(2R)-6-苯基甲氧基己烷-2-醇 | 271799-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-6-苯基甲氧基己烷-2-醇
• 英文名称: (R)-6-(benzyloxy)hexan-2-ol
• 英文别名: (2R)-6-(Benzyloxy)hexan-2-ol；(2R)-6-phenylmethoxyhexan-2-ol
• CAS: 271799-09-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: POEQSPGKVCZGEY-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-6-苯基甲氧基己烷-2-醇 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iodobenzene diacetic acid 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (-)-(5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES

  摘要：

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。

  公开号：

  US20150210665A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iodobenzene diacetic acid 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 对甲苯磺酰氯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2R)-6-苯基甲氧基己烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES

  摘要：

  本发明公开了一种高效的有机催化过程，用于非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物，产量高且对映体过量大于99%。此外，本发明还揭示了一种成本效益高、改进的有机催化过程，用于从非手性、便宜且易于获得的原料中非对称合成高对映选择性的癸内酯化合物。

  公开号：

  US20150210665A1

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of <i>iso</i>-Cladospolide B
  作者：P. Srihari、E. Bhasker、S. Harshavardhan、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-950317

  日期：2006.12

  A simple and efficient stereoselective total synthesis of iso-cladospolide B and a formal total synthesis of cladospolide B, using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, is described.

  描述了使用 Jacobsen 的水解动力学拆分的简单有效的立体选择性全合成异枝叶素 B 和枝叶素 B 的正式全合成。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Hydrooxygenation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Xintuo Yang、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c02753

  日期：2022.5.11

  A novel Pd(II)-catalyzed enantioselective Markovnikov hydrooxygenation of unactivated terminal alkenes using a substituted pyridinyl oxazoline (Pyox) ligand has been developed. Herein it was discovered that the (EtO)2MeSiH/BQ redox system is vital for the highly selective and efficient hydrooxygenation, where the alkylpalladium(II) species generated from enantioselective oxypalladation step is reduced

  已经开发了一种使用取代的吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对未活化末端烯烃进行新型 Pd(II) 催化的对映选择性马尔科夫尼科夫加氢氧化反应。在此发现 (EtO) 2 MeSiH/BQ 氧化还原系统对于高选择性和高效的加氢氧化至关重要，其中对映选择性氧化钯化步骤产生的烷基钯 (II) 物质被硅烷还原。该方法提供了从易于获得的烯烃中高效获得光学纯醇酯的方法，具有优异的对映选择性，并具有广泛的底物范围。
• [EN] ORGANOCATALYTIC PROCESS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS OF DECANOLIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ORGANOCATALYTIQUE POUR LA SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE DÉCANOLIDES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014037964A3

  公开（公告）日：2014-05-01
• A novel glycosylation of inactive glycosyl donors using an ionic liquid containing a protic acid under reduced pressure conditions
  作者：Yasutaka Kuroiwa、Maiko Sekine、Satoshi Tomono、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.108

  日期：2010.12

  The glycosylation of inactive glycosyl donors, such as methyl glycosides and 1-hydroxy sugars with nearly stoichiometric amounts of various alcohols (1.1 equiv) in an ionic liquid containing a protic acid (acid-IL) under reduced pressure conditions proceeded effectively to give the corresponding glycosides in good to high yields. Furthermore, the acid-IL could be reused for additional glycosylations without the loss of efficiency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A concise enantioselective synthesis of (+)-decarestrictine L via proline-catalyzed sequential α-aminooxylation and Horner–Wadsworth–Emmons olefination
  作者：Varun Rawat、Pandurang V. Chouthaiwale、Gurunath Suryavanshi、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.026

  日期：2009.9

  A short enantioselective synthesis of (+)-decarestrictine L, a cholesterol biosynthesis inhibitor metabolite, is described using a D-proline catalyzed sequential alpha-aminooxylation and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Lid All rights reserved