(2R)-2-乙基-2-羟基戊醛 | 79563-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R)-2-乙基-2-羟基戊醛
• 英文名称: (R)-(-)-2-ethy-2-hydroxypentanal
• 英文别名: (2R)-2-Ethyl-2-hydroxypentanal
• CAS: 79563-64-7
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: KHBBWWSXSVLVTG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-乙基-2-羟基戊醛 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-ethyl-2-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,4S,6S,7R)-4-((R)-1-Ethyl-1-hydroxy-butyl)-7,10,10-trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (2R)-2-乙基-2-羟基戊醛
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的2-stannyl-N-Boc-1,3-oxazolidine：一种新的手性甲酰胺等效物，用于不对称合成1,2-二醇

  摘要：

  由樟脑衍生的氨基醇5制备的光学纯的2-三丁基锡烷基-N-Boc-1,3-恶唑烷6经三步转化为非对映体纯的2-酰基衍生物8。这些酮与格氏试剂在-78℃下的反应以高的立体选择性进行，得到叔甲醇，其在水解和还原中间的α-羟基醛后，得到具有> 96％ee的1,2-二醇。还描述了t-Boc组的新解块过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00369-n

文献信息

• Asymmetric synthesis of ()-(+)-ethylmethyl--propylcarbinol in high enantiomeric purity. A 1,3-oxathiane derived from (+)-pulegone as chiral adjuvant
  作者：Ernest L. Eliel、Joseph E. Lynch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81768-8

  日期：1981.1

  mercaptan to (+)-pulegone followed by Na/NH3 reduction and condensation of the resulting hydroxythiol with paraformaldehyde. The utility of this chiral adjuvant is exemplified by the asymmetric synthesis of the title compound in 93% e.e.

  通过将苄基硫醇1,4-加成至（+）-普勒高酮，然后用Na / NH 3还原并使所得的羟基硫醇与多聚甲醛缩合，可以制备手性，构象锁定的1，3-氧杂蒽。该手性佐剂的效用以93％ee中标题化合物的不对称合成为例
• LYNCH, J. E.;ELIEL, E. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 10, 2943-2948
  作者：LYNCH, J. E.、ELIEL, E. L.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric syntheses based on 1,3-oxathianes. 2. Synthesis of chiral tertiary .alpha.-hydroxy aldehydes, .alpha.-hydroxy acids, glycols [R1R2C(OH)CH2OH], and carbinols [R1R2C(OH)Me] in high enantiomeric purity.
  作者：Joseph E. Lynch、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00322a034

  日期：1984.5

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 bicyclo [4.4.0] decanecarbinols, avec formation d'α-aldols. Etude de l'oxydation et de la reduction de ces α-aldols

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲
• Camphor-derived 2-stannyl-N-Boc-1,3-oxazolidine: A new chiral formylanion equivalent for the asymmetric synthesis of 1,2-diols
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Gloria Brusotti、Ettore Milano

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00369-n

  日期：1995.4

  3-oxazolidine 6, prepared from the camphor-derived aminoalcohol 5, was converted to diastereomerically pure 2-acyl derivatives 8 in three steps. Reaction of these ketones with Grignard reagents at −78°C proceeded with high stereoselectivity affording tertiary carbinols which gave 1,2-diols with >96% ee after hydrolysis and reduction of the intermediate α-hydroxy aldehydes. A new deblocking procedure of the

  由樟脑衍生的氨基醇5制备的光学纯的2-三丁基锡烷基-N-Boc-1,3-恶唑烷6经三步转化为非对映体纯的2-酰基衍生物8。这些酮与格氏试剂在-78℃下的反应以高的立体选择性进行，得到叔甲醇，其在水解和还原中间的α-羟基醛后，得到具有> 96％ee的1,2-二醇。还描述了t-Boc组的新解块过程。