R_S-diacetone-D-glucosyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: R_S-diacetone-D-glucosyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] (S)-2,4,6-trimethylbenzenesulfinate
• 化学式: C₂₁H₃₀O₇S
• 分子量: 426.531
• InChiKey: FIQAIBUCIBDYRD-CVONMXRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 双丙酮葡萄糖 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 R_S-diacetone-D-glucosyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate 、 S_S-diacetone-D-glucosyl 2,4,6-trimethylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  一种使用三苯基膦从磺酰氯制备手性亚磺酸盐的改进高效方法

  摘要：

  描述了通过三苯基膦制备手性亚磺酸盐的Sharpless方法的改进方法。在三乙胺存在下，将磺酰氯和双丙酮-d-葡萄糖或1-薄荷醇的混合物在0℃下在CH 2 Cl 2中用三苯基膦处理，以良好的产率得到亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00066-x