6-甲氧基-3-甲基-1H-喹噁啉-2-酮 | 108833-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-甲氧基-3-甲基-1H-喹噁啉-2-酮
• 英文名称: 6-methoxy-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 6-methoxy-3-methylquinoxalin-2(1H)-one；6-methoxy-3-methyl-1H-quinoxalin-2-one；6-Methoxy-3-methyl-1H-chinoxalin-2-on
• CAS: 108833-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD08548448
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ZXYAFSDFNOGZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3-甲基-1H-喹噁啉-2-酮 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-7-methoxy-4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRAZINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PSYCHIATRIQUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的三唑吡嗪化合物。该发明的不同方面涉及包含所述化合物的药物组合物以及将该化合物用作治疗神经系统和精神疾病的治疗剂的用途。

  公开号：

  WO2013034755A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 双氧水 、 硝酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 6-甲氧基-3-甲基-1H-喹噁啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 1,3-Dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones from Aniline Derivatives

  摘要：

  Substituted 1,3-dimethyl-1H-quinoxalin-2-ones (7) have been synthesized through the procedures of acylation, nitration, reduction, intramolecular alkylation, oxidation, and N-methylation starting from 3,4-disubstituted aniline.

  DOI：

  10.3987/com-05-10461

文献信息

• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Hiebert Sheldon

  公开号：US20130115190A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C Virus NS3/4A Protease Inhibitors Incorporating Flexible P2 Quinoxalines Target Drug Resistant Viral Variants
  作者：Ashley N. Matthew、Jacqueto Zephyr、Caitlin. J. Hill、Muhammad Jahangir、Alicia Newton、Christos J. Petropoulos、Wei Huang、Nese Kurt-Yilmaz、Celia A. Schiffer、Akbar Ali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00426

  日期：2017.7.13

  strategy is reported for improving the resistance profile of HCV NS3/4A protease inhibitors. Analogues of 5172-mcP1P3 were designed by incorporating diverse quinoxalines at the P2 position that predominantly interact with the invariant catalytic triad of the protease. Exploration of structure–activity relationships showed that inhibitors with small hydrophobic substituents at the 3-position of P2 quinoxaline

  据报道，以底物包膜为指导的设计策略可改善HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂的耐药性。5172-mcP1P3的类似物是通过在P2位置掺入各种喹喔啉而设计的，这些喹喔啉主要与蛋白酶的恒定催化三联体相互作用。对结构-活性关系的研究表明，在P2喹喔啉的3位上具有小的疏水取代基的抑制剂可保持更好的抗药性，这可能是由于与S2亚位点残基的相互作用减少了。相反，在该位置具有较大基团的抑制剂对Arg155，Ala156和Asp168处的突变高度敏感。令人兴奋的是，几种抑制剂在EC 50的作用下表现出非凡的效能对于主要的耐药HCV变异株，其值≤5nM。这些发现支持设计成与蛋白酶的进化受限区域相互作用的抑制剂，同时避免了与对底物识别不是必需的残基的相互作用，不太可能对药物耐药。
• Kinetic study on the anelation of heterocycles.<b>1</b>. Quinoxalinone derivatives synthesized by hinsberg reaction
  作者：María I. Abasolo、Carlos H. Gaozza、Beatriz M. Fernández

  DOI：10.1002/jhet.5570240651

  日期：1987.11

  benzene-substituted 3-methylquinoxalin-2(1H)-ones. The course of the reactions between o-phenylenediamine (o-PDA) and substituted o-PDA with pyruvic acid (2a) or ethyl pyruvate (2b) were followed by uv spectrophotometry at different pH values. The formation of 3-methylquinoxalin-2(1H)-one (6a) was improved using sulphuric acid-water mixtures, in which the reaction proceeded by a different mechanism. 3

  进行了Hinsberg缩合反应的动力学研究，以提高收率并实现苯取代的3-甲基喹喔啉-2（1 H）-one的区域选择性。反应之间的过程Ô苯二胺（ø -PDA）和取代的ö -PDA与丙酮酸（图2a）或丙酮酸乙酯（图2b）中，随后在不同的紫外分光光度法p ħ值。使用硫酸-水混合物改善了3-甲基喹喔啉-2（1 H）-one（6a）的形成，其中反应通过不同的机理进行。3-甲基-7-甲氧基喹喔啉-2（1 H）-一（与反应介质的p H无关地区域选择性地合成图7b）。2-氨基-4-甲胺（1c）与2a或2b反应生成6和7-喹喔啉酮异构体6c和7c的混合物，而2-氨基-4-硝基苯胺（1d）和2,4-二氨基苯胺（1d）具有2a或2b的1e）没有提供杂环。在每种情况下，2a的反应比2b的反应快100-1000倍。提出了试图解释实验结果的机制。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI-DRUG RESISTANT BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Breault Gloria

  公开号：US20110092495A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to compounds that demonstrate antibacterial activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them as the active ingredient, to their use as medicaments and to their use in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans. In particular this invention relates to compounds useful for the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans, more particularly to the use of these compounds in the manufacture of medicaments for use in the treatment of bacterial infections in warm-blooded animals such as humans.

  本发明涉及表现出抗菌活性的化合物，其制备过程，含有它们作为活性成分的制药组合物，它们作为药物的使用以及它们在制造用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的药物中的使用。特别是本发明涉及用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的有用化合物，更具体地涉及这些化合物在制造用于治疗温血动物（如人类）细菌感染的药物中的使用。