(2R,5S)-2,5-吡咯烷二甲酸 | 35634-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,5S)-2,5-吡咯烷二甲酸
• 英文名称: (2S,5R)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: cis-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid；(2R,5S)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 35634-41-4
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: ZKXSPYPKBXRBNP-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261 °C
• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2,5-吡咯烷二甲酸 、 苄胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  桥环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种桥环化合物的制备方法。该制备方法包括步骤S1，以Boc‑L‑焦谷氨酸甲酯或Boc‑L‑焦谷氨酸乙酯为底物，并使底物进行还原‑成醚反应，得到具有结构式A的第一中间体；步骤S2，使第一中间体进行取代反应，得到具有结构式B的第二中间体；步骤S3，使第二中间体进行水解反应，得到具有结构式C的第三中间体；步骤S4，使第三中间体进行合环反应，得到具有结构式D的第四中间体；以及步骤S5，使第四中间体进行还原反应，得到具有结构式E的桥环化合物，结构式A为结构式B为结构式C为结构式D为结构式E为R1为甲基或乙基，R2为苄基、4‑甲氧基苄基、2，4‑二甲氧基苄基或3，4‑二甲氧基苄基。

  公开号：

  CN107383025B
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (2R,5S)-2,5-吡咯烷二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Natural Product (2S,5S)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic Acid

  摘要：

  描述了海洋天然产物 (2S,5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸 (1) 的五步合成，从 BOC 保护的 (S)-脯氨酸甲酯开始，通过立体选择性电化学氧化，并引入通过氰基的 SN2 取代，在 C5 位上形成甲氧基，然后水解，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41075

文献信息

• Bicyclic piperazines as metabotropic glutatmate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20070037816A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , A, Hy, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses of, and processes of making the compounds, as well as methods of medical treatment of mGluR5-mediated disorders.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物：其中Ar1、A、Hy、R1、m和n如描述中所定义。该发明还包括药物组合物、使用方法以及制备这些化合物的方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的医疗方法。
• Short and efficient enantioselective synthesis of cis and trans pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acids
  作者：Jesús Ezquerra、Almudena Rubio、Concepción Pedregal、Gema Sanz、Jesús H. Rodriguez、José L. García Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74065-2

  日期：1993.7

  N-BOC-ethyl pyroglutamate 1 undergoes nucleophilic ring opening with lithium methyl p-tolyl sulfinyl anion delivering the p-tolylketosulfoxide 2. Treatment of 2 with TFA gave rise to a mixture of thioesters 3a,3b. The hydrolysis of 3b afforded (2S, 5S) pirrolidine-2,5 dicarboxylic acid 5, a constituent of the red Alga . Under Pummerer reaction conditions (TFAA/Pyr), 2 yielded the 5-oxo-L-pipecolic

  N-BOC-乙基焦谷氨酸1所经历亲核开环，与锂甲基对甲苯亚磺酰基的阴离子递送的p tolylketosulfoxide 2。用TFA处理2得到硫酯3a，3b的混合物。3b的水解得到（2S，5S）吡咯烷-2，5-二羧酸5，其为红色藻类的成分。在Pummerer反应条件下（TFAA / Pyr），2产生5-氧代-L-哌酸衍生物6。
• Bicyclic Piperazines as Metabotropic Glutatmate Receptor Antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080312240A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof: where Ar 1 , A, Hy, R 1 , m and n are as defined in the description. The invention also includes pharmaceutical compositions and uses of, and processes of making the compounds, as well as methods of medical treatment of mGluR5-mediated disorders.

  本发明涉及化合物I的公式或其药学上可接受的盐或溶剂：其中Ar1、A、Hy、R1、m和n如说明书所定义。本发明还包括制备该化合物的制剂、用途和方法，以及治疗mGluR5介导的疾病的医疗方法。
• Baldwin, Jack E.; Hulme, Christopher; Schofield, Christopher J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 6, p. 1517 - 1526
  作者：Baldwin, Jack E.、Hulme, Christopher、Schofield, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC PIPERAZINES AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1919911A1

  公开（公告）日：2008-05-14