(2R,3R,4S,5R)-2-[6-氨基-2-[2-(1-环己烯基)乙基氨基]嘌呤-9-基]-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇 | 124498-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-氨基-2-[2-(1-环己烯基)乙基氨基]嘌呤-9-基]-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
• 中文别名: 2,4-二氨基-5-甲基-苯氧基乙醇
• 英文名称: 2-[(2-(1-Cyclohexen-1-yl)ethyl)amino]adenosine
• 英文别名: CGS 22989；2-[2-(1-cyclohexenyl)-ethylamino]adenosine；2-((2-(1-Cyclohexen-1-yl)ethyl)amino)adenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-amino-2-[2-(cyclohexen-1-yl)ethylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 124498-87-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₆O₄
• 分子量: 390.442
• InChiKey: SLUGAKUMOFIJEH-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 、 2-(1-环己烯基)乙胺 反应 4.0h， 以68%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-[6-氨基-2-[2-(1-环己烯基)乙基氨基]嘌呤-9-基]-5-(羟基甲基)四氢呋喃-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  一系列N-烷基化的2-氨基腺苷中的高选择性腺苷A2受体激动剂。

  摘要：

  制备了多种2-取代的氨基腺苷与中度A2受体选择性腺苷激动剂2-苯胺基腺苷（CV-1808）进行比较。对于那些带有连接了芳基，杂芳基或脂环族部分的双碳链的胺，观察到了高选择性以及对大鼠膜上A2受体的显着亲和力。通过在苯环和侧链中引入各种取代基，对14倍的A2选择性化合物2-（2-苯乙氨基）腺苷（3d）进行了修饰。这些变化中的一些导致改善的A2亲和力和增加的选择性。用环己烯基取代苯基部分产生210倍选择性激动剂3ag（CGS 22989），而环己基类似物3af（CGS 22492）在A2位点具有530倍选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a035

文献信息

• 2-(substituted amino) adenosines as antihypertensives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05034381A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  Disclosed are 2-substituted adenosine derivatives of the formula ##STR1## in which R represents a substituted amino grouping of the formula ##STR2## as defined herein; pharmaceutically acceptable ester derivatives thereof in which free hydroxy groups are esterified in the form of a pharmaceutically acceptable prodrug ester; and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; methods for their preparation; and their use in mammals as therapeutically effective adenosine-2 (A-2) agonists.

  本文披露了公式##STR1##中的2-取代腺苷衍生物，其中R代表定义如下的取代氨基团##STR2##；其药学上可接受的酯衍生物，其中游离羟基以药学上可接受的前药酯的形式酯化；以及其药学上可接受的盐；包括所述化合物的药物组合物；其制备方法；及其在哺乳动物中作为治疗有效的腺苷-2（A-2）激动剂的用途。
• Certain 2-substituted adenosine derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0323807A2

  公开（公告）日：1989-07-12

  Disclosed are 2-substituted adenosine derivatives of the formula wherein R represents a substituted amino grouping as defined in the specification, which are therapeutically effective adenosine-2 (A-2) agonists. They are prepared by methods known per se.

  公开了式中的 2-取代腺苷衍生物 其中 R 代表说明书中定义的取代氨基，是治疗有效的腺苷-2（A-2）激动剂。它们是通过本身已知的方法制备的。
• MEDICINAL COMPOSITION FOR PREVENTION OR TREATMENT OF HEPATOPATHY
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0983768A1

  公开（公告）日：2000-03-08

  A medicinal composition containing an adenosine A2 receptor agonist as the active ingredient. It is effective in the prevention or treatment of hepatopathy.

  一种以腺苷 A2 受体激动剂为活性成分的药物组合物。它可有效预防或治疗肝病。
• EP0880353A4
  申请人：——

  公开号：EP0880353A4

  公开（公告）日：2001-04-18
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING MELANIN PRODUCTION
  申请人：Therasys, Inc.

  公开号：EP0880353A1

  公开（公告）日：1998-12-02