(2E)-2-辛烯二酸 | 58447-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2E)-2-辛烯二酸
• 英文名称: suberate dianion
• 英文别名: suberate；octanedioate
• CAS: 58447-36-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 碰撞截面：
  144.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-triphosphate 、 coenzyme A 、 (2E)-2-辛烯二酸 生成 adenosine 5'-monophosphate 、 pyrophosphoric acid 、 octanedioyl-CoA(5-)
  参考文献：
  名称：

  The microsomal dicarboxylyl-CoA synthetase

  摘要：

  二羧酸是单羧酸的ω-氧化产物。我们证明在大鼠肝脏中，二羧酸（C5-C16）可以通过二羧酰辅酶A合成酶转化为它们的CoA酯。在此激活过程中，ATP不能被GTP所替代，会被转化为AMP和PPi，二者均作为反馈抑制剂。二羧酰辅酶A合成酶在37摄氏度下热敏，最适活性pH为6.5，对十二烷二酸的活性最高（每克肝2微摩尔/分钟）。细胞分离研究表明，该酶属于肝微粒体部分。关于二羧酰辅酶A酯的命运的研究揭示了存在一种氧化酶，可以通过监测H2O2产生来测量。在我们的实验条件下，这种H2O2产生依赖于并紧随CoA的消耗。似乎，这种分解途径对二羧酸的链长特异性（激活为酰CoA和H2O2产生的氧化）与体内外源性二羧酸降解的模式相似。

  DOI：

  10.1042/bj2300683
• 作为产物：
  描述：

  环辛醇 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以27%的产率得到(2E)-2-辛烯二酸
  参考文献：
  名称：

  电气化己二酸生产：铜促进环己醇的氧化和 C−C 裂解

  摘要：

  通过将铜掺入氢氧化镍电极，实现了将环己醇高效电催化氧化为己二酸。Cu 2+在削弱表面吸附的以O为中心的自由基与NiOOH表面之间的相互作用从而促进CC裂解方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202214977

文献信息

• Proteolytic and covalent antibodies
  申请人：Paul Sudhir

  公开号：US20070105092A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Improved methods for the production, selection and inhibition of catalytic and covalent antibodies are disclosed.

  本发明公开了生产、选择和抑制催化性和共价抗体的改进方法。
• The Identification of a Succinyl-CoA Thioesterase Suggests a Novel Pathway for Succinate Production in Peroxisomes
  作者：Maria A.K. Westin、Mary C. Hunt、Stefan E.H. Alexson

  DOI：10.1074/jbc.m508479200

  日期：2005.11

  excreted in the urine as the free acids, implying that acyl-CoA thioesterases (ACOTs), which hydrolyze CoA esters to the free acid and CoASH, are needed for the release of the free acids. Recent studies show that peroxisomes contain several acyl-CoA thioesterases with different functions. We have now expressed a peroxisomal acyl-CoA thioesterase with a previously unknown function, ACOT4, which we show

  二羧酸通过内质网中脂肪酸的ω-氧化作用形成，并在过氧化物酶体中通过β-氧化降解为CoA酯。二羧酸的合成和降解都主要发生在肾脏和肝脏中，并且链缩短的二羧酸以游离酸的形式排泄在尿液中，这意味着酰基辅酶A硫酯酶（ACOT）可以将CoA酯水解为游离酸和释放游离酸需要CoASH。最近的研究表明，过氧化物酶体含有几种具有不同功能的酰基-CoA硫酯酶。现在，我们已经表达了一种过氧化物酶体酰基辅酶A硫酯酶，具有以前未知的功能ACOT4，我们证明它对二羧基-CoA酯具有活性。我们还表达了ACOT8，另一种过氧化物酶体酰基-CoA硫酯酶以前被证明可水解多种CoA酯。Acot4和Acot8都在肾脏和肝脏中强烈表达，并且也是过氧化物酶体增殖物激活受体α的靶基因。用表达的ACOT4和ACOT8进行的酶活性测量表明，这两种酶均能水解二羧酸的CoA酯，但活性很高，但特异性却截然不同。ACOT4主要水解琥珀酰-CoA，而
• The microsomal dicarboxylyl-CoA synthetase
  作者：J Vamecq、E de Hoffmann、F Van Hoof

  DOI：10.1042/bj2300683

  日期：1985.9.15

  Dicarboxylic acids are products of the omega-oxidation of monocarboxylic acids. We demonstrate that in rat liver dicarboxylic acids (C5-C16) can be converted into their CoA esters by a dicarboxylyl-CoA synthetase. During this activation ATP, which cannot be replaced by GTP, is converted into AMP and PPi, both acting as feedback inhibitors of the reaction. Thermolabile at 37 degrees C, and optimally active at pH 6.5, dicarboxylyl-CoA synthetase displays the highest activity on dodecanedioic acid (2 micromol/min per g of liver). Cell-fractionation studies indicate that this enzyme belongs to the hepatic microsomal fraction. Investigations about the fate of dicarboxylyl-CoA esters disclosed the existence of an oxidase, which could be measured by monitoring the production of H2O2. In our assay conditions this H2O2 production is dependent on and closely follows the CoA consumption. It appears that the chain-length specificity of the handling of dicarboxylic acids by this catabolic pathway (activation to acyl-CoA and oxidation with H2O2 production) parallels the pattern of the degradation of exogenous dicarboxylic acids in vivo.

  二羧酸是单羧酸的ω-氧化产物。我们证明在大鼠肝脏中，二羧酸（C5-C16）可以通过二羧酰辅酶A合成酶转化为它们的CoA酯。在此激活过程中，ATP不能被GTP所替代，会被转化为AMP和PPi，二者均作为反馈抑制剂。二羧酰辅酶A合成酶在37摄氏度下热敏，最适活性pH为6.5，对十二烷二酸的活性最高（每克肝2微摩尔/分钟）。细胞分离研究表明，该酶属于肝微粒体部分。关于二羧酰辅酶A酯的命运的研究揭示了存在一种氧化酶，可以通过监测H2O2产生来测量。在我们的实验条件下，这种H2O2产生依赖于并紧随CoA的消耗。似乎，这种分解途径对二羧酸的链长特异性（激活为酰CoA和H2O2产生的氧化）与体内外源性二羧酸降解的模式相似。
• Electrifying Adipic Acid Production: Copper‐Promoted Oxidation and C−C Cleavage of Cyclohexanol
  作者：Ran Wang、Yikun Kang、Jianxiang Wu、Tao Jiang、Yongjie Wang、Limin Gu、Yefei Li、Xuejing Yang、Zhipan Liu、Ming Gong

  DOI：10.1002/anie.202214977

  日期：2022.12.12

  Efficient electrocatalytic oxidation of cyclohexanol into adipate was achieved by incorporating copper into a nickel hydroxide electrode. Cu2+ plays a key role in weakening the interaction between the surface-adsorbed O-centered radical and the NiOOH surface, thereby facilitating C−C cleavage.

  通过将铜掺入氢氧化镍电极，实现了将环己醇高效电催化氧化为己二酸。Cu 2+在削弱表面吸附的以O为中心的自由基与NiOOH表面之间的相互作用从而促进CC裂解方面起着关键作用。