(2R,4r)-2,4-己二醇 | 62885-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,4r)-2,4-己二醇
• 英文名称: (2RS,4RS)-hexane-2,4-diol
• 英文别名: (2R,4R)-Hexane-2,4-diol
• CAS: 62885-26-1
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: TXGJTWACJNYNOJ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (2R,4r)-2,4-己二醇 在 immobilized Candida antarctica Lipase B 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到2S,4S-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  1,3-抗二醇单酯的酶催化动力学拆分——高效制备对映异构高度富集和不对称取代的 1,3-抗二醇

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶 B (CALB) 催化 1,3-抗二醇单酯的高度对映选择性乙酰化，该单酯是通过锆催化的羟醛-Tishchenko 反应获得的。产物1,3-反二醇二酯以接近50%和>98%ee的产率形成。从非反应性对映异构体中分离出来并随后水解，得到高光学纯度的不对称取代的 1,3-反二醇的两种对映异构体。或者，可以更快地对游离的 1,3-抗二醇进行动力学拆分过程，并获得同样好的结果。反应过程中缓慢的酰基迁移会略微破坏非反应性对映体的对映体过量。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700096
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,4r)-2,4-己二醇
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基醇衍生物的立体选择性甲氧基硒基化：一种合成1,3-抗二醇的方法

  摘要：

  次要非环状的反应反式在2,6-二的存在下与PhSeBr -烯丙基醇衍生物吨丁基吡啶在MeOH在一个高度区域选择性和立体选择性的方式时，可以得到主要是1,3-所得methoxyselenides的随后的还原和脱保护进行-抗二醇。另一方面，相同的烯丙醇的乙酸酯衍生物的甲氧基硒烯化与1，3-抗二醇衍生物一起给出了几种其他的异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02408-5

文献信息

• Ruthenium(<scp>II</scp>)–BINAP catalysed stereoselective homogeneous hydrogenation of 1,3-diketones
  作者：Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1039/c39880000087

  日期：——

  Ruthenium–BINAP catalysed hydrogenation of 1,3-diketones gives 1,3-diols with extremely high diastereo- and enantio-selectivity.

  钌–BINAP催化的1,3-二酮加氢生成1,3-二醇，具有极高的非对映选择性和对映选择性。
• US5990318A
  申请人：——

  公开号：US5990318A

  公开（公告）日：1999-11-23