(2R,4R)-4-甲酰基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸甲酯 | 64970-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,4R)-4-甲酰基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸甲酯
• 英文名称: (2R,4R)-4-formyl-2-phenylthiazolidine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2R)-4c-formyl-2r-phenyl-thiazolidine-3-carboxylic acid methyl ester；3-Carbomethoxy-4-(R)-formyl-2-(R)-phenylthiazolidin；methyl (2R,4R)-4-formyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 64970-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: SCIGIIMABIBZDN-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-甲酰基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸甲酯 在 水 、 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-<3(R)-Bromo-4(S)-<(methoxycarbonyl)amino>tetrahydrothiophen-2(R)-yl>pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素的新型对映选择性合成

  摘要：

  基于分子内的1,3-偶极环加成序列，报道了从L-半胱氨酸在概念上简单的对映选择性的14步合成（+）-生物素，涉及（i）将溴化物8消除至环内硫烯醇醚9，（ii）热解烯氨基甲酰基叠氮化物9与环硫代烯醇醚10的反应。8的合成和10最终转化为（+）-生物素的过程均基于文献先例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79354-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-2-phenylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2R,4R)-4-甲酰基-2-苯基噻唑烷-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从L（+）-半胱氨酸立体定向的总合成d-生物素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00463a042

文献信息

• A Facile Synthesis of a Key Intermediate for (+)-Biotin via Strecker Reaction
  作者：Masahiko Seki、Yoshikazu Mori、Mayumi Kimura

  DOI：10.1055/s-2003-42399

  日期：——

  (syn-anti, 2:1). Amidation of 5b and subsequent cyclization gave bicyclic compound 6, which, upon reduction with zinc dust, hydrolysis and subsequent cyclization, furnished thiolactone 2, a key intermediate for (+)-biotin (1).

  (2R,4R)-2-phenyl-3-phenoxycarbonylthiazolidine-4-carbaldehyde (4b)（由 L-半胱氨酸容易制备）与苄胺和三甲基甲硅烷基氰化物的 Strecker 反应立体选择性地提供 α-氨基腈 5b（顺反, 2:1)。5b 的酰胺化和随后的环化得到双环化合物 6，它在用锌粉还原、水解和随后的环化后，提供硫内酯 2，它是 (+)-生物素 (1) 的关键中间体。
• Novel Enantioselective Syntheses of (+)-Biotin
  作者：Frederik D. Deroose、Pierre J. De Clercq

  DOI：10.1021/jo00107a009

  日期：1995.1

  Two conceptually attractive enantioselective syntheses of(+)-biotin from L-cysteine are reported based upon an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of a carbamoyl azide. The first approach (12 steps) involves the following as key-steps: (i) the macrothiolactonization of acid 10b to Z-olefin 14, (ii) the thermolysis of the ene carbamoyl azide 15 in water with direct formation of a mixture of the benzylated derivatives of(+)-biotin 16a and 17a. The second approach (14 steps) involves the following: (i) elimination of bromide 29 to the endocyclic thioenol ether 30, (ii) thermolysis of the ene carbamoyl azide 30 to the exocyclic thioenol ethers 31a and 31b. Both the synthesis of 29 and the final transformation of 31a and 31b into (+)-biotin are based upon literature precedents.