(2S,3S,4R)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇 | 105990-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S,3S,4R)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇
• 英文名称: 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-ribitofuranose
• 英文别名: L-iminoribitol；1,4-dideoxy-1,4-L-iminoribitol；(2S,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 105990-40-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: OQEBIHBLFRADNM-LMVFSUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖酸-1,4-内酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-2-羟甲基四氢吡咯-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 1-deoxy-azasugars as useful synthetic tools

  摘要：

  1-Deoxy-azasugars are efficiently prepared from sugar-lactones using a stereoinversion process and they are applied to the synthesis of a natural product. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00512-4

文献信息

• The Efficient, Enantioselective Synthesis of Aza Sugars from Amino Acids. 1. The Polyhydroxylated Pyrrolidines
  作者：Yifang Huang、David R. Dalton、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo962028s

  日期：1997.1.1

  (+)-serine or (-)-serine, as appropriate, convenient, high-yield, enantioselective synthesis of all eight stereoisomeric 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidines (the enantiomeric pairs of iminoribitol, -arabinitol, -xylitol, and -lyxitol) can be effected. The absolute configuration of the starting amino acid defines the set of azasugars produced.

  从（+）-丝氨酸或（-）-丝氨酸开始，视情况，方便，高产，对映选择性合成所有八个立体异构体2-羟甲基-3,4-二羟基吡咯烷酮（亚氨基核糖醇，-阿拉伯糖醇，-木糖醇的对映体对） ，和-lyxitol）。起始氨基酸的绝对构型定义了所产生的氮杂糖的集合。
• A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1997-1497

  日期：1997.1

  A flexible synthesis of azasugars and homoazasugars from vinyl glycine methyl ester is described. The syntheses, which are based on ring closing olefin metathesis steps and stereocontrolled functionalizations of the formed double bonds, offer a broad variability of functionalization and stereochemistry of the products.

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。
• Synthesis of pyrrolidine iminosugars, (−)-lentiginosine, (−)-swainsonine and their 8a-epimers from d-glycals
  作者：Alafia A. Ansari、Y. D. Vankar

  DOI：10.1039/c3ra47555g

  日期：——

  Synthesis of pyrrolidine iminosugars has been described from D-glycals via dihydroxylation, oxidative cleavage and double nucleophilic displacement as the key steps. The pyrrolidines obtained have been utilized for the synthesis of important bicyclic iminosugars, viz. (−)-lentiginosine and (−)-swainsonine and their 8a-epimers, which are known to be glycosidase inhibitors.

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。
• A Concise Synthesis of Tetrahydroxy-LCB, α-Galactosyl Ceramide, and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-ribitol via <scp>d</scp>-Allosamines as Key Building Blocks
  作者：Shun-Yuan Luo、Suvarn S. Kulkarni、Chien-Hung Chou、Wei-Meen Liao、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/jo051518u

  日期：2006.2.1

  The total syntheses of tetrahydroxy-LCB 1, α-galactosyl ceramide 2, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol 3 via d-allosamine derivatives as common synthons are described here.

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。
• Synthesis of some polyhydroxylated pyrrolidine derivatives.
  作者：HIROYUKI SETOI、HIROSHI KAYAKIRI、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.3995

  日期：——

  Polyhydroxylated pyrrolidine derivatives, 7, 11, 15, and 18, were synthesized from 4, a. key intermediate for our total synthesis of swainsonine (1). The immunostimulating activities of these new derivatives were found to be moderate and less than that of swainsonine.

  聚羟基吡咯烷衍生物7、11、15和18由4合成，4是我们全合成斯温森碱（1）的关键中间体。这些新衍生物的免疫刺激活性适中，低于斯温森碱。