(2S)-2-[[(苄氧基)羰基]氨基]-5-己烯酸叔-丁酯 | 127623-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[(苄氧基)羰基]氨基]-5-己烯酸叔-丁酯
• 英文名称: t-butyl 2-benzyloxycarbonylamino-(2S)-5-hexenoate
• 英文别名: (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-5-hexenoic Acid tert-Butyl Ester；tert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-5-enoate
• CAS: 127623-77-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: DINMGAIULDFCAH-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(苄氧基)羰基]氨基]-5-己烯酸叔-丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(2S)-2-([(benzyloxy)carbonyl]amino)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A simple modular synthesis of pyridinoline a collagen cross-link of biochemical interest

  摘要：

  A simple convergent synthesis of the collagen cross-link pyridinoline starting from glycine is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00400-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 1-oxa-2-oxo-3-thiaindolizinium chloride 、 叔丁基硫醇 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 (2S)-2-[[(苄氧基)羰基]氨基]-5-己烯酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成。源自天冬氨酸的β-阴离子及其在α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85140-1

文献信息

• Inhibitors of IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20060014700A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  这项发明提供了IAP的新型抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中X、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'、R6和R6'如本文所述。
• Stereoselective synthesis of allyl- and homoallylglycines
  作者：Céline Douat、Annie Heitz、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00459-2

  日期：2001.5

  A new method for the synthesis of N-protected allyl- and homoallylglycines was developed from aspartic and glutamic acid derivatives. The carboxylic side-chains of aspartic and glutamic derivatives was first transformed into the Weinreb amide by coupling with N,O-dimethylhydroxylamine and then reduced into the corresponding aldehyde. The latter could react with methyl-triphenylphosphonium bromide to

  从天冬氨酸和谷氨酸衍生物开发了一种新的合成N-保护的烯丙基和高烯丙基甘氨酸的方法。天冬氨酸和谷氨酸衍生物的羧基侧链首先通过与N，O-二甲基羟胺偶联而转化为Weinreb酰胺，然后还原为相应的醛。后者可以与甲基三苯基溴化react反应，以总收率50％得到标题化合物。
• The invention of radical reactions. Part XXV. A convenient method for the synthesis of the acyl derivatives of N-hydroxypyridine-2-thione
  作者：Derek H.R. Barton、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88249-1

  日期：1992.1

  Treatment of the readily available di-N-oxide- of 2-thiopyridine disulfide 6 with tributylphosphine in the presence of a carboxylic acid provides a convenient and high yielding synthesis of the acyl derivatives 2 of N-hydroxy-2-thio-pyridone. Application of this procedure to the acids 17 and 18 gave, after irradiation in the presence of t-butylthiol, the desired decarboxylated derivatives in high (>90%)

  容易获得的2-硫代吡啶二硫化物的二-N-氧化物的治疗6与三丁基膦在羧酸的存在提供的酰基衍生物的方便和高产合成2 N-羟基-2-硫代吡啶酮。在叔丁基硫醇存在下进行辐射后，将该方法应用于酸17和18，以高产率（＞ 90％）得到所需的脱羧衍生物。
• INHIBITORS OF IAPS
  申请人：Dudley Danette

  公开号：US20110269696A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention provides novel compounds that are inhibitors of IAPs having the general formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , R 5′ , R 6 and R 6′ are as described herein. The compouds of the invention may be used to induce apoptosis in cells (or sensitise cells to apoptosis) in which IAPs are overexpressed or otherwise implicated in resistance to normal apoptotic processes. Accordingly, the compounds may be provided in pharmaceutically acceptable compositions and used for the treatment cancers.

  该发明提供了一种通式为以下的IAPs抑制剂新化合物：其中X1、X2、X3、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4′、R5、R5′、R6和R6′如本文所述。该发明的化合物可用于在IAPs过度表达或以其他方式涉及对正常凋亡过程的抵抗的细胞中诱导凋亡（或使细胞对凋亡敏感）。因此，这些化合物可以与药物适用的组成物一起提供，并用于治疗癌症。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20100256115A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中该化合物具有一般式I，其中X，Y，A，R1，R2，R3，R4，R4'，R5，R5'，R6和R6'如此描述。