(2S)-6-(羟基甲基)-2-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮 | 146064-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: (2S)-6-(羟基甲基)-2-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: (-)-erinapyrone A
• 英文别名: Erinapyrone A；(2S)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 146064-66-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: FXGUGSUNHREWBM-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S)-6-(羟基甲基)-2-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (S)-6-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Erinapyrones A and B from the Cultured Mycelia ofHericium erinaceum

  摘要：

  从猴头菇菌丝培养液中分离出新型γ-吡喃酮类化合物，即刺猴头素A和B。这些化合物对HeLa细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2475
• 作为产物：
  描述：

  [2-[[2-[(2S)-2-hydroxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl acetate 在 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-6-(羟基甲基)-2-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Syntheses of (-)-Erinapyrones A and B

  摘要：

  (-)-Erinapyrone A 和 (-)-erinapyrone B 已成功通过少量步骤从双(2-(1,3-二硫烷基))甲烷、(S)-丙二醇和(R)-苯基环氧化物合成。然而，这些合成化合物的比旋光度比天然产物更高。通过使用对映体环氧化物，合成了erinapyrones A 和 B 的两种对映体，这些对映体显示出绝对值相同但符号相反的比旋光度。此外，还合成了外消旋化合物作为标准样品，用于在手性气相色谱柱上进行光学分辨率分析。

  DOI：

  10.3987/com-95-7286