(2S,3R,4S)-2,4,5-三羟基-3-甲氧基戊醛 | 36414-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3R,4S)-2,4,5-三羟基-3-甲氧基戊醛
• 英文名称: 3-o-methyl-L-xylose
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,4,5-trihydroxy-3-methoxypentanal
• CAS: 36414-45-6
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: JNAZNWGFTWHNTH-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,4,5-三羟基-3-甲氧基戊醛 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (3S,4R,5S)-5-acetoxy-2-hydroxy-4-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从嗜麦芽假单胞菌分离的脂多糖的四糖重复单元的合成

  摘要：

  具有结构3-O-Me-β-L-Xylp-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1的标题四糖---- 2）-L-Rhap是由4-O-（3-O-甲基-β-L-吡喃吡喃糖基）-L-鼠李吡喃糖和3,4-二-苄基的α-乙酰溴衍生物反应制得的O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷，然后除去保护基。根据核磁共振数据对合成的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80015-5

文献信息

• Synthesis of the tetrasaccharide repeating-unit of the lipopolysaccharide isolated from pseudomonas maltophilia
  作者：András Lipták、Lajos Szabó、János Kerékgyártó、János Harangi、Pál Nánási、Helmut Duddeck

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80015-5

  日期：1986.8

  The title tetrasaccharide having the structure 3-O-Me-beta-L-Xylp-(1----4)- alpha-L-Rhap-(1----4)-alpha-L-Rhap-(1----2)-L-Rhap was obtained by reaction of the alpha-acetobromo derivative of 4-O-(3-O-methyl-beta-L-xylopyranosyl)-L-rhamnopyranose and benzyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rhamnopyranosyl)- alpha-L-rhamnopyranoside, followed by removal of the protecting groups. The synthesised

  具有结构3-O-Me-β-L-Xylp-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1 ---- 4）-α-L-Rhap-（1的标题四糖---- 2）-L-Rhap是由4-O-（3-O-甲基-β-L-吡喃吡喃糖基）-L-鼠李吡喃糖和3,4-二-苄基的α-乙酰溴衍生物反应制得的O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷，然后除去保护基。根据核磁共振数据对合成的化合物进行表征。