(3-氯-苯基)-(1H-吲哚-3-基)-甲酮 | 405275-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3-氯-苯基)-(1H-吲哚-3-基)-甲酮
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: (3-Chloro-phenyl)-(1H-indol-3-yl)-methanone；(3-chlorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 405275-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• mdl: MFCD11501282
• 分子量: 255.703
• InChiKey: LMJIKBPEPDBOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯-苯基)-(1H-吲哚-3-基)-甲酮 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 、 N1,N2-二(呋喃-2-基甲基)氧醛酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(3-(3-chlorobenzoyl)-1H-indol-1-yl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  RORγ变构荧光探针的发现及其应用：荧光偏振、筛选和生物成像

  摘要：

  视黄酸受体相关孤儿受体 γ (RORγ) 作为 Th17 细胞中的关键转录因子，参与多种自身免疫性疾病。 RORγ 变构抑制剂作为抑制 RORγ 转录活性的新策略已获得重要的研究焦点。本研究利用 RORγ 变构抑制剂MRL-871 ( 1 ) 的高亲和力和选择性，介绍了 11 种变构荧光探针的设计、合成和表征。利用优选的探针12h ，我们建立了一种高效且经济的基于荧光偏振的亲和测定法，用于筛选 RORγ 变构结合剂。通过采用虚拟筛选与该测定相结合，鉴定出 10 种新型 RORγ 变构抑制剂。还介绍了针对热门化合物G381-0087 的初步 SAR 研究。令人鼓舞的结果表明，探针12h具有成为促进 RORγ 变构抑制剂探索和进一步了解 RORγ 功能的强大工具的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00058
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3-氯-苯基)-(1H-吲哚-3-基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯从游离（NH）吲哚中集体合成3-乙酰基吲哚，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚

  摘要：

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01970

文献信息

• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...
• Synthesis of 3-Aroylindoles as Intermediates of Cannabimimetics and Elucidation of Their Physicochemical Properties
  作者：Hideyo Takahashi、Koji Araki、Kosho Makino、Hidetsugu Tabata、Hiroshi Nakayama、Kei Zaitsu、Tetsuta Oshitari、Hideaki Natsugari

  DOI：10.3987/com-18-13888

  日期：——

  In order to synthesize the intermediates of cannabimimetics, the benzoylation of indoles with 2'/3'/4'-substituted benzoyl chloride in the presence of Et2AlCl was examined. Among the products, we found that the H-1 NMR spectra of 3-(2'-substituted)-benzoyl-2-methylindoles had interesting features. We investigated their physicochemical properties based on VT-NMR, and it was revealed that conformer A (s-trans) is present in preference to conformer B in these compounds.