(2S,4R)-4-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-叔丁酯 | 96314-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-4-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-叔丁酯
• 中文别名: (2S,4R)-4-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸1-叔丁酯
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tosyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 96314-28-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇S
• 分子量: 385.438
• InChiKey: BWMXTCRKGOQHCO-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139℃
• 沸点：
  553.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,4S)-propylproline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  最终阐明信号代谢物荷马霉素的绝对构型。

  摘要：

  荷马霉素1a的完整绝对构型已通过HPLC和HPLC / MS实验确定，其中含有适当衍生的4-丙基脯氨酸（2S，4S）-6和（2R，4R）-6以及4-（Z）-丙烯脯氨酸，顺式5和反式5，以及用氘标记的3-（2'-硝基环丙基）丙氨酸，（2S）-3,3- [D2] 15和（2S）- 2,2'-[D2] 15和4-（Z）-丙烯基脯氨酸2'，4- [D2]-（2S，4R）-5。首次制备了后五个氨基酸，并允许一个人明确地分配了Hormaomycin 1a中最后四个立体中心的迄今未知的绝对构型。另外，还收集了有关该分子生物合成的一些新信息。

  DOI：

  10.1002/chem.200400406
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S,4R)-4-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-吡咯烷二甲酸 1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸4-羟化酶：反应的立体化学过程

  摘要：

  用（2 S，4 S）-[4- 2 H 1 ]-脯氨酸和（2 S，4 R）研究了来自链霉菌P8648的脯氨酸4-羟化酶羟化（S）-脯氨酸的立体化学过程。-[4- 2 H 1 ]-脯氨酸，发现其在脯氨酸的C-4处保留立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60161-2

文献信息

• Selective CDK6 degradation mediated by cereblon, VHL, and novel IAP-recruiting PROTACs
  作者：Niall A. Anderson、Jenni Cryan、Adil Ahmed、Han Dai、Grant A. McGonagle、Christine Rozier、Andrew B. Benowitz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127106

  日期：2020.5

  reported. PROTACs are a novel class of small-molecules that offer the potential for differentiated pharmacology compared to traditional inhibitors by redirecting the cellular ubiquitin-proteasome system to degrade target proteins of interest. We report here the preparation of palbociclib-based PROTACs that incorporate binders for three different E3 ligases, including a novel IAP-binder, which effectively

  CDK4和CDK6抑制剂已成为FDA批准的针对乳腺癌患者的重要治疗选择。CDK4 / 6抑制剂药物的特性和药理作用已得到广泛介绍，并且还报道了通过PROTAC策略对这些靶标降解的研究。PROTAC是一类新型的小分子，与传统的抑制剂相比，可通过改变细胞泛素-蛋白酶体系统的方向来降解目标靶标蛋白，从而为药理差异化提供潜力。我们在这里报告了基于palbociclib的PROTAC的制备，其中结合了三种不同的E3连接酶（包括新型IAP粘合剂）的粘合剂，该粘合剂可有效降解细胞中的CDK4和CDK6。此外，
• <scp>l</scp>-Prolinoyl chiral picket iron porphyrins evaluated for the enantioselective epoxidation of alkenes
  作者：Bernard Boitrel、Valérie Baveux-Chambenoît

  DOI：10.1039/b212480g

  日期：——

  L-prolinoyl picket porphyrin were synthesised from tetra-o-aminophenyl porphyrin (TAPP) and were evaluated as alkene epoxidation catalysts after incorporation of iron in the porphyrin core. In the case of the αααα atropisomer bearing the four amino groups on the same side, a bulky base was employed in order to suppress the eventual reaction on the non-functionalised side of the porphyrin. The resulting

  L-脯氨酰基尖桩的四种阻转异构体卟啉从四合成ø -氨基苯基卟啉（TAPP）和被评价为烯烃 环氧化 催化剂 铁掺入后 卟啉核。在αααα阻转异构体在同一侧带有四个氨基的情况下，使用大体积的碱来抑制最终在非官能化侧的反应。卟啉。将所得的对映选择性与其他手性图案或相应的束缚带进行比较卟啉。通过获得的对映选择性纠察 卟啉 与捆扎的卟啉一样高，在某些情况下甚至更高。
• 一种N-保护的3，4-去氢-L-脯氨酸酯的合成方法
  申请人：都创（重庆）医药科技有限公司

  公开号：CN114436929A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种N‑保护3，4‑去氢‑L‑脯氨酸酯的合成方法，合成路线采用市场供应充足、易于获得的N‑保护的L‑羟基脯氨酸为原料，通过三步反应得到产品。本发明原料易得，操作简便，整体收率高，三废可控，环境友好，易于工业化生产。本发明具有重要的社会价值和经济价值，同时为下游产品的生产以及相关药品的工业生产和成本控制提供了保障。
• Proline derivatives and the use thereof as drugs
  申请人：——

  公开号：US20040106655A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the &ggr;-position of proline represented by the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗作用的化合物，由于DPP-IV抑制作用而具有满意的药物产品。本发明人发现，具有引入取代基的脯氨酸γ-位置的衍生物，其化学式为(I)1，其中每个符号如规范中所定义，具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Kitajima Hiroshi

  公开号：US20060173056A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗作用的化合物，由于DPP-IV抑制作用，作为药物产品令人满意。本发明人发现，具有引入取代基的脯氨酸γ位的衍生物具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过提高稳定性完成了本发明。其中，所述脯氨酸的公式（I）中的每个符号如规范中所定义。