(2R-反)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3-(庚氧基)-3,4-二氢-5,7-二(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃 | 108015-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R-反)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3-(庚氧基)-3,4-二氢-5,7-二(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃
• 英文名称: 4-ethynyl-4-hydroxy-2-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-ethynyl-4-hydroxy-2-methylcyclohexane-2,5-diene-1-one；4-ethynyl-4-hydroxy-2-methyl-cyclohexa-2,5-dienone；4-Aethinyl-4-hydroxy-2-methyl-cyclohexa-2,5-dienon；4-Ethynyl-4-hydroxy-2-methyl-2,5-cyclohexadien-1-one
• CAS: 108015-76-5
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: WKESFDJYUGTFPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-反)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3-(庚氧基)-3,4-二氢-5,7-二(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89 %的产率得到2,2'-dimethyl-4,4'-butadiynediyl-di-phenol
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端炔烃的自偶联：生物活性 1,3-二炔和共轭烯二炔的发散合成

  摘要：

  尽管在选择性控制方面面临着巨大的挑战，但末端炔烃的 C(sp)–C(sp) 交叉偶联是构建具有生物活性的 1,3-二炔的强大工具。在此，实现了芳香族末端炔烃的独特铑催化均偶联，从而能够高选择性地进行1,3-二炔和共轭烯二炔的多样性导向合成（DOS）。值得注意的是，对称和不对称的1,3-二炔在温和的反应条件下均能以良好的产率制备，底物范围广，官能团相容性优异。令人欣喜的是，进一步的生物学评估表明，共轭烯二炔对几种癌细胞系表现出良好的抑制活性。此外，1,3-diyne 2a可以有效抑制铁死亡，具有亚微摩尔活性（HT-1080 细胞中EC 50 = 114 nM）。

  DOI：

  10.1039/d4nj00366g
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R-反)-2-[3,4-二(苯基甲氧基)苯基]-3-(庚氧基)-3,4-二氢-5,7-二(苯基甲氧基)-2H-1-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  铑催化末端炔烃的自偶联：生物活性 1,3-二炔和共轭烯二炔的发散合成

  摘要：

  尽管在选择性控制方面面临着巨大的挑战，但末端炔烃的 C(sp)–C(sp) 交叉偶联是构建具有生物活性的 1,3-二炔的强大工具。在此，实现了芳香族末端炔烃的独特铑催化均偶联，从而能够高选择性地进行1,3-二炔和共轭烯二炔的多样性导向合成（DOS）。值得注意的是，对称和不对称的1,3-二炔在温和的反应条件下均能以良好的产率制备，底物范围广，官能团相容性优异。令人欣喜的是，进一步的生物学评估表明，共轭烯二炔对几种癌细胞系表现出良好的抑制活性。此外，1,3-diyne 2a可以有效抑制铁死亡，具有亚微摩尔活性（HT-1080 细胞中EC 50 = 114 nM）。

  DOI：

  10.1039/d4nj00366g

文献信息

• Ried; Schmidt, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2553,2556
  作者：Ried、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium-catalysed homo-coupling of terminal alkynes: divergent synthesis of bioactive 1,3-diynes and conjugated enediynes
  作者：Yijie Xiao、Lijie Lv、Nanxuan Luo、Peirui Zhao、Yao Chen、Zhangshun Luo、Houhua Yin、Yi He、Shenyou Nie

  DOI：10.1039/d4nj00366g

  日期：2024.4.22

  C(sp)–C(sp) cross-coupling of terminal alkynes represents a robust tool for building biologically active 1,3-diynes although confronted with huge challenges regarding selectivity control. Herein, a unique rhodium-catalysed homo-coupling of aromatic terminal alkynes has been achieved, enabling diversity-oriented synthesis (DOS) of 1,3-diynes and conjugated enediynes with high selectivity. Notably, both

  尽管在选择性控制方面面临着巨大的挑战，但末端炔烃的 C(sp)–C(sp) 交叉偶联是构建具有生物活性的 1,3-二炔的强大工具。在此，实现了芳香族末端炔烃的独特铑催化均偶联，从而能够高选择性地进行1,3-二炔和共轭烯二炔的多样性导向合成（DOS）。值得注意的是，对称和不对称的1,3-二炔在温和的反应条件下均能以良好的产率制备，底物范围广，官能团相容性优异。令人欣喜的是，进一步的生物学评估表明，共轭烯二炔对几种癌细胞系表现出良好的抑制活性。此外，1,3-diyne 2a可以有效抑制铁死亡，具有亚微摩尔活性（HT-1080 细胞中EC 50 = 114 nM）。