(2S,6S)-2-甲基-6-十一烷基哌啶 | 35285-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 中文名称: (2S,6S)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
• 英文名称: (2S,6S)-(+)-solenopsin A
• 英文别名: Solenopsin A；(2S,6S)-(+)-2-methyl-6-undecylpiperidine；2(S)-methyl-6(S)-undecylpiperidine；(2S,6S)-2-methyl-6-undecylpiperidine
• CAS: 35285-25-7
• 化学式: C₁₇H₃₅N
• 分子量: 253.472
• InChiKey: AYJGABFBAYKWDX-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 silver tetrafluoroborate 、 氢氟酸 、 氢气 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.33h， 生成 (2S,6S)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis. 6. Practical synthesis of (+)-solenopsin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00373a027

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure fire ant venom alkaloids: Solenopsins and isosolenopsins A, B and C
  作者：H. M. T. Bandara Herath、N. P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1002/jhet.5570450112

  日期：2008.1

  Concise and efficient methods for the synthesis of enantiomers of fire ant venom alkaloids solenopsin and isosolenopsin A, B, and C are described. These syntheses are based on diastereoselective electrophilic substitution of enatiomerically-pure α-lithiated 2-alkylpiperidine.

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。
• Enzyme- and Ruthenium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,5-Diols. Application to the Synthesis of (+)-Solenopsin A
  作者：Karin Leijondahl、Linnéa Borén、Roland Braun、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo8025109

  日期：2009.3.6

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of 1,5-diols via combined lipase and ruthenium catalysis provides enantiomerically pure diacetates in high diastereoselectivity, which can serve as intermediates in natural product synthesis. This is demonstrated by the synthesis of (+)-Solenopsin A.

  通过组合的脂肪酶和钌催化作用的1,5-二醇动态动力学不对称转化（DYKAT）提供了对映体纯的二乙酸酯，具有高非对映选择性，可以用作天然产物合成的中间体。（+）-Solenopsin A的合成证明了这一点。
• Anodic Cyanation of (−)‐<i>N</i>‐Phenyl‐2‐Methylpiperidine: A Short Synthesis of (+)‐Solenopsin A and (+)‐Isosolenopsin A
  作者：Nicolas Girard、Jean‐Pierre Hurvois、Loic Toupet、Claude Moinet

  DOI：10.1081/scc-200050370

  日期：2005.3.1

  Abstract A convenient method for the preparation of (+)‐Solenopsin A 1 (5 steps, 21%) involving regiospecific anodic cyanation of (−)‐N‐phenyl‐2‐methylpiperidine 4 is described.

  摘要描述了一种制备 (+)-Solenopsin A 1 (5 步，21%) 的简便方法，包括 (-)-N-苯基-2-甲基哌啶 4 的区域特异性阳极氰化。
• Synthesis of trans-2,6-dialkylpiperidines by 1,3-cycloaddition of alkenes to 2-alkyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxides
  作者：William Carruthers、Michael J. Williams

  DOI：10.1039/c39860001287

  日期：——

  A convenient route to trans-2,6-dialkylpiperidines by cycloaddition of alkenes to 2-alkyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxides followed by reductive cleavage of the resulting isoxazolidine is illustrated by a synthesis of the fire ant-venom alkaloid, solenopsin.

  通过将烯烃环加成到2-烷基-2,3,4,5-四氢吡啶氧化物上，然后还原裂解所得的异恶唑烷，来合成反式-2,6-二烷基哌啶的简便方法由火蚁-毒液生物碱的合成来说明。 ，soloopsin。
• Solenopsin a, b and analogs and as novel angiogenesis inhibitors
  申请人：Bowen Phillip J.

  公开号：US20050038071A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention relates to solenopsin A and its analogs for use as angiogenesis inhibitors. The present compounds unexpectedly exhibit good activity as angiogenesis inhibitors, which find use as antitumor/anticancer agents as well as to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor.

  本发明涉及用于作为血管生成抑制剂的溶蚁毒素A及其类似物。本化合物意外地表现出良好的作为血管生成抑制剂的活性，可用作抗肿瘤/抗癌剂以及治疗许多与血管生成有关的疾病状态。