(2R)-2-叠氮基-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯 | 356048-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-2-叠氮基-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯
• 中文别名: 3-环戊烯-1,2-二醇,5-(羟甲基氨基)-4-2-(苯基硫代)乙烯基-,1,2-二乙酸酯,1S-1.α.,2.β.,4(E),5.β.-
• 英文名称: (R)-2-azido-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-azido-3-hydroxy-2-methypropanoate；(2R)-2-Azido-3-hydroxy-2-methyl-propanoic acid methyl ester；methyl (2R)-2-azido-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 356048-04-9
• 化学式: C₅H₉N₃O₃
• 分子量: 159.145
• InChiKey: DHVROTCFBSIUDO-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-叠氮基-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-2-N-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-α-methylserines: application to the synthesis of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals

  摘要：

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha -methylserines on a multigram scale, starting from the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid and using a stereodivergent synthetic route that involves a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. As a synthetic application of these quaternary alpha -amino acids, they were used as starting materials in the synthesis of the well-known valuable homochiral (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha -methylserinal building blocks. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00159-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(-)-2-azido-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-methylpropionate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-叠氮基-3-羟基-2-甲基-丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过亚砜基肟酮组装三种组分酮，（R）-氯甲基对甲苯基亚砜和叠氮化钠，合成旋光α-季α-氨基酸和酯

  摘要：

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.112

文献信息

• Understanding the Unusual Regioselectivity in the Nucleophilic Ring-Opening Reactions of <i>g</i><i>em</i>-Disubstituted Cyclic Sulfates. Experimental and Theoretical Studies
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Francisco Corzana、José I. García、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo034178q

  日期：2003.5.1

  The regioselectivity of the nucleophilic ring-opening reactions of three gem-disubstituted cyclic sulfates with sodium azide has been studied from both experimental and theoretical viewpoints. It is found that, depending on the substituent present in the cyclic sulfate, the reaction displays reversed regioselectivity, which allows one or another regioisomer to be obtained with selectivities greater

  从实验和理论两个角度研究了三种宝石二取代的环状硫酸盐与叠氮化钠的亲核开环反应的区域选择性。已经发现，取决于环状硫酸盐中存在的取代基，该反应显示出反向的区域选择性，这使得可以以大于4：1的选择性获得一种或另一种区域异构体。理论计算表明，与以前的理解相反，在所有情况下，固有的偏好都是在取代度较低的Cβ位置发生叠氮化物攻击，这是所考虑的三种硫酸盐相似的立体电子效应的结果。对于硫酸酯而言，观察到的对Cα攻击的偏爱是通过不同的溶剂效应来解释的，
• Enantioselective Synthesis of α-Methyl-<scp>d</scp>-cysteine and Lanthionine Building Blocks via α-Methyl-<scp>d</scp>-serine-β-lactone
  作者：Nicole D. Smith、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ol034025p

  日期：2003.4.1

  [GRAPHICS]We report here the enantioselective synthesis of Boc-alpha-methyl-D-cysteine(PMB)-OH and lanthionine building blocks through the regloselective ring opening of key intermediate Boc-alpha-methyl-D-serine-beta-lactone.
• A synthesis of optically active α-quaternary α-amino acids and esters by assembling three components, ketones, (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, and sodium azide, via sulfinyloxiranes
  作者：Tsuyoshi Satoh、Mizue Hirano、Akio Kuroiwa、Youhei Kaneko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.112

  日期：2006.9

  yields. The oxidation of the azido aldehydes with iodine in methanol in the presence of KOH followed by the catalytic hydrogenation resulted in α-quaternary α-amino acid methyl esters in good yields. When these reactions were carried out starting from unsymmetrical ketones and optically pure (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide, a new method for a synthesis of optically active α-quaternary α-amino acids

  在低温下用酮处理氯甲基对甲苯基亚砜的α-亚磺酰基锂的碳负离子，以几乎定量的产率得到加合物，将其暴露于t- BuOK以高产率得到亚磺酰基环氧乙烷。使亚磺酰基环氧乙烷与苄胺反应，得到α-氨基醛，将其在甲醇中用碘氧化，以中等收率得到α-氨基羧酸酯。用叠氮化钠处理亚磺酰基环氧乙烷，以高收率得到α-叠氮基醛。用NaClO 2氧化然后催化氢化α-叠氮基醛的叠氮基，以良好的总收率得到α-季α-氨基酸。在KOH存在下，在甲醇中用碘将叠氮基醛与碘氧化，然后进行催化加氢，从而以高收率得到α-季铵α-氨基酸甲基酯。当这些反应从不对称酮和光学纯的（R）-氯甲基对甲苯基亚砜开始进行时，实现了以良好的总收率合成光学活性的α-季α-氨基酸和酯的新方法。
• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-α-methylserines: application to the synthesis of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00159-8

  日期：2001.4

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha -methylserines on a multigram scale, starting from the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid and using a stereodivergent synthetic route that involves a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. As a synthetic application of these quaternary alpha -amino acids, they were used as starting materials in the synthesis of the well-known valuable homochiral (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha -methylserinal building blocks. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.