hexacosanoic acid (2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl) amide | 182362-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: hexacosanoic acid (2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl) amide
• 英文别名: N-((2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl)hexacosanamide；N-((2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl)heptacosanamide；Cer (t18:0/26:0)；(2S,3S,4R)-3,4-dihydroxy-2-hexacosanoylamino-1-octadecanol；N-hexacosanoylphytosphingosine；N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 182362-51-2
• 化学式: C₄₄H₈₉NO₄
• 分子量: 696.195
• InChiKey: GKRXVCWVXYHWOD-KZRDWULCSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  792.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexacosanoic acid (2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl) amide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(N-hexacosanoylamino)-3,4-di-O-benzoyl-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  5-Thio-α-GalCers的合成及生物活性

  摘要：

  NKT细胞是识别CD1d分子呈递的糖脂抗原的T细胞的独特子集，被认为可产生Th1和Th2 T细胞的关键细胞因子，因此参与了几种类型的免疫应答的控制。作为具有α-半乳糖基神经酰胺核心结构的活性糖脂抗原，KRN7000显示出有希望的免疫刺激活性，并被选作进一步临床应用的抗癌药物。在本报告中，设计并合成了三个新的KRN7000结构类似物，其中吡喃半乳糖残基的环氧被硫原子以及脂质链上的变异所取代。在体内和体外评估了它们刺激小鼠NKT细胞产生IFN-γ和IL-4的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00046
• 作为产物：
  描述：

  三苯基十三烷基鏻溴化物 在 palladium on activated charcoal 、 钯 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 hexacosanoic acid (2,3-dihydroxy-1-hydroxymethyl-heptadecyl) amide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice

  摘要：

  Agelasphin-9b, (2S,3S,4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-16-methyl-2-[N-((R)-2-hydroxytetracosanoyl)-amino]-1,3,4-heptadecanetriol, is a potent antitumor agent isolated from the marine sponge Agelas mauritianus. Various analogues of agelasphin-9b (a lead compound) were synthesized, and the relationship between their structures and biological activities was examined using several assay systems. From the results, KRN7000, (2S,3S;4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)2-(N-hexacosanoylamino)-1,3,4-octadecanetriol, was selected as a candidate for clinical application.

  DOI：

  10.1021/jm00012a018

文献信息

• Protein and peptide-free synthetic vaccines against streptococcus pneumoniae type 3
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2851092A1

  公开（公告）日：2015-03-25

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• [EN] PROTEIN AND PEPTIDE-FREE SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 3<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES SANS PROTÉINE ET SANS PEPTIDE CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 3
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015040140A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The present invention provides a protein- and peptide-free conjugate comprising a synthetic carbohydrate and a carrier molecule, wherein the synthetic carbohydrate is a Streptococcus pneumoniae type 3 capsular polysaccharide related carbohydrate and the carrier molecule is a glycosphingolipid. Said conjugate and pharmaceutical composition thereof are useful for immunization against diseases associated with Streptococcus pneumoniae, and more specifically against diseases associated with Streptococcus pneumoniae type 3.

  本发明提供了一种不含蛋白质和多肽的缀合物，该缀合物包括一种合成碳水化合物和一个载体分子，其中合成碳水化合物是与肺炎链球菌3型荚膜多糖相关的碳水化合物，载体分子是一种糖鞘脂。所述缀合物及其药物组合物可用于免疫预防与肺炎链球菌相关的疾病，特别是与肺炎链球菌3型相关的疾病。
• CARBOHYDRATE-GLYCOLIPID CONJUGATE VACCINES
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：US20150238597A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to the field of synthesizing and biologically evaluating of a novel class of carbohydrate-based vaccines. The new vaccines consist of a multi-modular structure which allows applying the vaccine to a whole variety of pathogenes. This method allows preparing vaccines against all pathogens expressing immunogenic carbohydrate antigens. As conjugation of antigenic carbohydrates to proteins is not required the conjugate vaccine is particularly heat stable. No refrigeration is required, a major drawback of protein-based vaccines.

  本发明涉及合成和生物评价一种新型基于碳水化合物的疫苗的领域。这种新疫苗由多模块结构组成，可以将疫苗应用于各种病原体。该方法允许制备针对所有表达免疫原碳水化合物抗原的病原体的疫苗。由于不需要将抗原碳水化合物与蛋白质结合，所以结合疫苗尤其耐热稳定。无需冷藏，这是基于蛋白质的疫苗的一个主要缺点。
• Practical Synthesis of KRN7000 from Phytosphingosine
  作者：Sanghee Kim、Soyoung Song、Taeho Lee、Sungkyu Jung、Deukjoon Kim

  DOI：10.1055/s-2004-822315

  日期：——

  The efficient and practical synthesis of the biologically important α-galactosylceramides, KRN7000, from phytosphingosine has been achieved in six steps in high overall yield.

  从植物鞘氨醇中高效且实用地合成具有生物学意义的 α-半乳糖基神经酰胺 KRN7000 已通过六个步骤以高总产率实现。
• Effects of Glycon and Temperature on Self-Assembly Behaviors of α-Galactosyl Ceramide in Water
  作者：Ryo Miyazaki、Mahmuda Nargis、Abu Bin Ihsan、Noriyuki Nakajima、Masahiro Hamada、Yasuhito Koyama

  DOI：10.1021/acs.langmuir.1c00545

  日期：2021.7.6

  Although the amphiphilic structure of GalCer is expected to form self-associates in water, the self-assembly behaviors of GalCer and its derivatives have not been systematically investigated at this moment in spite of its great importance. The evaluation of morphologies and properties of the associates should open new insights into glycolipid chemistry such as the application of GalCer derivatives to a nanocarrier

  α-半乳糖基神经酰胺 ( GalCer ) 是一种抗癌糖脂，由d-半乳糖和基于植物鞘氨醇的神经酰胺组成。尽管预计GalCer的两亲结构会在水中形成自缔合体，但GalCer及其衍生物的自组装行为尽管非常重要，但目前尚未得到系统研究。对缔合体的形态和性质的评估应该开启对糖脂化学的新见解，例如将GalCer衍生物应用于纳米载体以及阐明GalCer的详细药理机制。在此，我们展示了苷元片段的合成（苷元) 的GalCer以及GalCer和Aglycon在水中的自组装行为。使用不同浓度的紫外-可见光谱测量来确定Aglycon和GalCer的临界聚集浓度。含水样品溶液的透射电子显微镜的观察表明，该溶液神经酰胺包括囊泡，而的苷元包括在不存在囊泡巨胶束。GalCer溶液中的囊泡形成Triton X-100 触发的染料释放实验也证实了这一点。为了详细揭示糖子对自组装行为的影响，我们进行了动态光散射、浊度的温度依赖性、差示扫描量热法和广角