(2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(((叔丁氧基羰基)(氨磺酰基)氨基)甲基)吡咯烷-1-甲 | 148017-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(((叔丁氧基羰基)(氨磺酰基)氨基)甲基)吡咯烷-1-甲
• 英文名称: (2S,4S)-1-tert-butoxycarbonyl-4-acetylthio-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-sulfamoylaminomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,4S)-tert-butyl 4-(acetylthio)-2-((tert-butoxycarbonyl(sulfamoyl)amino)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,4S)-4-acetylsulfanyl-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-sulfamoylamino]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 148017-43-0
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O₇S₂
• 分子量: 453.581
• InChiKey: KNRUKLCMHGCYRP-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(((叔丁氧基羰基)(氨磺酰基)氨基)甲基)吡咯烷-1-甲 在 三氯化铝 、 sodium methylate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 多尼培南
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基碳青霉烯抗生素S-4661的合成和修饰。

  摘要：

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.478
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基溴化铵 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (2S,4S)-4-(乙酰硫基)-2-(((叔丁氧基羰基)(氨磺酰基)氨基)甲基)吡咯烷-1-甲
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基碳青霉烯抗生素S-4661的合成和修饰。

  摘要：

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.478

文献信息

• Improved Large-scale One-pot Synthesis of Pure Doripenem Hydrate (S-4661)
  作者：K. Rajasekhara Raju、N. M. Mahesh、B. Shankar Reddy、K. Mohana Raju

  DOI：10.1080/00304948.2016.1194130

  日期：2016.7.3

  Carbapenems such as imipenem,1 biapenem,2 meropenem,3 ertrapenem4 and panipenem5 (Figure 1) display broad potent anti-bacterial activity. Introduction of a methyl group at the 1β-position in the ca...

  碳青霉烯类如亚胺培南、1 比阿培南、2 美罗培南、3 厄曲培南 4 和帕尼培南 5（图 1）显示出广泛的有效抗菌活性。在ca的1β位引入甲基...
• Synthesis and Modification of a Novel 1.BETA.-Methyl Carbapenem Antibiotic, S-4661.
  作者：YASUYOSHI ISO、TADASHI IRIE、TSUTOMU IWAKI、MAKOTO KII、YUJI SENDO、KIYOSHI MOTOKAWA、YASUHIRO NISHITANI

  DOI：10.7164/antibiotics.49.478

  日期：——

  We describe an efficient method for introducing a sulfamoylamino group into the C-2' position of pyrrolidine using the Mitsunobu reaction. S-4661, its N-methyl analogues and stereoisomers were synthesized using this method and their structure-activity relationships were investigated.

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。