(2S,3S,4R)-3,4-二[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-2-二十六烷酰基氨基-4-十八烷醇 | 205371-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,3S,4R)-3,4-二[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-2-二十六烷酰基氨基-4-十八烷醇
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-bis-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hexacosanoylamino-4-octadecanol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-3,4-Bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexacosanoylamino-4-octadecanol；N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 205371-68-2
• 化学式: C₅₆H₁₁₇NO₄Si₂
• 分子量: 924.72
• InChiKey: MILYVWHUDKCSIS-JVDXJGRDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.72
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-二[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-2-二十六烷酰基氨基-4-十八烷醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到hexacosanoic acid (2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl) amide
  参考文献：
  名称：

  A flexible approach to construct three contiguous chiral centers of sphingolipids, and asymmetric synthesis of d-ribo-phytosphingosine and its derivatives

  摘要：

  An efficient approach to build the three contiguous stereogenic centers of sphingosine unit starting from cheap glutamic acid is described. The key step of this approach is the SmI2-mediated cross-coupling of chiral N-tert-butanesulfinyl imine 11 with sterically hindered aliphatic aldehyde 9 or 21 to construct hydroxymethyl beta-amino alcohol 10 or 22 in high diastereoselectivity (>99%, de). The utility of this flexible method has been demonstrated in the synthesis of D-ribo-phytosphingosine 1, its two derivatives 18 and 29. Moreover, a practicable synthetic route for synthesis of various sphingolipids, ceramides, alpha-galactosylceramides and their derivatives is also described. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.120
• 作为产物：
  描述：

  糖脂 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-二[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]-2-二十六烷酰基氨基-4-十八烷醇
  参考文献：
  名称：

  CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES

  摘要：

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。

  公开号：

  US20150238597A1

文献信息

• Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2851092A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• [EN] 6"-AMINO-6"-DEOXYGALACTOSYLCERAMIDES<br/>[FR] 6"-AMINO-6"-DEOXYGALACTOSYLCERAMIDES
  申请人：UNIV BRIGHAM YOUNG

  公开号：WO2004094444A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  This invention relates to galactosylceramide compounds.

  这项发明涉及半乳糖鞘氨醇化合物。
• Practical Synthesis of KRN7000 from Phytosphingosine
  作者：Sanghee Kim、Soyoung Song、Taeho Lee、Sungkyu Jung、Deukjoon Kim

  DOI：10.1055/s-2004-822315

  日期：——

  The efficient and practical synthesis of the biologically important α-galactosylceramides, KRN7000, from phytosphingosine has been achieved in six steps in high overall yield.

  从植物鞘氨醇中高效且实用地合成具有生物学意义的 α-半乳糖基神经酰胺 KRN7000 已通过六个步骤以高总产率实现。
• Thermodynamic and Structural Behavior of α‐Galactosylceramide and C6‐Functionalized α‐GalCer in 2D Layers at the Air–Liquid Interface
  作者：Gerald Brezesinski、Adam D. J. Calow、Claney L. Pereira、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/cbic.201900491

  日期：2020.1.15

  Therefore, KRN7000 as well as some modified versions thereof have been widely investigated as part of novel immunotherapies. To examine the impact of structural modification, we investigated KRN7000 and C6-modified KRN7000 at the air-liquid interface using monolayer isotherms, BAM, IRRAS, GIXD, and TRXF. The amino group has no influence on the highly ordered sub-gel structures found at lateral pressures

  α-半乳糖神经酰胺 (α-GalCer；KRN7000) 是糖蛋白 CD1d 的配体，可向自然杀伤 T 细胞呈递脂质抗原。因此，KRN7000 及其一些修改版本作为新型免疫疗法的一部分已得到广泛研究。为了检查结构修饰的影响，我们使用单层等温线、BAM、IRRAS、GIXD 和 TRXF 在气液界面研究了 KRN7000 和 C6 修饰的 KRN7000。氨基对在与生物膜相关的侧压下发现的高度有序的亚凝胶结构没有影响。氨基的横向压缩和质子化状态都对晶格结构没有可测量的影响，晶格结构由强而刚性的分子间氢键定义。然而，C6 功能化 α-GalCer 的一级相变与异常的表面抑制成核有关。我们的研究表明，KRN7000 可以在 C6 上进行功能化，而不会显着改变结构特性。