(2S)-2-氟-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙酸 | 294858-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氟-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙酸
• 英文名称: (2S)-3-[(tert-butoxy)carbonylamino]-2-fluoropropanoic acid
• 英文别名: (S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluoropropanoic acid；(2S)-2-fluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 294858-41-6
• 化学式: C₈H₁₄FNO₄
• 分子量: 207.202
• InChiKey: OYUCZGVVXISNFC-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氟-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N‐[(2S)‐4‐bromo‐2‐fluoro‐3‐oxobutyl]carbamic acid tert‐butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及抑制SSAO/VAP‑1的胺类化合物及其在医药上的应用。具体地，本发明涉及一种用于抑制氨基脲敏感性氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物、或其在药学上可接受的盐、立体异构体或E/Z异构体，进一步涉及含有该胺类化合物的药物组合物。本发明还涉及所述的化合物及药物组合物在制备治疗炎症、炎症相关疾病和免疫疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN108341752B
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-2-氟-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  含有 α-取代-β-氨基酸的发夹聚酰胺识别 DNA 的小凹槽

  摘要：

  将柔性氨基酸 β-丙氨酸 (β) 结合到由 N-甲基吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 氨基酸组成的发夹聚酰胺中，需要以高亲和力和序列选择性与长度超过七个碱基对的 DNA 序列结合. 配对 α-取代-β-氨基酸 (S)-异丝氨酸 (^SIs)、(R)-异丝氨酸 (^RIs)、β-氨基丙氨酸 (Aa) 和 α-氟-β-丙氨酸 (Fb) 侧-与发夹聚酰胺中的 β 并列，相对于含有 β/β 配对的母体聚酰胺改变 DNA 结合亲和力和选择性。对包含序列 5'-TGCNGTA-3'（N = A、T、G 和 C）的限制性片段进行的定量 DNase I 足迹滴定研究表明，聚酰胺 ImPy^SIsImPy-γ-PyPyβImPy-β-Dp (^SIs /β 配对) 与 N = T (K_a = 4.5 × 10^9 M^(-1)) 结合优先于 N = A (K_a = 6.2 × 10^8 M^(-1))。该结果与亲本

  DOI：

  10.1021/ja000509u

文献信息

• Hairpin versus Extended DNA Binding of a Substituted β-Alanine Linked Polyamide
  作者：Craig R. Woods、Takahiro Ishii、Bing Wu、Kenneth W. Bair、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0122039

  日期：2002.3.1

  A series of alpha-substituted beta-alanine (beta*) linked polyamides (DbaPyPyPy-beta*-PyPyPy) were prepared and examined. This resulted in the observation that while most substituents disrupt DNA binding, (R)-alpha-methoxy-beta-alanine (beta((R)-OMe)) maintains strong binding affinity and preferentially adopts a hairpin versus extended binding mode, providing an alternative hairpin linker to gamma-aminobutyric acid (gamma). A generalized variant of a fluorescent intercalator displacement assay conducted on a series of hairpin deoxyoligonucleotides containing a systematically varied A/T-rich binding site size was developed to distinguish between the extended binding of the parent beta-alanine 1 (DbaPyPyPy-beta-PyPyPy) and the hairpin binding of 3 (DbaPyPyPy-beta((R)-OMe)-PyPyPy).