(2R,3S)-2,3-二羟基-4-异丙氧基-gamma-丁内酯环己基缩酮 | 186790-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S)-2,3-二羟基-4-异丙氧基-gamma-丁内酯环己基缩酮
• 英文名称: 2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-hydroxy-4-(2-propyloxy)-butyrolactone
• 英文别名: 2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-hydroxy-4-(2-propyloxy)butanoic acid lactone；(3Ar,6aS)-6-propan-2-yloxyspiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-4-one
• CAS: 186790-80-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: JHDMODSTNDJTBT-WFCWDVHWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-二羟基-4-异丙氧基-gamma-丁内酯环己基缩酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.78h， 生成 (-)-9-<2',3'-(cyclohexylidenedioxy)cyclopent-4'-enyl>-3-deazaadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00233a029
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(羟基甲基)螺[6,6a-二氢-3aH-呋喃并[4,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-2,1'-环己烷]-4-酮 在 氢氧化钾 、 potassium metaperiodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 17.25h， 生成 (2R,3S)-2,3-二羟基-4-异丙氧基-gamma-丁内酯环己基缩酮
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Synthesis of (2R,3R) 2,3-(Cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone as Possible Building Block for the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides.

  摘要：

  An in depth study of the four-steps synthesis of (2R,3R) 2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone (5) from D-ribonolactone (1) is described. From these experiments we must conclude that the overall yield reported in the literature (65%) is overestimated. All compounds have been thoroughly investigated by H-1- and C-13-NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1080/00397919708005020

文献信息

• BERCHARDC, RONALD T.;BORCHERDING, DAVID R.
  作者：BERCHARDC, RONALD T.、BORCHERDING, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• BORCHERDING, DAVID R.;SCHOLTZ, STEPHEN A.;BORCHARDT, RONALD T., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5457-5461
  作者：BORCHERDING, DAVID R.、SCHOLTZ, STEPHEN A.、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——
• Reinvestigation of the Synthesis of (2R,3R) 2,3-(Cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone as Possible Building Block for the Synthesis of Carbocyclic Nucleosides.
  作者：C. L. Mariën、E. L. Esmans、F. Lemière、R. A. Dommisse

  DOI：10.1080/00397919708005020

  日期：1997.1

  An in depth study of the four-steps synthesis of (2R,3R) 2,3-(cyclohexylidenedioxy)-4-cyclopentenone (5) from D-ribonolactone (1) is described. From these experiments we must conclude that the overall yield reported in the literature (65%) is overestimated. All compounds have been thoroughly investigated by H-1- and C-13-NMR spectroscopy.
• Synthesis of analogs of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates
  作者：David R. Borcherding、Stephen A. Scholtz、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00233a029

  日期：1987.11