(2S)-2-[[(环戊氧基)羰基]氨基]-8-壬烯酸 | 769167-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[(环戊氧基)羰基]氨基]-8-壬烯酸
• 英文名称: (S)-2-cyclopentyloxycarbonyl-amino-8-nonenoic acid
• 英文别名: (S)-2-cyclopentyloxycarbonylamino-8-nonenoic acid；(S)-2-(cyclopentylcarbonyl)amino-8-nonenoic acid；(S)-2-cyclopentyloxycarboxycarbonylamino-non-8-enoic acid；2(S)-(cyclopentyloxycarbonylamino)non-8-enoic acid；2-cyclopentyloxycarbonylamino-non-8-enoic acid；(S)-2-Cyclopentyloxycarbonylamino-non-8-enoic acid；(2S)-2-(cyclopentyloxycarbonylamino)non-8-enoic acid
• CAS: 769167-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: UIXRDZUPPXINBQ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(环戊氧基)羰基]氨基]-8-壬烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 caesium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (1S,4R,6S,7Z,14S,18R)-14-cyclopentyloxycarbonylamino-18-[2-(2-isopropylamino-thiazol-4-yl)-7-methoxy-quinolin-4-yloxy]-2,15-dioxo-3,16-diaza-tricyclo[14.3.0.0^4,6]nonadec-7-ene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Large-Scale Synthesis of BILN 2061, a Potent HCV Protease Inhibitor, by a Convergent Approach Based on Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  A multistep scalable synthesis of the clinically important hepatitis C virus (HCV) protease inhibitor BILN 2061 (1) is described. The synthesis is highly convergent and consists of two amide bond formations, one etherification, and one ring-closing metathesis (RCM) step, using readily available building blocks 2-5. The optimization of each step is described at length. The main focus of the paper is the study of the RCM step and the description of the main problems faced when scaling up to pilot scale this highly powerful but very challenging synthetic operation. Eventually, the RCM reaction was smoothly scaled up to produce > 400 kg of cyclized product.

  DOI：

  10.1021/jo060285j
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 (2S)-2-[[(环戊氧基)羰基]氨基]-8-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/101665

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Concise Synthesis of the HCV Protease Inhibitor BILN 2061 and Its P3 Modified Analogs
  作者：Dejun Liu、Jingchao Dong、Yunxing Yin、Rujian Ma、Yifeng Shi、Hao Wu、Shuhui Chen、Ge Li

  DOI：10.1002/cjoc.201180270

  日期：2011.7

  A concise synthesis of BILN 2061 was achieved through more efficient installation of P2 4‐quinoline moiety via SN2 displacement of the β‐OBs group located on the 4‐hydroxyl proline intermediate, which was prepared from 4‐α‐hydroxyl proline analog via Mitsunobu reaction with inversion of stereochemistry. In addition, a short and practical synthesis for P3 unit is also described herein. Final assembly

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。
• [EN] HCV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES DE VHC
  申请人：TAIGEN BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2011034518A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  This invention relates to macrocyclic compounds shown in the specification. These compounds can be used to treat hepatitis C virus infection.

  这项发明涉及说明书中显示的大环化合物。这些化合物可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• HCV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Liu Chen-Fu

  公开号：US20110065737A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  This invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) shown in the specification. These compounds can be used to treat hepatitis C virus infection.

  本发明涉及规范中显示的式(I)的大环化合物。这些化合物可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• Epimerization Reaction of a Substituted Vinylcyclopropane Catalyzed by Ruthenium Carbenes:  Mechanistic Analysis
  作者：Xingzhong Zeng、Xudong Wei、Vittorio Farina、Elio Napolitano、Yibo Xu、Li Zhang、Nizar Haddad、Nathan K. Yee、Nelu Grinberg、Sherry Shen、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo061587o

  日期：2006.11.1

  A novel ruthenium carbene-catalyzed epimerization of vinylcyclopropanes is reported. The reaction rate strongly depends on the presence of ruthenium ligands in solution. When the first-generation Grubbs catalyst is employed, a 5.3:1 equilibrium ratio of epimers is established quickly, but when a first-generation Hoveyda catalyst is employed, epimerization is observed only if an additional phosphine

  报道了一种新型的钌卡宾催化的乙烯基环丙烷差向异构化反应。反应速率很大程度上取决于溶液中钌配体的存在。当使用第一代Grubbs催化剂时，迅速建立了5.3：1的差向异构体平衡比，但是当使用第一代Hoveyda催化剂时，仅在添加额外的膦或氮配体的情况下才观察到差向异构。NMR和动力学研究表明，异构化反应是通过钌环戊烯的中间体发生的。该观察结果表明，合成实用性的环丙基亚甲基钌卡宾可以通过经由其他途径获得的钌-环戊烯来获得。
• MACROCYCLIC PEPTIDES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS C VIRUS
  申请人：LLINAS-BRUNET Montse

  公开号：US20090264346A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , X, R 3 , D, and the dotted line b are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, are useful as inhibitors of the HCV NS3 protease.

  式(I)的化合物：其中R1，R2，X，R3，D和虚线b的定义如本文所述；或其药学上可接受的盐或酯，可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂。