(2R)-N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸叔丁酯 | 862996-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸叔丁酯
• 中文别名: BOC-D-羟脯氨酸叔丁酯
• 英文名称: (2R)-N-Boc-trans-4-hydroxy-D-proline tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-D-Hyp-Otbu；ditert-butyl (2R,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 862996-27-8
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: OXHIVNUWGSCHBD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸叔丁酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(2R)-N-Boc-cis-4-bromo-D-proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸吡咯烷环锁定构象的合成和构象分析的顺式和反式-4-叔-Butylprolines

  摘要：

  脯氨酸吡咯烷环的运动限制使得该仲胺氨基酸可以在许多肽和蛋白质中充当转向诱导剂。已知吡咯烷环具有两个主要的褶皱模式（即C-4（Cγ）exo和内包膜构象异构体，其比例可通过环中适当的取代基控制）。在自然界中，exo褶皱的4（R）-羟基-1-脯氨酸在胶原蛋白和类似胶原蛋白的结构中起着至关重要的作用。先前已经得出结论，4-顺式取代基的电负性增加了内褶皱，而4-反式取代基的电负性有利于内缩。exo皱褶。在这里，我们在C-4处以反式和顺式构型引入了一个空间上需要的叔丁基。反式的情况下-取代，所述吡咯烷环上的感应起皱效果用X射线晶体学研究和1次1 H NMR光谱的模拟。两个顺式-和反式-4-叔丁基团强烈支持pseudoequatorial取向，由此导致为吡咯烷环，相反皱纹效果顺-外和反式-内切为升-脯氨酸，与在负电C-4取代基的情况下观察到的效果相反。给出了构象受限的4-叔丁基脯氨酸的合成和结构分析。脯氨酸由4-羟基-1-脯氨酸合成，用t

  DOI：

  10.1021/jo050838a
• 作为产物：
  描述：

  N-α-tert-butyloxycarbonyl-cis-4-hydroxy-D-proline ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R)-N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸吡咯烷环锁定构象的合成和构象分析的顺式和反式-4-叔-Butylprolines

  摘要：

  脯氨酸吡咯烷环的运动限制使得该仲胺氨基酸可以在许多肽和蛋白质中充当转向诱导剂。已知吡咯烷环具有两个主要的褶皱模式（即C-4（Cγ）exo和内包膜构象异构体，其比例可通过环中适当的取代基控制）。在自然界中，exo褶皱的4（R）-羟基-1-脯氨酸在胶原蛋白和类似胶原蛋白的结构中起着至关重要的作用。先前已经得出结论，4-顺式取代基的电负性增加了内褶皱，而4-反式取代基的电负性有利于内缩。exo皱褶。在这里，我们在C-4处以反式和顺式构型引入了一个空间上需要的叔丁基。反式的情况下-取代，所述吡咯烷环上的感应起皱效果用X射线晶体学研究和1次1 H NMR光谱的模拟。两个顺式-和反式-4-叔丁基团强烈支持pseudoequatorial取向，由此导致为吡咯烷环，相反皱纹效果顺-外和反式-内切为升-脯氨酸，与在负电C-4取代基的情况下观察到的效果相反。给出了构象受限的4-叔丁基脯氨酸的合成和结构分析。脯氨酸由4-羟基-1-脯氨酸合成，用t

  DOI：

  10.1021/jo050838a

文献信息

• Triggering Activity of Catalytic Rod-Like Supramolecular Polymers
  作者：Elisa Huerta、Bas van Genabeek、Brigitte A. G. Lamers、Marcel M. E. Koenigs、E. W. Meijer、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.1002/chem.201405410

  日期：2015.2.23

  and substrate concentrations as low as 0.1 mol % and 50 mM, respectively. A temperature‐induced conformational change in the supramolecular polymer triggers the high activity of the catalyst. The supramolecular polymer’s helical sense in combination with the configuration of the proline (L‐ or D‐) is responsible for the observed selectivity.

  基于L -1或D-脯氨酸部分官能化的苯-1,3,5-三甲苯酰胺（BTA）的超分子聚合物对水中的羟醛反应具有很高的催化活性。观察到高达27×10 -4  s -1的高周转频率（TOF）和出色的立体选择性（高达96％de，高达99％ee）。此外，该催化剂可以重复使用，并在催化剂负载量和底物浓度低至0.1 mol％和50 m M时仍保持活性， 分别。温度引起的超分子聚合物构象变化触发了催化剂的高活性。超分子聚合物的螺旋感与脯氨酸的构型（L或D）相结合，是观察到的选择性的原因。
• Locked Conformations for Proline Pyrrolidine Ring:  Synthesis and Conformational Analysis of <i>cis-</i> and <i>trans</i>-4-<i>tert</i>-Butylprolines
  作者：Ari M. P. Koskinen、Juho Helaja、Esa T. T. Kumpulainen、Jari Koivisto、Heidi Mansikkamäki、Kari Rissanen

  DOI：10.1021/jo050838a

  日期：2005.8.1

  pyrrolidine ring was studied with X-ray crystallography and 1H NMR spectral simulations. Both cis- and trans-4-tert-butyl groups strongly favor pseudoequatorial orientation, thereby causing opposite puckering effects for the pyrrolidine ring, cis-exo and trans-endo for l-prolines, in contrast to the effects observed in the case of electronegative C-4 substituents. The syntheses and structural analysis are

  脯氨酸吡咯烷环的运动限制使得该仲胺氨基酸可以在许多肽和蛋白质中充当转向诱导剂。已知吡咯烷环具有两个主要的褶皱模式（即C-4（Cγ）exo和内包膜构象异构体，其比例可通过环中适当的取代基控制）。在自然界中，exo褶皱的4（R）-羟基-1-脯氨酸在胶原蛋白和类似胶原蛋白的结构中起着至关重要的作用。先前已经得出结论，4-顺式取代基的电负性增加了内褶皱，而4-反式取代基的电负性有利于内缩。exo皱褶。在这里，我们在C-4处以反式和顺式构型引入了一个空间上需要的叔丁基。反式的情况下-取代，所述吡咯烷环上的感应起皱效果用X射线晶体学研究和1次1 H NMR光谱的模拟。两个顺式-和反式-4-叔丁基团强烈支持pseudoequatorial取向，由此导致为吡咯烷环，相反皱纹效果顺-外和反式-内切为升-脯氨酸，与在负电C-4取代基的情况下观察到的效果相反。给出了构象受限的4-叔丁基脯氨酸的合成和结构分析。脯氨酸由4-羟基-1-脯氨酸合成，用t