(2S,5S)-吡咯啉-2,5-二羧酸 | 81702-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,5S)-吡咯啉-2,5-二羧酸
• 中文别名: (2S,5S)-吡咯烷-2,5-二羧酸
• 英文名称: trans-(2S,5S)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: (2S,5S)-(-)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid；(2S,5S) pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid；(2S,5S)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid；(2S,5S)-2,5-Pyrrolidinedicarboxylic acid
• CAS: 81702-31-0
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: ZKXSPYPKBXRBNP-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C
• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (2S,5S)-吡咯啉-2,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Marine Natural Product (2S,5S)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic Acid

  摘要：

  描述了海洋天然产物 (2S,5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸 (1) 的五步合成，从 BOC 保护的 (S)-脯氨酸甲酯开始，通过立体选择性电化学氧化，并引入通过氰基的 SN2 取代，在 C5 位上形成甲氧基，然后水解，总产率为 13%。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41075
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 羟基丙酮 在 (2S,5S)-吡咯啉-2,5-二羧酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4-dihydroxy-4-(2-chlorophenyl)-butan-2-one 、 3,4-dihydroxy-4-(2-chlorophenyl)-butan-2-one 、 (3R,4S)-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroxybutan-2-one 、 (3S,4R)-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (2S,5S)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid, an efficient chiral organocatalyst for direct aldol reactions

  摘要：

  Enantioselective aldol reaction of ketones with aldehydes catalyzed by (2S,5S)-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid in the presence of an equal molar amount of Et3N was described. By using the new chiral organocatalyst, the direct aldol condensation products were obtained in reasonable yields and up to 90% ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.013

文献信息

• A Convenient Synthesis of Enantiomeric Pairs of 2,5-Disubstituted Pyrrolidines of C₂-Symmetry
  作者：Yukio Yamamoto、Jun'ichi Hoshino、Yukiko Fujimoto、Junko Ohmoto、Seiji Sawada

  DOI：10.1055/s-1993-25852

  日期：——

  By the use of (-)-1-phenylethylamine as a chiral auxiliary, three diastereomeric isomers of 2,5-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine derivatives are prepared from dimethyl rac-2,5-dibromoadipate and separated by crystallization and chromatographic fractionation involving stereoselective hydrolysis. The cis isomer is recovered and epimerized to the trans counterparts. Starting from each of the two trans isomers, optically active 2,5-disubstituted [2,5-bis(methoxymethyl) and 2,5-bis(methoxymethoxymethyl)] pyrrolidines of C 2-symmetry are synthesized by a short route.

  通过使用 (-)-1-苯基乙胺作为手性辅助剂，从二甲基阳离子-2,5-二溴己二酸酯制备了三种二叠体异构体的 2,5-双(甲氧基羧基)吡咯烷衍生物，并通过结晶和涉及立体选择性水解的色谱分离进行分离。收回顺式异构体并使其异构化为反式异构体。从每种反式异构体出发，通过一种简短的路线合成了具有 C2 对称性的光学活性 2,5-二取代的 [2,5-双(甲氧基甲基)和 2,5-双(甲氧基甲氧基甲基)] 吡咯烷。
• A novel method for chirospecific synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Isabelle Sagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85236-4

  日期：1994.1

  One-pot ring formation using (R)-1 or (S)-1 as a nucleophile and homochiral glycidyl triflate (R)-2 or (S)-2 as an electrophile a pivotal intermediate 4 which can be transformed into a 2,5-disubstituted pyrrolidine with any desired stereochemistry at the C-2 and C-5 positions.

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。
• A short synthesis of C-2 symmetric (2S, 5S) pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acid, a constituent of red alga Schizymenia dubyi
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80507-x

  日期：1993.1

  (2S, 5S) pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid 1 was synthesized from (5S) N-methoxycarbonyl-5-ethoxyethoxy-methyl pyrrolidin-2-one 2 by a simple and efficient way. 1

  (2S, 5S)-吡咯烷-2,5-二甲酸（化合物1）通过简便高效的方法，由(5S)-N-(甲氧基羰基)-5-乙氧基乙氧基甲基吡咯烷-2-酮（化合物2）合成得到。
• Short and efficient enantioselective synthesis of cis and trans pyrrolidine-2,5 dicarboxylic acids
  作者：Jesús Ezquerra、Almudena Rubio、Concepción Pedregal、Gema Sanz、Jesús H. Rodriguez、José L. García Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74065-2

  日期：1993.7

  N-BOC-ethyl pyroglutamate 1 undergoes nucleophilic ring opening with lithium methyl p-tolyl sulfinyl anion delivering the p-tolylketosulfoxide 2. Treatment of 2 with TFA gave rise to a mixture of thioesters 3a,3b. The hydrolysis of 3b afforded (2S, 5S) pirrolidine-2,5 dicarboxylic acid 5, a constituent of the red Alga . Under Pummerer reaction conditions (TFAA/Pyr), 2 yielded the 5-oxo-L-pipecolic

  N-BOC-乙基焦谷氨酸1所经历亲核开环，与锂甲基对甲苯亚磺酰基的阴离子递送的p tolylketosulfoxide 2。用TFA处理2得到硫酯3a，3b的混合物。3b的水解得到（2S，5S）吡咯烷-2，5-二羧酸5，其为红色藻类的成分。在Pummerer反应条件下（TFAA / Pyr），2产生5-氧代-L-哌酸衍生物6。
• Direct Chain Elongation of<i>N</i>-Carbamoylpyroglutamate. An Efficient Synthesis of (−)-Pyrrolidine-2,5-Dicarboxylic Acid
  作者：Tomihisa Ohta、Akio Hosoi、Toshihiko Kimura、Shigeo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1987.2091

  日期：1987.10.5

  (−)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid, an acidic amino acid component of marine red alga Schizymenia dubyi, has been synthesized with a direct chain elongation reaction of N-carbamoylpyroglutamates at C-5 and a pyrrolidine ring formation.

  (-)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid（吡咯烷-2,5-二羧酸）是海洋红藻 Schizymenia dubyi 中的一种酸性氨基酸成分，它是通过 N-氨基甲酰基焦谷氨酸在 C-5 位直接发生链延伸反应并形成吡咯烷环而合成的。