(2R,4S)-N1-CBZ-4-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 | 489446-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,4S)-N1-CBZ-4-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: (2R,4S)-4-Amino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: (2R,4S)-1-Benzyl 2-methyl 4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate hydrochloride；1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,4S)-4-aminopyrrolidine-1,2-dicarboxylate;hydrochloride
• CAS: 489446-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 314.769
• InChiKey: VLLRSJJKBDFSMT-ZVWHLABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-N1-CBZ-4-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 benzyl (2R,4S)-2-[[(3S,5R)-5-[[(3S,5R)-5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]carbamoyl]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]carbamoyl]-4-formamidopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  饱和二水霉素类似物的合成及其DNA结合特性。

  摘要：

  制备并检查了一系列的他霉素的饱和杂环类似物。对p [dA] -p [dT] DNA进行荧光嵌入剂置换（FID）分析以获得C（50）值，并使用含有富含A / T的结合位点的发夹脱氧寡核苷酸来评估DNA结合亲和力。观察到饱和杂环大大降低了相对于双霉素的DNA结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00467-5
• 作为产物：
  描述：

  4S-N⁴(t-boc)-N1-(benzyloxycarbonyl)-D-proline methylester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,4S)-N1-CBZ-4-氨基吡咯烷-2-羧酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  饱和二水霉素类似物的合成及其DNA结合特性。

  摘要：

  制备并检查了一系列的他霉素的饱和杂环类似物。对p [dA] -p [dT] DNA进行荧光嵌入剂置换（FID）分析以获得C（50）值，并使用含有富含A / T的结合位点的发夹脱氧寡核苷酸来评估DNA结合亲和力。观察到饱和杂环大大降低了相对于双霉素的DNA结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00467-5

文献信息

• Synthesis and DNA binding properties of saturated distamycin analogues
  作者：Craig R. Woods、Nicolas Faucher、Bernd Eschgfaller、Kenneth W. Bair、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00467-5

  日期：2002.9

  saturated heterocyclic analogues of distamycin were prepared and examined. A fluorescent intercalator displacement (FID) assay conducted on p[dA]-p[dT] DNA to obtain C(50) values and a hairpin deoxyoligonucleotide containing an A/T-rich binding site was used to evaluate DNA binding affinity. It is observed that saturated heterocycles greatly reduce the DNA binding relative to distamycin.

  制备并检查了一系列的他霉素的饱和杂环类似物。对p [dA] -p [dT] DNA进行荧光嵌入剂置换（FID）分析以获得C（50）值，并使用含有富含A / T的结合位点的发夹脱氧寡核苷酸来评估DNA结合亲和力。观察到饱和杂环大大降低了相对于双霉素的DNA结合。