(2E)-2-辛烯二酸 | 58447-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-2-辛烯二酸
• 英文名称: suberate dianion
• 英文别名: suberate；octanedioate
• CAS: 58447-36-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 碰撞截面：
  144.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-triphosphate 、 coenzyme A 、 (2E)-2-辛烯二酸 生成 adenosine 5'-monophosphate 、 pyrophosphoric acid 、 octanedioyl-CoA(5-)
  参考文献：
  名称：

  The microsomal dicarboxylyl-CoA synthetase

  摘要：

  二羧酸是单羧酸的ω-氧化产物。我们证明在大鼠肝脏中，二羧酸（C5-C16）可以通过二羧酰辅酶A合成酶转化为它们的CoA酯。在此激活过程中，ATP不能被GTP所替代，会被转化为AMP和PPi，二者均作为反馈抑制剂。二羧酰辅酶A合成酶在37摄氏度下热敏，最适活性pH为6.5，对十二烷二酸的活性最高（每克肝2微摩尔/分钟）。细胞分离研究表明，该酶属于肝微粒体部分。关于二羧酰辅酶A酯的命运的研究揭示了存在一种氧化酶，可以通过监测H2O2产生来测量。在我们的实验条件下，这种H2O2产生依赖于并紧随CoA的消耗。似乎，这种分解途径对二羧酸的链长特异性（激活为酰CoA和H2O2产生的氧化）与体内外源性二羧酸降解的模式相似。

  DOI：

  10.1042/bj2300683
• 作为产物：
  描述：

  环辛醇 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以27%的产率得到(2E)-2-辛烯二酸
  参考文献：
  名称：

  电气化己二酸生产：铜促进环己醇的氧化和 C−C 裂解

  摘要：

  通过将铜掺入氢氧化镍电极，实现了将环己醇高效电催化氧化为己二酸。Cu 2+在削弱表面吸附的以O为中心的自由基与NiOOH表面之间的相互作用从而促进CC裂解方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202214977

文献信息

• Proteolytic and covalent antibodies
  申请人：Paul Sudhir

  公开号：US20070105092A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Improved methods for the production, selection and inhibition of catalytic and covalent antibodies are disclosed.

  本发明公开了生产、选择和抑制催化性和共价抗体的改进方法。
• The Identification of a Succinyl-CoA Thioesterase Suggests a Novel Pathway for Succinate Production in Peroxisomes
  作者：Maria A.K. Westin、Mary C. Hunt、Stefan E.H. Alexson

  DOI：10.1074/jbc.m508479200

  日期：2005.11

  excreted in the urine as the free acids, implying that acyl-CoA thioesterases (ACOTs), which hydrolyze CoA esters to the free acid and CoASH, are needed for the release of the free acids. Recent studies show that peroxisomes contain several acyl-CoA thioesterases with different functions. We have now expressed a peroxisomal acyl-CoA thioesterase with a previously unknown function, ACOT4, which we show

  二羧酸通过内质网中脂肪酸的ω-氧化作用形成，并在过氧化物酶体中通过β-氧化降解为CoA酯。二羧酸的合成和降解都主要发生在肾脏和肝脏中，并且链缩短的二羧酸以游离酸的形式排泄在尿液中，这意味着酰基辅酶A硫酯酶（ACOT）可以将CoA酯水解为游离酸和释放游离酸需要CoASH。最近的研究表明，过氧化物酶体含有几种具有不同功能的酰基-CoA硫酯酶。现在，我们已经表达了一种过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶，具有以前未知的功能ACOT4，我们证明它对二羧基-CoA酯具有活性。我们还表达了ACOT8，另一种过氧化物酶体酰基-CoA硫酯酶以前被证明可水解多种CoA酯。Acot4和Acot8都在肾脏和肝脏中强烈表达，并且也是过氧化物酶体增殖物激活受体α的靶基因。用表达的ACOT4和ACOT8进行的酶活性测量表明，这两种酶均能水解二羧酸的CoA酯，但活性很高，但特异性却截然不同。ACOT4主要水解琥珀酰-CoA，而