(3,5-二氯苯甲酰基)咪唑啉 | 103790-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3,5-二氯苯甲酰基)咪唑啉
• 英文名称: (3,5-dichlorobenzoyl)imidazoline
• 英文别名: (3,5-dichlorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methanone；(3,5-dichlorophenyl)-imidazol-1-ylmethanone
• CAS: 103790-90-5
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O
• 分子量: 241.076
• InChiKey: BXWHIDQSOAULGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  427.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺肟 、 (3,5-二氯苯甲酰基)咪唑啉 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3,5-Dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 3,5-disubstituted boron-containing 1,2,4-oxadiazoles as potential combretastatin A-4 (CA-4) analogs

  摘要：

  We have designed and synthesized a small library of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazole containing combretastatin A-4 (CA-4) analogs. Our objective is to increase the efficacy of the CA-4 as an anti-tubulin and antimitotic agent by substituting the cis-alkene bond with one of its bioisosteres, the 1,2,4-oxadiazole ring. We also modified the substituents attached to both of the phenyl rings (ring A and B in Fig. 1) of CA-4 for the purpose of diversifying our analogs based on SAR. These compounds were synthesized via a coupling reaction between an amidoxime and a carboxylic acid in DMF solvent, with HOBt as a base, and utilizing EDCI as a coupling reagent. Using this protocol, we synthesized a small library of 10 compounds with moderate to good yields. A detailed biological study is currently undergoing in our laboratory to evaluate the activity of these compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.110
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3,5-二氯苯甲酰基)咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  在生成C2-酰胺或C8-酯的过程中对2-氨基-8-喹啉进行化学选择性酰化†

  摘要：

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。

  DOI：

  10.1039/c7ra05287a

文献信息

• A Mild, Facile Method for the Preparation of Amino-esters
  作者：Paul Albert Stadler、Bruno Silvio Huegi

  DOI：10.1002/hlca.19850680618

  日期：1985.9.25

  Lithium alcoholates prepared in situ react spontaneously with imidazolides derived from substituted aromatic carboxylic acids to provide the amino-esters 4 in excellent yield.

  原位制备的醇锂与自取代的芳族羧酸衍生的咪唑化物自发反应，以优异的产率提供氨基酯4。
• Simple synthesis of biphenyls with the 2-carbomethoxy-3,5-dihydroxyphenyl moiety
  作者：D. Stossel、T. H. Chan

  DOI：10.1021/jo00386a042

  日期：1987.5
• STADLER, P. A.;HUEGI, B. S., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N , 1644-1646
  作者：STADLER, P. A.、HUEGI, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• STOSSEL D.; CHAN T. H., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 10, 2105-2106
  作者：STOSSEL D.、 CHAN T. H.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol in the generation of C2-amides or C8-esters
  作者：Yongseok Park、Xiang Fei、Yue Yuan、Sanha Lee、Joonseong Hur、Sung Jean Park、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c7ra05287a

  日期：——

  Two different ways to carry out the chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol with unique features to generate C2-amides or C8-esters were developed. The coupling reaction with a variety of carboxylic acids using EDCI and DMAP provided C8-ester derivatives, whereas N-heteroaromatic acids were not introduced on the C8-hydroxy group, but rather on the C2-amino group under the same conditions.

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。