(2S)-3-叠氮基-2-羟基丙醛 | 114488-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S)-3-叠氮基-2-羟基丙醛
• 英文名称: (S)-3-azido-2-hydroxypropanal
• 英文别名: (2S)-3-azido-2-hydroxypropanal
• CAS: 114488-32-3
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• 分子量: 115.092
• InChiKey: HXOCWVXINKSYAR-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-叠氮基-2-羟基丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以93%的产率得到(-)-(2S)-3-azidopropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Ziegler, Thomas; Straub, Alexander; Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 737 - 738

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-azido-1,1-diethoxypropan-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2S)-3-叠氮基-2-羟基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Pederson, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 477 - 480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of a recombinant bacterial fructose-1,6-diphosphate aldolase in aldol reactions: preparative syntheses of 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, and fagomine
  作者：Claus H. Von der Osten、Anthony J. Sinskey、Carlos F. Barbas、Richard L. Pederson、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00193a025

  日期：1989.5

  60 days while that of the rabbit enzyme is 2 days (Figure 1 ) . To illustrate the use of the microbial enzyme in preparative-scale synthesis, the polyhydroxylated alkaloids 1J-dideoxy1,5-iminoD-glUCitOl (1 -deoxynojirimycin, 5), 1,5-dideoxy-l,5-imino-~'Massachusetts Institute of Technology. *Texas A&M University. 0002-7863/89/1511-3924$01.50/0 mannitol (1 -deoxymannojirimycin, 6 ) , 1,4-dideoxy1,4-imino-Darabinitol

  酶促醛醇缩合和催化分子内还原胺化的组合已用于多羟基生物碱的高产不对称合成，包括 1-脱氧野尻霉素、1-脱氧甘露野尻霉素、1,4-二脱氧 1,4-亚氨基-~-阿拉伯糖醇和 fagomine。在大肠杆菌中过表达的含有 Znzt 的大肠杆菌果糖 1,6-二磷酸醛缩酶用于合成。该酶在含有 0.3 mM ZnCl 的水溶液中具有出色的稳定性，半衰期为 60 天，而兔肌肉中的酶为 2 天。反应在没有官能团保护的温和条件下进行。磷酸二羟基丙酮或二羟基丙酮与无机砷酸盐的混合物均可用作羟醛反应中的供体。醛醇受体 (R) 和 (S)-3-叠氮基-2-羟基丙醛是通过脂肪酶催化拆分外消旋缩醛前体制备的。最近的研究证明了醛缩酶催化的合成效用 在自然界中发现的超过 15 种醛缩酶中，最常使用的是来自兔肌肉的无金属席夫碱形成果糖 1,6-二磷酸 (FDP) 醛缩酶。对磷酸二羟基丙酮 (Ia) 具有高度特异性，但接受多种醛作为第二底物。供体
• ZIEGLER, THOMAS;STRAUB, ALEXANDER;EFFENBERGER, FRANZ, ANGEW. CHEM., 100,(1988) N, C. 737-738
  作者：ZIEGLER, THOMAS、STRAUB, ALEXANDER、EFFENBERGER, FRANZ

  DOI：——

  日期：——
• Pederson, Richard L.; Wong, Chi-Huey, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 477 - 480
  作者：Pederson, Richard L.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• Ziegler, Thomas; Straub, Alexander; Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 737 - 738
  作者：Ziegler, Thomas、Straub, Alexander、Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——