(2S)-2-(3,4-二氟苯基)环氧乙烷 | 1006376-63-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-(3,4-二氟苯基)环氧乙烷
• 中文别名: 替格瑞洛杂质100
• 英文名称: (S)-2-(3,4-difluorophenyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-(3,4-difluorophenyl)oxirane
• CAS: 1006376-63-1
• 化学式: C₈H₆F₂O
• 分子量: 156.132
• InChiKey: UNJRFWWCCAHSRB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

该产品是替格瑞洛的杂质，主要用于作为标准品和对照品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(3,4-二氟苯基)环氧乙烷 在 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR PREPARING (1S)-2-CHLORO-1-(3,4-DIFLUOROPHENYL) ETHANOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S)-2-CHLORO-1-(3,4-DIFLUOROPHÉNYL)ÉTHANOL

  摘要：

  The invention relates to a process for preparation of compound of formula (I) by reacting 2-chloro-1-(3,4-difluorophenyl)ethanone of formula (II) in a buffer and in the presence of an enzymeCDX-023and co-enzyme NADP.

  公开号：

  WO2023223335A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 葡萄糖 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-2-(3,4-二氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  一种替格瑞洛中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种替格瑞洛中间体的制备方法，以邻二氟苯和氯乙酰氯为起始原料，经过付克酰基化反应、生物酶发酵技术不对称还原反应、环合反应、环丙烷化反应，高收率、高对映选择性、高纯度得到替格瑞洛的关键中间体(1R，2R)‑2‑(3，4‑二氟苯基)环丙烷甲酸乙酯。该方法能够实现工业化生产，该方法能耗低、污染少，绿色清洁，收率高、纯度高，节约成本，产品质量稳定，适合大规模工业化稳定生产。

  公开号：

  CN107686447A

文献信息

• NOVEL PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR PREPARING TICAGRELOR
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130165696A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Provided herein are novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. Provided further herein are novel acid addition salts of trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine, and process for their preparation. The intermediate and its acid addition salts are useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种制备苯基环丙胺衍生物的新型工艺，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的工艺，用于制备一种基本纯的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。此外，本文还提供了trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺的新型酸加盐，以及其制备工艺。该中间体及其酸加盐对于高产率和纯度制备替卡格雷或其药用可接受盐是有用的。
• NOVEL PROCESS FOR PREPARING PHENYLCYCLOPROPYLAMINE DERIVATIVES USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Khile Anil Shahaji

  公开号：US20130150577A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Provided herein is a novel process for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives, which are useful intermediates in the preparation of triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds. Provided particularly herein is a novel, commercially viable and industrially advantageous process for the preparation of a substantially pure ticagrelor intermediate, trans-(1R,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)-cyclopropylamine. The intermediate is useful for preparing ticagrelor, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity.

  本文提供了一种新颖的制备苯基环丙胺衍生物的过程，这些衍生物在三唑并[4,5-d]嘧啶化合物的制备中是有用的中间体。特别提供了一种新颖的、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备一种基本纯净的替卡格雷中间体，即trans-(1R,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-环丙胺。该中间体可用于高产率和纯度地制备替卡格雷或其药学上可接受的盐。
• PREPARATION OF TICAGRELOR
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150073146A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Provided are processes for preparing Ticagrelor and its intermediates that are useful in the processes. Also provided are salts of Ticagrelor, their processes and solid dispersion of Ticagrelor having Ticagrelor in amorphous form.

  提供了用于制备Ticagrelor及其中间体的工艺。还提供了Ticagrelor的盐、它们的工艺以及Ticagrelor的固体分散体，其中Ticagrelor以非晶形式存在。
• 制备(1R ,2S)-2-(3,4-二氟苯基)-3-R取代- 环丙胺的方法
  申请人：日名国际药品有限公司

  公开号：CN105712889B

  公开（公告）日：2018-03-23

  制备(1R,2S)‑2‑(3,4‑二氟苯基)‑3‑R取代‑环丙胺的方法，包含以1,2‑二氟苯为原料经傅克反应在苯环上引入氯乙酰基；用硼氢化合物还原后，进行死循环反应，得到消旋体3,4‑二氟苯基环氧乙烷；消旋体3,4‑二氟苯基环氧乙烷在催化剂的作用下，与水发生水解反应形成(s)‑3,4‑二氟苯基环氧乙烷；(s)‑3,4‑二氟苯基环氧乙烷与磷酰基乙酸三乙酯反应，再进行氨解及霍夫曼降解反应，可得到(1R,2S)‑2‑(3,4‑二氟苯基)‑3‑R取代‑环丙胺。此方法可避免手性氧化还原时使用昂贵试剂；用动力学拆分得到(s)‑3,4‑二氟苯基环氧乙烷，其原料成本低，且催化剂可反复使用；拆分产生的R‑构型副产物构型转化后可得(s)‑3,4‑二氟苯基环氧乙烷，可降低中间体成本。
• Structure-activity and structure-property relationship studies of spirocyclic chromanes with antimalarial activity
  作者：Iredia D. Iyamu、Yingzhao Zhao、Prakash T. Parvatkar、Bracken F. Roberts、Debora R. Casandra、Lukasz Wojtas、Dennis E. Kyle、Debopam Chakrabarti、Roman Manetsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116629

  日期：2022.3

  to the identification of spirocyclic chroman-4-one 1 with promising antimalarial activity against the chloroquine-resistant Dd2 and chloroquine-sensitive 3D7 strains of the parasite. Extensive structure-activity and structure-property relationship studies were conducted to identify the essential features necessary for its activity and properties.

  疟疾是一种流行的致命疾病。对当前疗法的耐药性的快速出现和传播是一个主要问题，开发一种可以克服耐药性问题的新型疗法势在必行。筛选一组具有基于药物/天然产物的子结构基序的化合物，从而鉴定出螺环苯并二氢吡喃-4-酮 1，该化合物对耐氯喹 Dd2 和氯喹敏感的 3D7 寄生虫菌株具有良好的抗疟活性。进行了广泛的结构-活性和结构-特性关系研究，以确定其活性和特性所必需的基本特征。