(2R,3R)-2,3-双[(苄氧基)甲基]-环氧乙烷 | 80183-15-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-2,3-双[(苄氧基)甲基]-环氧乙烷
• 英文名称: (2R,3R)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-epoxy butane
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis((benzyloxy)methyl)oxirane；(2R,3R)-2,3-bis(benzyloxyMethyl)oxirane；(2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 80183-15-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BWXXSADMQUTHRY-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-双[(苄氧基)甲基]-环氧乙烷 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((2R,3R)-2,3-Bis-benzyloxymethyl-aziridin-1-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  C2-symmetric aziridines as efficient chiral auxiliaries

  摘要：

  The C2-symmetric aziridines 1 and 1' (available from (+)- and (-)-tartaric acid, respectively) are excellent chiral auxiliaries for asymmetric alkylation and aldol reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74374-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-双[(苄氧基)甲基]-环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Deracemization ofanti-1,2-diols leading totrans-epoxides via oxazaborolidine-mediated enantiomer-differentiating ring-cleavage of acetal derivatives

  摘要：

  An enantioconvergent transformation of racemic anti-1,2-diols to enantiomerically enriched (71-96% ee) trans-epoxides is realized via chiral oxazaborolidine-mediated enantiomer-differentiating ring-cleavage reaction of the acetal derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02387-9

文献信息

• Synthesis of 2α- and 2β-substituted-14-epi-previtamin D3 and their genomic activity
  作者：Daisuke Sawada、Tomoyuki Katayama、Yuya Tsukuda、Nozomi Saito、Hiroshi Saito、Ken-ichiro Takagi、Eiji Ochiai、Seiichi Ishizuka、Kazuya Takenouchi、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.028

  日期：2010.7

  and 2β-Substituted analogs of 14-epi-previtamin D3 were synthesized and isolated after thermal isomerization of 14-epi-vitamin D3 triene at 80 °C. The VDR binding affinity and transactivation activity of osteocalcin promoter in HOS cells were tested, and the 2α-methyl-substituted analog was found to have greater genomic activity than 14-epi-previtamin D3. We found that modification at the C2 position

  14-表位-维生素D 3三烯在80°C下热异构化后，合成并分离了14-表位-维生素D 3的2α和2β取代类似物。在HOS细胞骨钙蛋白启动子的VDR结合亲和力和反式激活活性进行了测试，并且2α甲基取代的类似物被发现具有更大的基因组活性比14-外延-previtamin d 3。我们发现，在修改的C2位置塞科-steroidal骨架提供了对前维生素d形式的生物基因组活动以及天然维生素d形式有趣的效果。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARGINASE INHIBITORS AND THEIR SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS INTERMÉDIAIRES SYNTHÉTIQUES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2022016195A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Provided herein are processes and intermediates useful for the preparation of certain compounds, including a compound of formula 21 or formula 22 or a pharmaceutically acceptable salt of either.

  本文提供了用于制备某些化合物的过程和中间体，包括公式21或公式22的化合物，或者两者中任何一个的药用可接受盐。
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5
• An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506
  作者：Amos B. Smith、Karl J. Hale

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80352-x

  日期：1989.1
• Convergent synthesis of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71)
  作者：Susumi Hatakeyama、Tatsuhiko Ikeda、Junji Maeyama、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Akira Kawase、Noboru Kubodera

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10095-6

  日期：1997.11

  A convergent and versatile synthesis of the potent vitamin D analog, 1 alpha,25-dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 [1] (ED-71) is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.