  使用NMR光谱对金（I）催化的内部炔烃加氢烷氧基化机理进行了广泛的实验研究。这项研究的重点是有机金中间体，原位实际催化中间体的观察以及该反应涉及的反应动力学。根据实验结果，建立了完整的机理图，包括解释了稀有物种的作用的循环和非循环过程。我们已经表明，内部炔烃的金催化加氢烷氧基化反应只需要一个金原子就可以进行催化循环，这证明了有关协同金催化作用的最新假设。
• Preparation of 2,3,4,5-Tetrahydropyridines from 5-Alkynylamines Under the Catalytic Action of Gold(III) Salts
  作者：Yukitoshi Fukuda、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1055/s-1991-26621

  日期：——

  Intramolecular addition of amine to carbon-carbon triple bonds in 5-alkynylamines produces 2,3,4,5-tetrahydropyridines under the catalytic action of an aurate salt. Some venom components of various ant species are synthesized by the application of this reaction.

  在金盐的催化作用下，5-烷基胺中的碳-碳三键发生分子内胺加成反应，生成2,3,4,5-四氢吡啶。多种蚁种的某些毒液成分就是通过应用这一反应来合成的。
• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes
  作者：Jonathan Ellman、Yuji Matsushima、Eric Phillips、Robert Bergman

  DOI：10.1055/s-0034-1380359

  日期：——

  A new and unexpected Rh(I)-catalyzed cycloisomerization of 1,6-enynes is reported. Several different alkyne substitution patterns were evaluated under the reaction conditions, including a deuterated derivative that provides some insight into the reaction mechanism.

  报道了一种新的和意想不到的 Rh(I) 催化的 1,6-烯炔环异构化。在反应条件下评估了几种不同的炔烃取代模式，包括提供对反应机制的一些了解的氘代衍生物。
• Synthesis of<i>gem</i>-Diaurated Species from Alkynols
  作者：Alexander Zhdanko、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.201204491

  日期：2013.3.18

  A number of enol ether‐derived diaurated species were synthesized directly from different alkynols and cationic gold complexes in the presence of a non‐nucleophilic base (proton sponge). The reaction can be easily applied for in situ generation of diaurated species from all common types of hydroalkoxylation substrates: 5‐endo, 5‐exo/6‐endo, 6‐exo/7‐endo and intermolecular types. Six examples were also

  在非亲核碱（质子海绵）存在的情况下，由不同的炔醇和阳离子金络合物直接合成了许多烯醇醚衍生的弱化物种。该反应可轻松用于从所有常见类型的加氢烷氧基化底物上原位生成加氢物种：5-内，5-外// 6-内，6-外/ 7-内和分子间类型。还以稳定状态的六氟锑酸盐的形式单独合成了六个实例。尽管从所有常规单核金催化剂中都能可靠地获得低价物质，但使用双核金催化剂通常会得到具有不同性质的低价物质。初步结果指出了双核金催化剂行为的复杂性，将来需要对该子类进行更多的研究。还研究了由各种金-氧化合物（LAu）2 OH +，（LAu）3 O +和LAuOH（L =膦配体）形成的弱化物种。在这三种类型中，只有（LAu）2 OH +具有反应性，而（LAu）3 O +LAuOH和LAuOH本身不具有反应性，但需要酸性助催化剂才能进行反应。这些化合物的反应能力差异是由这些化合物生成必要的乙炔π-复杂中间体的能力解释的。
• Hydrogenation Promoter, Hydrogenation Catalyst, and Process for Producing Alkene Compound
  申请人：Hori Junichi

  公开号：US20080033221A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  A hydrogenation promoter of the present invention is produced by reacting an alkyne compound or an alkene compound, a palladium compound represented by a general formula Pd(II)X j L k (where L represents a monodentate ligand or a polydendate ligand other than a phosphorus-containing ligand (when two or more Ls are present in the compound, the Ls may be the same or different), X represents an anionic group, j represents a value determined according to the valence of X so that X j has a valence of −2 as a whole, and k represents an integer in the range of 0 to 4), and a base in an organic solvent. Specifically, The hydrogenation promoter of the invention includes palladium nanoparticles containing the alkyne compound or the alkene compound as an agglomeration-preventing agent.

  本发明的氢化促进剂是通过在有机溶剂中反应炔烃化合物或烯烃化合物、由一般式Pd(II)XjLk表示的钯化合物(其中L表示单齿配体或不含磷的多齿配体（当化合物中存在两个或两个以上的L时，L可以相同也可以不同），X表示阴离子基团，j表示根据X的价确定的值，使Xj整体价为-2，k表示0到4之间的整数)，以及碱的反应产生的。具体来说，本发明的氢化促进剂包括含有炔烃化合物或烯烃化合物作为凝聚抑制剂的钯纳米粒子。