(2Z)-5-溴-2-(5-溴-4-氯-3-氧代-1H-吲哚-2-亚基)-4-氯-1H-吲哚-3-酮 | 29245-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2Z)-5-溴-2-(5-溴-4-氯-3-氧代-1H-吲哚-2-亚基)-4-氯-1H-吲哚-3-酮
• 英文名称: 5,5'-dibromo-4,4'-dichloro-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione
• 英文别名: 5,5'-Dibrom-4,4'-dichlor-1H,1'H-[2,2']biindolyliden-3,3'-dion；5-bromo-2-(5-bromo-4-chloro-1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-4-chloro-1,2-dihydro-3H-indol-3-one；5-bromo-2-(5-bromo-4-chloro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-4-chloro-1H-indol-3-one
• CAS: 29245-44-1
• 化学式: C₁₆H₆Br₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 488.95
• InChiKey: FPVYDTKAOGFJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

生物活性

Vat Blue 2 是一种靛蓝 (HY-N0335) 的衍生物，是一种深蓝色的 5,5'-二溴-4,4'-二氯靛染料。

体外研究

靛蓝是这类含溴和氯取代基化合物的母体。Vat Blue 2 拥有四个取代基，每个各有两个氯和溴，但位置不同。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (2Z)-5-溴-2-(5-溴-4-氯-3-氧代-1H-吲哚-2-亚基)-4-氯-1H-吲哚-3-酮 在 AgOAc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lenz, Andreas; Schmidt, Christoph; Lehmann, Annette, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1997, vol. 52, # 4, p. 474 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-5-bromo-4-chloroindoxyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-di-tert-butylsilylene-D-galactopyranoside 在 α-galactosidase from green coffee bean 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2Z)-5-溴-2-(5-溴-4-氯-3-氧代-1H-吲哚-2-亚基)-4-氯-1H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  作为显色糖苷酶底物的 1,2-cis-indoxyl 半乳糖苷的合成†

  摘要：

  本研究首先使用环状酮吲哚受体和糖基三氯乙酰亚胺供体制备烯醇糖苷和 4,6- O-二叔丁基甲硅烷基保护的半乳糖基供体完成合成。目标化合物在 α-半乳糖苷酶存在下显示出酶活性。

  DOI：

  10.1039/c9ra05797h

文献信息

• Enzymatically triggered chromogenic cross-linking agents under physiological conditions
  作者：Hikaru Fujita、Jinghuai Dou、Nobuyuki Matsumoto、Zhiyuan Wu、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c9nj04126e

  日期：——

  indigoid dye. To achieve facile indigoid formation in the presence of a bioconjugatable tether, diverse indoxyl β-glucosides were synthesized and studied in enzyme assays with four glucosidases including from tritosomes (derived from hepatic lysosomes) and rat liver homogenates. Altogether 36 new compounds (including 15 target indoxyl-glucosides for enzymatic studies) were prepared and fully characterized

  在生理条件下在酶促作用下使分子交联的能力在各种生命科学应用中具有相当大的前景。在此，通过利用由吲哚酚β-葡萄糖苷形成的长期靛蓝形成反应，开发了一种酶促触发的“点击反应”。共价交联在水溶液中进行，仅需要氧化剂（例如O 2），并且由于所得的靛类染料为蓝色，因此很容易检测到。为了在存在可生物缀合的系链的情况下实现轻松的靛蓝形成，合成了多种吲哚基β-葡萄糖苷，并在酶法分析中用四种葡糖苷酶进行了研究，其中包括三糖体（源自肝溶酶体）和大鼠肝匀浆。总共制备了36种新化合物（包括15种用于酶学研究的目标吲哚酚葡萄糖），并对它们进行了全面表征，以实现四个基本要求：酶触发，后续易于形成的靛类染料形成，生物共轭性和合成可及性。5-烷氧基取代的吲哚糖苷中的4,6-二溴基序是快速，高产的靛蓝染料形成的关键设计特征。两种有吸引力的分子设计包括：（1）用于无铜点击化学的连接到双环[6.1.0]壬基（BCN）基团的吲哚基
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• Formulation of drugs and vaccines in the form of percutaneous injectable needles
  申请人：García De Castro Andrews Arcadio

  公开号：US09271927B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The invention relates to percutaneous administration of drugs and vaccines in form of solid penetrating needles, “injectable needles”, comprising a polymeric matrix resulting from the polymerization of a polymerizable paste or mixture. The injectable needles are hard enough to penetrate the skin and can be administered percutaneously by simple pusher or injector delivery devices. The manufacturing procedure of the injectable needles allows for the incorporation of the drug as preformulated stable microparticles and incorporation of modifying agents to modulate stiffness, solubility and drug release. Drugs formulated in these injectable needles offer a safe, simple and effective alternative to conventional percutaneous drug delivery systems based on hypodermic needles and syringes that require refrigerated storage and reconstitution prior to administration.

  该发明涉及以固体穿透针（“可注射针”）形式进行药物和疫苗经皮给药，包括由聚合物化的聚合物糊或混合物形成的聚合物基质。这些可注射针足够坚硬，能够穿透皮肤，并可以通过简单的推杆或注射器传递装置经皮给药。可注射针的制造程序允许将药物作为预先配制的稳定微粒形式进行包含，并且可以包含调节硬度、溶解度和药物释放的修饰剂。在这些可注射针中配制的药物提供了一种安全、简单和有效的替代方案，可替代基于皮下注射针和注射器的传统经皮给药系统，后者需要在给药前进行冷藏储存和重组。
• Enzymatic synthesis of colorimetric substrates to determine α-2,3- and α-2,6-specific neuraminidase activity
  作者：Juana Elizabeth Reyes Martínez、Robert Šardzík、Josef Voglmeir、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/c3ra44791j

  日期：——

  are found on cell surfaces of many animal glycans. Each linkage can be specifically recognized by lectins and enzymes such as neuraminidases. Here we describe a one-step enzymatic synthesis of two colorimetric substrates that allow for fast distinction of specific neuraminidase activity.

  在许多动物聚糖的细胞表面发现了含有末端α-2,3-或α-2,6-Neu5Ac-Gal二糖的糖缀合物。每种连接均可被凝集素和酶（如神经氨酸酶）特异性识别。在这里，我们描述了两个比色底物的一步法酶促合成，可以快速区分特定的神经氨酸酶活性。