(2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮 | 109482-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃)-；(2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃)丙-2-烯-1-酮；(E)-3-二甲基氨基-1-呋喃-2-基-丙-2-烯-1-酮；3-二甲基氨基-1-呋喃-2-基-丙-2-烯-1-酮；3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃)丙-2-烯-1-酮；(E)-3-二甲基氨基-1-(2-呋喃)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (2E)-3-(dimethylamino)-1-furan-2-ylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)-2-propen-1-one；(2E)-3-(Dimethylamino)-1-(2-furyl)prop-2-EN-1-one
• CAS: 109482-86-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: FZMFPCLBMUFJGR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  231.8±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2,6-Bis(furan-2-yl)pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First examples of 2,6-diarylnicotinaldehydes prepared under conventional and microwave conditions

  摘要：

  Enaminoketones undergo unexpected self condensation in acetic acid to produce a wide range of 2,3,6-trisubstituted pyridine derivatives in excellent yields in the presence of NH4OAc. This is the first Letter on the synthesis of 2,6-diarylnicotinaldehydes. The reaction was studied under microwave irradiation and conventional heating. However, mixed condensations were observed when two different enaminones are combined. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.122
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 生成 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  4-Heteroarylimidazo-[1,5-A]pyrimidines

  摘要：

  揭示了一类由以下公式代表的新嘧啶化合物：##STR1##其中R.sub.1从本质上选择自氢、氯、溴、氰基（--CN）、氨基甲酰（--CO--NH.sub.2）、羧基（--COOH）和较低的烷氧羰基（--CO--O--R.sub.3，其中R.sub.3是具有1-4个碳原子的较低烷基基团）的类中，R.sub.2是从本质上选择的单价基团，包括呋喃基、噻吩基、3-吡啶基和3-吡啶基-N-氧化物，其中所述的吡啶基基团之一可以选择性地被具有1至4个碳原子的烷基基团取代。公开了制备这类化合物的方法。这些新化合物在缓解哺乳动物的焦虑中作为抗焦虑剂是有用的。

  公开号：

  US04374988A1

文献信息

• 6-N-Linked Heterocycle-Substituted 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-Ht2c Receptor Agonists
  申请人：Briner Karin

  公开号：US20080214520A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: Formula (I) where: R 6 is selected from the group consisting of (a, b, c, d, e) and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了Formula I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：Formula (I)其中：R6选自(a、b、c、d、e)等基团组成的群，其他取代基如规范中定义。
• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• Highly Site-Selective Metal-Free C–H Acyloxylation of Stable Enamines
  作者：Fei Wang、Wangbing Sun、Yixin Wang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00222

  日期：2018.2.16

  A highly site-selective acyloxylation of stable enamines with PhI(OAc)2 under metal-free conditions to afford (E)-vinyl acetate derivatives in good to excellent yields is described. Depending on the judicious choice of the solvent system, either the α- or β-site-selective product could be obtained with high selectivity. For the α-site-selective product, the rearranged amide compound is obtained as

  描述了在无金属条件下用Phi（OAc）2对稳定的烯胺进行高度位点选择性的酰氧基化，从而以良好或优异的收率得到（E）-乙酸乙烯酯衍生物。取决于溶剂系统的明智选择，可以高选择性获得α-位或β-位选择性产物。对于α-位选择产物，获得了重排的酰胺化合物作为主要产物。该反应在温和的反应条件下（室温，无金属和烧瓶）进行，并且具有广泛的底物范围。
• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。
• Microwave Assisted Condensation Reactions of 2-Aryl Hydrazonopropanals with Nucleophilic Reagents and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Khadijah Al-Zaydi、Rita Borik

  DOI：10.3390/12082061

  日期：——

  secondary amines. The reaction of 6e,h with benzotriazolylacetone yielded 14a,b. Also, the reaction of 6a,b,d-f,h with glycine and hippuric acid in acetic anhydride afforded pyridazinone derivatives 17a-f. Synthesis of pyridazine carboxylic acid derivatives 22a,b from the reaction of 6b,e with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in the presence of triphenylphosphine at room temperature is also reported

  甲基酮 1a-g 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMFDMA) 的反应得到烯胺酮 2a-g，其与重氮化的芳香胺 3a、b 偶联得到相应的芳基腙6a-h。化合物6a-h与一些芳族杂环胺的缩合得到亚氨基芳基腙9a-m。Enaminoazo 化合物 12a,b 可以从 6c 与仲胺缩合获得。6e，h与苯并三唑基丙酮的反应产生14a，b。此外，6a,b,df,h 与甘氨酸和马尿酸在乙酸酐中的反应得到哒嗪酮衍生物 17a-f。还报道了在室温下在三苯基膦存在下，由 6b,e 与乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 反应合成哒嗪羧酸衍生物 22a,b。