(2R,4R)-1-[(2S)-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-2-[[(3-甲基-8-喹啉基)磺酰基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯 | 74874-09-2

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,4R)-1-[(2S)-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-2-[[(3-甲基-8-喹啉基)磺酰基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯
• 中文别名: 阿加曲班-5；阿加曲班中间体-3
• 英文名称: ethyl (2R,4R)-4-methyl-1-[(2S)-2-[(3-methylquinolin-8-yl)sulfonylamino]-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]pentanoyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 74874-09-2
• 化学式: C₂₅H₃₅N₇O₇S
• 分子量: 577.662
• InChiKey: DWOYDKNIEZWRDH-LSTHTHJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111°C (dec.)
• 密度：
  1.44
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P261,P210,P264,P280,P370+P378,P302+P352+P312
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-1-[(2S)-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-2-[[(3-甲基-8-喹啉基)磺酰基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯 以97的产率得到(2R,4R)-1-[(2S)-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-2-[[(3-甲基-8-喹啉基)磺酰基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种阿加曲班的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿加曲班的合成方法。该合成方法包括：在催化转移氢化反应条件下，催化剂的存在下，将具有如下式Ⅱ所示结构的化合物Ⅱ与氢给予体接触反应得到阿加曲班粗品，其中所述氢给予体为甲酸或甲酸盐，。本发明所述提供的上述阿加曲班的合成方法，使用甲酸或甲酸盐作为氢给予体，将化合物Ⅱ氢化还原得到阿加曲班。该合成方法在对化合物Ⅱ进行氢化还原的过程中，采用催化氢转移氢化反应代替催化加氢反应，不但简化了操作步骤，避免了因使用氢气而引起的技术和安全方面的问题，而且降低了反应的危险性，反应条件温和易控，更加适合阿加曲班的工业放大生产。

  公开号：

  CN105837658A
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-氨基-5-[[脒并(硝基氨基)甲基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶羧酸乙酯 、 3-甲基-8-喹啉磺酰氯 在 3-甲基-8-喹啉磺酰氯 作用下， 以91的产率得到(2R,4R)-1-[(2S)-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-2-[[(3-甲基-8-喹啉基)磺酰基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种阿加曲班的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿加曲班的合成方法。该合成方法包括：在催化转移氢化反应条件下，催化剂的存在下，将具有如下式Ⅱ所示结构的化合物Ⅱ与氢给予体接触反应得到阿加曲班粗品，其中所述氢给予体为甲酸或甲酸盐，。本发明所述提供的上述阿加曲班的合成方法，使用甲酸或甲酸盐作为氢给予体，将化合物Ⅱ氢化还原得到阿加曲班。该合成方法在对化合物Ⅱ进行氢化还原的过程中，采用催化氢转移氢化反应代替催化加氢反应，不但简化了操作步骤，避免了因使用氢气而引起的技术和安全方面的问题，而且降低了反应的危险性，反应条件温和易控，更加适合阿加曲班的工业放大生产。

  公开号：

  CN105837658A

文献信息

• 一种阿加曲班的合成方法
  申请人：河北国龙制药有限公司

  公开号：CN105837658A

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明公开了一种阿加曲班的合成方法。该合成方法包括：在催化转移氢化反应条件下，催化剂的存在下，将具有如下式Ⅱ所示结构的化合物Ⅱ与氢给予体接触反应得到阿加曲班粗品，其中所述氢给予体为甲酸或甲酸盐，。本发明所述提供的上述阿加曲班的合成方法，使用甲酸或甲酸盐作为氢给予体，将化合物Ⅱ氢化还原得到阿加曲班。该合成方法在对化合物Ⅱ进行氢化还原的过程中，采用催化氢转移氢化反应代替催化加氢反应，不但简化了操作步骤，避免了因使用氢气而引起的技术和安全方面的问题，而且降低了反应的危险性，反应条件温和易控，更加适合阿加曲班的工业放大生产。
• 阿加曲班中间体的合成方法
  申请人：四川科瑞德制药股份有限公司

  公开号：CN104672132B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明提供了式I所示阿加曲班中间体的合成方法。本发明不仅提高了产率（可达95%以上），还同时保证了高化学纯度和光学纯度，避免了手性中心的消旋化。同时，本发明反应溶剂毒性较低，提高了生产过程的安全性。