己-1-烯-2-基苯 | 20826-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 己-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 2-phenylhex-1-ene
• 英文别名: hex-1-en-2-ylbenzene；2-phenyl-1-hexene；2-Phenyl-1-hexen；α-butylstyrene；2-Phenyl-hexen-1；α-n-butylstyrene；Norformin deriv
• CAS: 20826-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: YJSSCAJSFIGKSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 42 Torr)
• 密度：
  0.899 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-1-烯-2-基苯 在 水 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化裂解和羰基立体选择性生物还原合成对映体富集的仲醇

  摘要：

  介绍 传统上，通过基于在极低温度下原位产生臭氧作为终端氧化剂的臭氧分解反应来进行烯烃的氧化裂解以产生二羰基化合物。1与臭氧化物和过氧化物形成相关的危害，特别是在下游工艺过程中、废物产生量高、需要专用设备以及在存在其他官能团的情况下缺乏选择性，提醒需要披露更安全和可持续的烯烃臭氧分解替代品。在这种情况下，使用其他氧化物质，如 KMnO 4、NaIO 4、HIO 4、OsO 4、叔丁基氢过氧化物、过硫酸氢钾…… 2种金属催化的氧化裂解（Co、Mn、Ru、Fe……），2b， 3以及涉及非血红素和血红素铁依赖性蛋白的酶转化，4为制备多种醛和酮提供了多种可能性。从2001年起，在甲氧基苯作为敏化剂的存在下，使用分子氧进行α-甲基苯乙烯的光诱导氧化是已知的。5后来，由于自然界中存在丰富的可见光，光诱导烯烃氧化裂解反应6的性能，包括金属催化（Cu、Ru、Ir…）、使用有机染料和酶的无金属转化，受到越来越

  DOI：

  10.1002/adsc.202301325
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 己-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  不饱和化合物的加氯和相关反应II。乙炔的卤化和苯基硼化；和一些炔基硼烷的制备

  摘要：

  选定的卤代烷酮BX 1 X 2 X 3（X 1 = Cl或Br，X 2和X 3为= X 1或Ph），通常与乙炔（HCCH，BuCCH，PhCCH或取决于乙炔的性质，得到（2-卤代或2-苯基烯基）硼烷。产物的特征在于乙酰分解原脱硼，醇解及其红外光谱。用于不对称乙炔。展示了Markownikoff的添加；对于乙炔来说，空间反应过程是反式的，但据信是顺式的对于至少一些取代的乙炔。反应性随硼烷的高受体强度和乙炔的高亲核性而增加。与氢硼化相反，乙炔的氯硼化和有机硼化显然是热力学控制的过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80030-3

文献信息

• A metal-free heterogeneous photocatalyst for the selective oxidative cleavage of CC bonds in aryl olefins <i>via</i> harvesting direct solar energy
  作者：Yu Zhang、Nareh Hatami、Niklas Simon Lange、Emanuel Ronge、Waldemar Schilling、Christian Jooss、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d0gc01187h

  日期：——

  transition metal-free) to avoid further leaching in the final products. This is for sure a big challenge to an organic chemist and to the pharmaceutical industries! To make this feasible, a mild and efficient protocol has been developed using polymeric carbon nitrides (PCN) as metal-free heterogeneous photocatalysts to convert various olefins into the corresponding carbonyls. Later, this catalyst has been

  C C键的选择性裂解对于合成含羰基的精细化学品和药物非常重要。新型方法，例如臭氧分解反应，Lemieux-Johnson氧化反应等。已经存在。与此平行，还发现了使用均相催化剂的催化方法。考虑到非均相催化剂的各种优点，例如可循环性和稳定性，已将几种基于过渡金属的非均相催化剂用于该反应。但是，制药行业更喜欢使用不含金属的催化剂（尤其是不含过渡金属的催化剂），以避免最终产品中进一步浸出。对于有机化学家和制药行业来说，这无疑是一个巨大的挑战！为了使之可行，已经开发了一种温和而有效的方案，使用聚合碳氮化物（PCN）作为无金属的非均相光催化剂，将各种烯烃转化为相应的羰基。后来，该催化剂已被用于使用直接太阳能的克级合成药物中。详细的机械研究揭示了氧气，催化剂和光源的实际作用。
• Visible‐Light‐Driven Oxidative Cleavage of Alkenes Using Water‐Soluble CdSe Quantum Dots
  作者：Jianing Li、Jingnan Zhao、Cunfei Ma、Zongyi Yu、Hongfei Zhu、Lei Yun、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/cssc.202101504

  日期：2021.11.19

  High catalytic ability: Mercaptopropionic acid-capped CdSe quantum dots are used to improve turnover numbers for the oxidative cleavage of alkenes and the oxidation of sulfides under mild conditions, including visible light, O2 as oxidant, and water as solvent.

  高催化能力：巯基丙酸封端的 CdSe 量子点用于在温和条件下（包括可见光、O 2作为氧化剂和水作为溶剂）提高烯烃氧化裂解和硫化物氧化的转换数。
• Oxidative rearrangements of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol: a general, regiospecific synthesis of α-aryl ketones
  作者：Michael W. Justik、Gerald F. Koser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.029

  日期：2004.8

  The treatment of arylalkenes with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in 95% methanol affords the corresponding α-aryl ketones. This oxidative rearrangement is general for acyclic and cyclic arylalkenes and permits regioselective syntheses of isomeric α-phenyl ketone pairs.

  在95％甲醇中用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯处理芳基烯烃得到相应的α-芳基酮。该氧化重排通常用于无环和环状芳基烯烃，并且允许异构体α-苯基酮对的区域选择性合成。
• Synthesis of Functionalized α‐Vinyl Aldehydes from Enaminones
  作者：Jie Chen、Pan Guo、Jianguo Zhang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Yaojia Jiang、Teck‐Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201906213

  日期：2019.9.2

  An efficient RhII -catalyzed synthesis of functionalized α-vinyl aldehydes with high E/Z stereoselectivity was developed. The reaction mediates the cyclopropanation of enaminones with vinyl carbenoids that are generated from cyclopropenes in situ to give the aminocyclopropane intermediates. Selective C-C bond cleavage of the cyclopropane intermediates leads to formation of α-vinyl aldehyde derivatives

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。
• Stereoselective Synthesis of Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines via a Rh-Migration Strategy
  作者：Pan Guo、Wangbin Sun、Yu Liu、Yong-Xin Li、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02071

  日期：2020.8.7

  A mild rhodium catalytic system has been developed to synthesize vinylcyclopropa[b]indolines through cyclopropanation of indoles with vinyl carbenoids generated from ring opening of cyclopropenes in situ. By employing a Rh-migration strategy, the products can be obtained with good to excellent E:Z ratios (≤99:1) and complete diastereoselectivity (≤99:1). This method is easy, has a low catalyst loading

  已开发出一种温和的铑催化体系，通过将吲哚与原位环丙烯开环生成的乙烯基类胡萝卜素进行环丙烷化，来合成乙烯基环丙烷[ b ]二氢吲哚。通过采用Rh迁移策略，可以获得具有良好或优异的E：Z比（≤99：1）和完全非对映选择性（≤99：1）的产物。该方法容易，催化剂负载低并且适用于广泛的功能。