(2R,3R)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇 | 121745-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: (R,R)-3-azido-3-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: 3-azido-3-phenylpropane-1,2-diol；(2R,3R)-3-azido-3-phenyl-propane-1,2diol；(2R,3R)-3-azido-3-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 121745-57-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: XJPAJRFRXZRWRD-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-phenylpropyl]octanamide
  参考文献：
  名称：

  TNF-α产生的高效抑制剂。第二部分：新发现的化学铅的代谢稳定性和活性非对映异构体的构象分析。

  摘要：

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00380-2
• 作为产物：
  描述：

  苯基甘油醇 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到(2R,3R)-3-叠氮基-3-苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  TNF-α产生的高效抑制剂。第二部分：新发现的化学铅的代谢稳定性和活性非对映异构体的构象分析。

  摘要：

  据报道可能是新药候选者的代谢稳定的TNF-α抑制剂的设计和合成。基于构象固定的茚满衍生物17和18的生物学评价，进行了活性非对映异构体的构象分析。还讨论了基于光学活性衍生物的生物学评价的构效关系（SAR）。报告了包括化学在内的全部详细信息。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00380-2

文献信息

• Magnesium chloride (MgCl2) catalyzed highly regioselective C-3 ring opening of 2,3 epoxy alcohols by N-nucleophile
  作者：Amit Kumar、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153013

  日期：2021.4

  herein report Magnesium chloride (MgCl2) catalyzed first highly C3-selective ring-opening reaction of various 2,3-epoxy alcohols with assorted N-Nucleophiles and sodium azide to furnish 3-amino-1,2 diols and 3-azido-1,2 diols respectively in high yields under mild reaction conditions. This protocol attributes the use of catalytic amount of Magnesium chloride (MgCl2), simple reaction conditions, practical

  我们在此报道氯化镁 （MgCl2） 催化各种 2,3-环氧醇与各种 N-亲核试剂和叠氮化钠的首次高度 C3 选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率分别提供 3-氨基-1,2 二醇和 3-叠氮基-1,2 二醇。该协议归因于氯化镁 （MgCl2） 的催化量的使用、简单的反应条件、实际操作和广泛的官能团耐受性。
• Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone
  作者：R. Santhosh Reddy、Pandurang V. Chouthaiwale、Gurunath Suryavanshi、Vilas B. Chavan、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c0cc00650e

  日期：——

  The HKR of racemic syn- or anti- alkoxy- and azido epoxides catalyzed by Co(salen) complex affords a practical access to a series of enantioenriched syn- or anti- alkoxy- and azido epoxides and the corresponding 1,2-diols. This strategy has been successfully employed in the concise, enantioselective synthesis of bioactive molecules such as (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone.

  在 Co（salen）络合物催化下，外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子，如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。
• Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88039-x

  日期：1993.9

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.
• Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74778-2

  日期：1992.12

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.
• Total Syntheses of Phytosiderophores, 3-Epi-Hydroxymugineic Acid, Distichonic Acid A, and 2′-Hydroxynicotianamine
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80749-3

  日期：1994.4

  First total syntheses of the unique phytosiderophores, 3-epi-hydroxymugineic acid (2), distichonic acid A (3), and 2'-hydroxynicotianamine (5), have been efficiently achieved from the same intermediates used for the synthesis of mugineic acid (1), the typical phytosiderophore.