(2S)-2-氨基-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲硫基]丁酸 | 75899-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲硫基]丁酸
• 英文名称: S-formycinyl-L-homocysteine
• 英文别名: (2S)-4-[[(2S,3S,4R,5S)-5-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanyl]-2-azaniumylbutanoate
• CAS: 75899-14-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₅S
• 分子量: 384.416
• InChiKey: IRJBTFARPMCXJX-ZIPCMVOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸甲酯 、 (2S)-2-氨基-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲硫基]丁酸 在 halide methyltransferase from Ustilago maydis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5S)-5-(7-amino-2H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-methylsulfanium
  参考文献：
  名称：

  外消旋同型半胱氨酸硫代内酯酶法合成S-腺苷-L-同型半胱氨酸及其核苷类似物

  摘要：

  S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性甲基转移酶具有作为复杂分子生物催化合成工具的巨大潜力，因为它们能够以高区域选择性、化学选择性和立体选择性对底物进行甲基化或烷基化。使用合成烷基化剂对S-腺苷高半胱氨酸（SAH）进行酶催化S-甲基化和S-烷基化的最新进展扩大了甲基转移酶在制备型生物催化中的范围。这一发展已将 SAH 从一种不需要的副产品转变为一种重要且目前昂贵的试剂。在本报告中，我们提出了一种简单且可扩展的 SAH 一锅合成方法，从外消旋同型半胱氨酸硫代内酯和腺苷开始。该过程由重组 α-氨基-ε-己内酰胺消旋酶、博莱霉素水解酶和 SAH 水解酶催化。在硫内酯的不可逆和立体选择性水解的驱动下，反应以接近化学计量的反应物混合物进行，随后是热力学上有利的高半胱氨酸与腺苷的缩合。我们证明该方法可用于补充以 SAH 作为辅因子的制备甲基化反应，以及合成和筛选S-核糖基高半胱氨酸衍生物以寻找稳定的 SAM

  DOI：

  10.1039/d4sc03801k
• 作为产物：
  描述：

  7-Amino-3-(5-chloro-5-deoxy-2,3-O-sulphinyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.67h， 生成 (2S)-2-氨基-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲硫基]丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofS-Formycinyl-L-homocysteine and Its 3′-Deoxy Derivative

  摘要：

  3′-去氧福尔米辛是通过将福尔米辛A与2-乙酸氧异丁酰溴化物反应制备的。福尔米辛A及其3′-去氧类似物均与氯化亚硫酰转化为各自的5′-氯-5′-去氧衍生物。最后，5′-氯-5′-去氧福尔米辛A和5′-氯-3′,5′-二去氧福尔米辛A与L-同型半胱氨酸钠盐缩合，良好收率地得到S-福尔米辛基-L-同型半胱氨酸和S-3′-去氧福尔米辛基-L-同型半胱氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28109

文献信息

• SERAFINOWSKI, PAWEL, SYNTHESIS,(1987) N 10, 879-883
  作者：SERAFINOWSKI, PAWEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>S</i>-Formycinyl-L-homocysteine and Its 3′-Deoxy Derivative
  作者：Paweł Serafinowski

  DOI：10.1055/s-1987-28109

  日期：——

  3′-Deoxyformycin was prepared by transformation of the formycin A with 2-acetoxyisobutyryl bromide. Both formycin A and its 3′-deoxy analogue were converted into their 5′-chloro-5′-deoxy derivatives with thionyl chloride. Finally 5′-chloro-5′-deoxy formycin A and 5′-chloro-3′,5′ dideoxyformycin A were condensed with L-homocysteine sodium salt to give S-formycinyl-L-homocysteine and S-3′-deoxyformycinyl-L-homocysteine in good yields.

  3′-去氧福尔米辛是通过将福尔米辛A与2-乙酸氧异丁酰溴化物反应制备的。福尔米辛A及其3′-去氧类似物均与氯化亚硫酰转化为各自的5′-氯-5′-去氧衍生物。最后，5′-氯-5′-去氧福尔米辛A和5′-氯-3′,5′-二去氧福尔米辛A与L-同型半胱氨酸钠盐缩合，良好收率地得到S-福尔米辛基-L-同型半胱氨酸和S-3′-去氧福尔米辛基-L-同型半胱氨酸。