(2S,5S)-2-[3-[[2-[(叔丁基二甲基硅)氧]乙基]磺酰基]-5-甲氧基-4-丙氧基苯基]-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)四氢呋喃 | 140705-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,5S)-2-[3-[[2-[(叔丁基二甲基硅)氧]乙基]磺酰基]-5-甲氧基-4-丙氧基苯基]-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)四氢呋喃
• 中文别名: 2-(3-甲氧基-2-丙氧基-5-((2S,5S)-5-(3,4,5-三甲氧基苯)四氢呋喃-2-基)苯硫砜)乙醇
• 英文名称: (2S,5S)-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-5-[3"-methoxy-5"-(2"'-t-butyldimethylsilyloxyethanesulfonyl)-4"-propoxyphenyl]tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,5S)-2-[3-[[2-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl]sulfonyl]-5-methoxy-4-propoxyphenyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetrahydrofuran；tert-butyl-[2-[3-methoxy-2-propoxy-5-[(2S,5S)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolan-2-yl]phenyl]sulfonylethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 140705-14-2
• 化学式: C₃₁H₄₈O₉SSi
• 分子量: 624.868
• InChiKey: BNBFMYPWFLLWPZ-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-[3-[[2-[(叔丁基二甲基硅)氧]乙基]磺酰基]-5-甲氧基-4-丙氧基苯基]-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)四氢呋喃 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-[3-甲氧基-2-丙氧基-5-[(2S,5S)-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)四氢呋喃-2-基]苯基]磺酰基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287

  摘要：

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,4,5-三甲氧基苯 在 platinum on activated charcoal 二氯乙酸 、 四丙基高钌酸铵 、 NMO 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,5S)-2-[3-[[2-[(叔丁基二甲基硅)氧]乙基]磺酰基]-5-甲氧基-4-丙氧基苯基]-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287

  摘要：

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00334-8

文献信息

• Synthesis of PAF antagonist MK-287
  作者：Andrew S. Thompson、David M. Tschaen、Pamela Simpson、Donna J. McSwine、Robert A. Reamer、Thomas R. Verhoeven、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00052a013

  日期：1992.12

  The synthesis of PAF antagonist MK-287 is described. Our route utilizes a 5-aryl-substituted butyrolactone as the key optically active intermediate, which is constructed in four steps from commercially available 5-iodovanillin. Asymmetry is introduced using beta-chlorodiisopinocampheylborane to reduce a prochiral ketone. The second asymmetric center is installed relative to the existing stereocenter with stereocontrol exceeding 50:1. This step utilizes a copper-catalyzed Grignard displacement of an alpha-bromo ether. The alpha-bromo ether was generated using trimethylsilyl bromide activation of a silylated hemiacetal. The details leading to our development of the silyl acetal method for anomeric activation are also described.
• Tetrahedron Asymmetry. 2002, 13, 1423-1428
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of the PAF antagonist MK-287
  作者：Hongxin Shi、Huazhang Liu、Robert Bloch、Gérard Mandville

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00334-8

  日期：2002.7

  Following a general method of synthesis of optically active 2,5-disubstituted tetrahydrofurans, an enantioselective synthesis of the PAF antagonist, MK-287 is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.