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(2S,3S,4R,5R)-2-(4-氨基-5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-7-基)-5-(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇单盐酸盐 | 222631-44-9

中文名称
(2S,3S,4R,5R)-2-(4-氨基-5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-7-基)-5-(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇单盐酸盐
中文别名
——
英文名称
(2S,3S,4R,5R)-2-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol dihydrochloride
英文别名
BCX4430;Galidesivir hydrochloride;(2S,3S,4R,5R)-2-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol;hydrochloride
(2S,3S,4R,5R)-2-(4-氨基-5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶-7-基)-5-(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇单盐酸盐化学式
CAS
222631-44-9
化学式
C11H15N5O3*2ClH
mdl
——
分子量
338.194
InChiKey
PCCHVYNGFMEGIG-QPAIBFMUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.31
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.45
  • 拓扑面积:
    140
  • 氢给体数:
    7
  • 氢受体数:
    7

制备方法与用途

生物活性

Galidesivir (BCX4430) hydrochloride 是一种腺苷类似物和直接作用的抗病毒药物,能够破坏病毒 RNA 依赖的 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。该化合物在体外对多种 RNA 病毒病原体具有活性,包括丝状病毒及新兴感染因子如 MERS-CoV、SARS-CoV 和 SARS-CoV-2。Galidesivir hydrochloride 对一些负义 RNA 病毒的 EC50 在 3 到 68 μM 之间。

靶点

RdRp 抑制剂

体外研究

细胞内丝裂原活化蛋白激酶 (Cellular kinases) 将 Galidesivir (BCX4430) hydrochloride 磷酸化为类似 ATP 的三磷酸物,病毒 RNA 聚合酶将其单磷酸核苷酸掺入到生长的 RNA 链中,导致链提前终止。Galidesivir hydrochloride 有效抑制了 Vero 细胞中的黄热病病毒 (YFV) 感染,由中性红摄取测定法确定的 EC50 值为 8.3 μg/ml(24.5 μM)。

体内研究

Galidesivir hydrochloride 在肌肉注射、腹腔注射及口服给药后的多种实验感染中均表现出活性。在非临床研究中,该化合物对导致致命性感染的埃博拉病毒 (Ebola virus)、马尔堡病毒 (Marburg virus)、裂谷热病毒 (Rift Valley fever virus) 及黄热病病毒 (Yellow Fever virus) 表现出了显著疗效。Galidesivir hydrochloride(4 mg/kg;腹腔注射,每日两次共 7 天)在黄热病小鼠模型中表现出有效性。

实验结果:

  • 动物模型:雌性叙利亚金丝猴(感染了黄热病病毒)
  • 剂量:每公斤体重 4 mg
  • 给药方式:腹腔注射,每日两次共 7 天
  • 结果:显著提高了黄热病病毒感染小鼠的存活率

反应信息

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文献信息

  • [EN] ANTI-INFLUENZA COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTI-GRIPPE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
    申请人:BIOCRYST PHARM INC
    公开号:WO2014186465A1
    公开(公告)日:2014-11-20
    Disclosed are novel compounds comprising an imino-ribose derivative covalently linked to a carbocycle or heterocycle. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention are also described. Methods of inhibition, treatment and/or suppression of viral infections with the compounds of the invention are also described. The compositions or methods may optionally comprise one or more additional anti-viral agents.
    揭示了一种新颖的化合物,包括一种亚胺-核糖衍生物与一个碳环或杂环共价连接。还描述了包括该发明化合物的药物组合物。还描述了使用该发明化合物抑制、治疗和/或抑制病毒感染的方法。这些组合物或方法可以选择性地包括一种或多种额外的抗病毒药物。
  • [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
    申请人:BIOCRYST PHARM INC
    公开号:WO2013158746A1
    公开(公告)日:2013-10-24
    Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).
    本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物,以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
  • 抗埃博拉病毒药物BCX4430的制备方法
    申请人:苏州明锐医药科技有限公司
    公开号:CN104513249B
    公开(公告)日:2016-08-31
    本发明揭示了一种抗埃博拉病毒药物BCX4430(I)的制备方法,其制备步骤包括:2,5‑二甲氧基‑3S,4R‑二乙酰氧基四氢呋喃、(S)‑1‑(α‑氨基苄基)‑2‑萘酚以及苯并三氮唑发生环合反应生成(1S,3R,4S,5S,6S)‑1‑苯基‑3‑(1‑苯并三氮唑基)‑4,5‑二乙酰氧基‑1H,6H‑萘并[1,2‑e]吡咯环并[2,1‑b][1,3]噁嗪;该中间体经取代、加成、脱苄基和水解脱保护和成盐等反应制得光学纯的BCX4430(I)。该制备方法原料易得,工艺简洁,经济环保,适合工业化生产。
  • Inhibitors of nucleoside metabolism
    申请人:——
    公开号:US20020061898A1
    公开(公告)日:2002-05-23
    The present invention provides novel nucleoside-analogue compounds that are effective inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP), purine phosphoribosyltransferases (PPRT), and/or nucleoside hydrolases. Also provided are tautomers, esters, prodrugs, and pharmaceutically-acceptable salts of the compounds disclosed herein. The present invention further provides the use of these compounds as pharmaceuticals. The present invention also discloses pharmaceutical compositions containing these compounds. Finally, the present invention provides processes for preparing these compounds.
    本发明提供了新型核苷类似物化合物,它们是嘌呤核苷酸磷酸酶(PNP)、嘌呤磷酸核糖转移酶(PPRT)和/或核苷水解酶的有效抑制剂。此外,还提供了这些化合物的互变异构体、酯、前药和药学上可接受的盐。本发明进一步提供了这些化合物作为药物的用途。本发明还揭示了含有这些化合物的制药组合物。最后,本发明提供了制备这些化合物的过程。
  • Synthesis of Immucillins BCX‐1777 and BCX‐4430 from a Common Precursor
    作者:K. A. Krishnakumar、Ravi S. Lankalapalli
    DOI:10.1002/ejoc.202200428
    日期:2022.7.7
    A standalone route for synthesis of BCX-1777 and BCX-4430: By application of an addition–reduction–cyclization synthetic strategy, an advanced intermediate was prepared from Boc-protected lactam and dihalogenated pyrrolopyrimidine, in a chemoselective and stereoselective manner. This strategy provided BCX-1777 and BCX-4430 in an improved overall yield from a common precursor.
    BCX-1777 和 BCX-4430 的独立合成路线:通过应用加成-还原-环化合成策略,以化学选择性和立体选择性的方式,由 Boc 保护的内酰胺和二卤代吡咯并嘧啶制备高级中间体。该策略为 BCX-1777 和 BCX-4430 提供了比普通前体更高的总产量。
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