(E)-hex-2-en-2-ylbenzene | 20826-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-hex-2-en-2-ylbenzene
• 英文别名: (E)-2-phenylhex-2-ene；hex-2-en-2-ylbenzene；[(1E)-1-Methyl-1-penten-1-yl]benzene；[(E)-hex-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 20826-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: DAEOFOFULGLGBC-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-2-en-2-ylbenzene 在 phosphotungstic acid 氯化十六烷基吡啶 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以76.7%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  由12-钨磷酸/十六烷基吡啶鎓氯化物催化的过氧化氢氧化反应可直接，高效且廉价地从烯烃中形成α-羟基酮。

  摘要：

  在非常温和的条件下，通过廉价的12-钨磷酸/十六烷基吡啶鎓氯化物催化了各种1-芳基-1-烯烃与H2O2的直接酮羟基化反应。以高收率和高区域选择性获得了各种酰基胞苷。

  DOI：

  10.1039/b518200j
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 ammonia borane 、 potassium tert-butylate 、 (3aR,7aR)-1,3-diisopropyl-2-((2-((E)-(pyridin-2-ylmethylene)amino)phenyl)amino)octahydro-1H-benzo[d][1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 cobalt(II) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-hex-2-en-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101

文献信息

• The Ritter Reaction under Truly Catalytic Brønsted Acid Conditions
  作者：Roberto Sanz、Alberto Martínez、Verónica Guilarte、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.200700562

  日期：2007.10

  (DNBSA) catalyze the Ritter reaction of secondary benzylic alcohols giving rise to the corresponding N-benzylacetamides in usually high yields. Reactions can be conducted without exclusion of oxygen and without the need of dry solvents. With tertiary α,α-dimethylbenzylic alcohols a different pathway involving a formal dimerization reaction takes place under the acid-catalytic conditions used. (© Wiley-VCH

  简单的有机酸如 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBSA) 催化仲苄醇的 Ritter 反应，通常以高产率生成相应的 N-苄基乙酰胺。反应可以在不排除氧气和不需要干燥溶剂的情况下进行。对于叔 α,α-二甲基苄醇，在所使用的酸催化条件下发生了涉及正式二聚反应的不同途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• P-Chiral Monophosphorus Ligands for Asymmetric Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Wenrui Xiong、Guangqing Xu、Xinhong Yu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00194

  日期：2019.10.28

  Asymmetric copper-catalyzed allylic alkylation between allyl bromides and alkyl Grignard reagents using a P-chiral monophosphorus ligand is described. A range of terminal olefins bearing tertiary or quaternary carbon centers were formed in good branched/linear selectivities and excellent enantioselectivities at copper loadings as low as 0.5 mol %.

  描述了使用P-手性单磷配体在烯丙基溴和烷基格氏试剂之间的不对称铜催化的烯丙基烷基化。在低至0.5mol％的铜负载下，形成具有良好支化/线性选择性和优异对映选择性的一系列带有叔碳或季碳中心的末端烯烃。
• Catalytic Regio‐ and Stereoselective Alkene Sulfenoamination for 1,4‐Benzothiazine Synthesis
  作者：Nur‐E. Alom、Navdeep Kaur、Fan Wu、Shannon Jasmine Saluga、Wei Li

  DOI：10.1002/chem.201900549

  日期：2019.5.17

  An alkene sulfenoamination reaction with 2‐aminothiophenol is developed using iodide catalysis. This reaction renders access to useful 1,4‐benzothiazines with good functional group compatibility including both electron‐donating and electron‐withdrawing substituents. The reaction is proposed to proceed through an inversion of the polarity of the thiol functionality. Our mechanistic studies reveal that

  使用碘化物催化开发了与2-氨基硫酚的烯烃磺酰胺化反应。该反应使人们可以得到有用的具有良好官能团相容性的1,4-苯并噻嗪，包括给电子取代基和吸电子取代基。建议该反应通过硫醇官能度的极性的反转来进行。我们的机理研究表明，硫氨酸和硫基自由基途径都是合理的，并且二硫键试剂也可以在该反应中用作可行的底物。
• Catalytic, oxidant-free, direct olefination of alcohols using Wittig reagents
  作者：E. Khaskin、D. Milstein

  DOI：10.1039/c5cc02902c

  日期：——

  Catalytic acceptorless coupling of alcohols with in situ generated phosphonium ylides forms olefins and H2, with significant stereospecificity.

  醇与原位生成的磷鎓叶立德的催化无受体偶联形成具有显着立体特异性的烯烃和H 2。
• Enantioselective Oxidative Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Michael Brown、Ravi Kumar、Julia Rehbein、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201504844

  日期：2016.3.14

  A stereoselective hypervalent iodine-promoted oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes has been developed. This practically simple protocol provides access to enantioenriched α-arylated ketones without the use of transition metals from readily accessible alkenes.

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。