(2S)-2-[(乙硫基)羰基]-5-氧代-1-吡咯烷羧酸叔-丁酯 | 1298023-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[(乙硫基)羰基]-5-氧代-1-吡咯烷羧酸叔-丁酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((ethylthio)carbonyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S)-2-[(Ethylthio)carbonyl]-5-oxo-1-pyrrolidinecarboxylic Acid tert-Butyl Ester；tert-butyl (2S)-2-ethylsulfanylcarbonyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1298023-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S
• 分子量: 273.353
• InChiKey: DKQDRVXNPGKIGU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(乙硫基)羰基]-5-氧代-1-吡咯烷羧酸叔-丁酯 在 三乙基硅烷 、 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-allyl-2,2-dimethyl-4-(3-oxopropyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （–）-奥司他韦磷酸酯的形式合成

  摘要：

  摘要 （-）-磷酸奥司他韦（Tamiflu tm）的正式合成从（S）-焦谷氨酸开始。合成包括两个碳-碳键形成反应，第一个是焦谷氨酸醛衍生物的非对映选择性，铟介导的烯丙基化。但是，尝试使用二醛的烯醇外醛缩合来实现第二个碳-碳键的形成（环己烯环的闭合）会导致形成具有相反区域选择性的产物。通过使用曼尼希亚甲基化/闭环复分解反应序列可以克服该缺点，该反应序列以高收率提供了所需的区域异构体。 （-）-磷酸奥司他韦（Tamiflu tm）的正式合成从（S）-焦谷氨酸开始。合成包括两个碳-碳键形成反应，第一个是焦谷氨酸醛衍生物的非对映选择性，铟介导的烯丙基化。但是，尝试使用二醛的烯醇外醛缩合来实现第二个碳-碳键的形成（环己烯环的闭合）会导致形成具有相反区域选择性的产物。通过使用曼尼希亚甲基化/闭环复分解反应序列可以克服该缺点，该反应序列以高收率提供了所需的区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317948
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-[(乙硫基)羰基]-5-氧代-1-吡咯烷羧酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  AMIDE DERIVATIVE INHIBITOR AND PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  一种酰胺衍生物抑制剂及其制备方法和应用。具体涉及到一般式(I)所示的化合物，其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及将其作为ASK抑制剂用于治疗神经退行性疾病、心血管疾病、炎症、自身免疫和代谢疾病的应用，一般式(I)中的每个取代基如描述中所定义。

  公开号：

  EP3590931A1

文献信息

• Total Synthesis of (–)-Sessilifoliamide C and (–)-8-<i>epi</i>-Stemoamide
  作者：Adam T. Hoye、Peter Wipf

  DOI：10.1021/ol200743u

  日期：2011.5.20

  A convergent route featuring [3,3]-sigmatropic rearrangements of a linchpin azepinopyrrolidine served to install two of the four contiguous stereocenters present in the tricyclic Stemona alkaloids sessilifollamide and stemoamide. In addition to the first total synthesis of (-)-sessilifoliamide C, a potential biosynthetic relationship between the sessilifoliamides and previously reported Stemona alkaloids is presented.