(3-溴苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐 | 1203709-76-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-溴苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐
• 中文别名: (3-溴苯基)(均三甲苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐
• 英文名称: (3-bromophenyl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-bromophenyl)(mesityl)iodonium triflate；3'-bromo-2,4,6-trimethyl(diphenyliodonium) trifluoromethanesulfonate；(3-Bromophenyl)(2,4,6-trimethylphenyl)iodonium triflate；(3-bromophenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1203709-76-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₅BrI
• 分子量: 551.163
• InChiKey: QTQFCDQRJRJUAN-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P202,P201,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P308+P311,P362+P364,P332+P313,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H315,H319,H360,H371,H373
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免光照和潮湿（吸湿）。

制备方法与用途

异源双功能交联剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-溴苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(3-bromophenyl)(mesityl)iodonium hexafluorophosphate(V)
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化芳基化驱动半频哪醇重排叔烯丙醇与二芳基碘盐

  摘要：

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05340
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1-溴-3-碘苯 、 均三甲苯 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3-溴苯基)(2,4,6-三甲基苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  无催化剂可见光介导的不对称叔芳基膦合成

  摘要：

  在蓝光照射下，带有 2-氰乙基的叔芳基和烷基膦与芳基（异三苯甲基）碘鎓在蓝光照射下芳基化，然后由 DBU 引发的原位生成的季鏻盐的逆迈克尔反应代表了一种新的有效和通用的制备方法明显取代的叔芳基膦。操作简单的一锅法具有温和、不含过渡金属的条件、高选择性、广泛的官能团兼容性以及可扩展性，可应用于具有不同电子和空间性质的基材。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200309

文献信息

• C(sp³)–H Bond Arylation and Amidation of <i>Si</i>-Bound Methyl Group via Directing Group Strategy
  作者：Jie-Lian Han、Ying Qin、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00771

  日期：2019.7.5

  methyl group by using directing group strategy, which constitutes the most powerful access to benzylsilanes and amino-substituted silanes. Moreover, we demonstrated that the pyridine directing group on silicon atom can be easily removed, and the starting materials can also be efficiently recovered, which are different from those of pyridine-directed C–H functionalization of C-bound methyl group.

  甲硅烷基甲基官能化为获得各种有机硅烷提供了一种通用而有效的途径。甲硅烷基甲基官能化的传统方法通常涉及甲硅烷基甲基金属或甲硅烷基甲基卤化物。近年来，CH活化策略已成为有机合成中最具吸引力的替代方法之一。我们设想，在甲基硅烷的硅上连接一个配位基团可提供通过定向C–H键官能化修饰甲硅烷基甲基的机会。但是，尽管使用了带有指导基团（DG）的C（sp 2）–H功能化硅系绳，由于硅系绳易于安装和拆卸/修改，这一事实已得到很好的确立，将这一概念应用于C（sp 3）– H功能化尚不完善。在本文中，我们通过使用直接基团策略成功开发了Ir III / Rh III催化的甲硅烷基甲基的C–H键芳基化/酰胺化，这是对苄基硅烷和氨基取代的硅烷最有效的途径。此外，我们证明了硅原子上的吡啶指导基很容易被除去，并且起始原料也可以被有效地回收，这与吡啶结合的C结合甲基的C H官能化方法不同。
• Transition-Metal-Free<i>N</i>-Arylation of Pyrazoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Zsombor Gonda、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/chem.201502995

  日期：2015.11.16

  developed for the N‐arylation of pyrazoles using diaryliodonium salts. The transformation does not require any transition‐metal catalyst and provides the desired N‐arylpyrazoles rapidly under mild reaction condition in the presence of aqueous ammonia solution as a mild base without the use of inert atmosphere. The chemoselectivity of unsymmetric diaryliodonium salts was also explored with large number

  使用二芳基碘鎓盐开发了一种新的合成方法，用于吡唑的N-芳基化。该转化不需要任何过渡金属催化剂，并且可以在温和的反应条件下，以氨水为温和碱，在不使用惰性气氛的情况下，在温和的反应条件下快速提供所需的N-芳基吡唑。还通过大量实例探讨了不对称二芳基碘鎓盐的化学选择性。
• Ligand- and Base-Free Access to Diverse Biaryls by the Reductive Coupling of Diaryliodonium Salts
  作者：V. Arun、P. O. Venkataramana Reddy、Meenakshi Pilania、Dalip Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600242

  日期：2016.4

  Pd-catalyzed protocol to access a wide range of symmetrical and unsymmetrical biaryls from stable diaryliodonium salts was developed. The reaction involved the use of an effective and recyclable Pd/polyethylene glycol-400 catalyst system to harness the aryl moieties of two diaryliodonium salts; the ensuing biaryls may be utilized to synthesize an array of useful compounds, including 5-aryluracils, carbazoles

  开发了一种无配体和无碱的 Pd 催化方案，可从稳定的二芳基碘鎓盐中获取各种对称和不对称联芳基化合物。该反应涉及使用有效且可回收的 Pd/聚乙二醇-400 催化剂体系来利用两种二芳基碘鎓盐的芳基部分；随后的联芳可用于合成一系列有用的化合物，包括 5-芳基尿嘧啶、咔唑、色酮、芴酮、菲啶和啶酰菌胺类似物。
• Palladium-Catalyzed CH<i>ortho</i>Arylation of Benzoic Acids with Diaryliodonium Salts in Water
  作者：Zhiqing Wu、Si Chen、Chenxu Hu、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201300470

  日期：2013.10

  func(tionalization): An efficient and practical protocol for the CH ortho arylation of benzoic acids with diaryliodonium salts by using water as an environmentally benign, nontoxic reaction medium is developed. The choice of water as the solvent is crucial for this reaction, which sets the stage for the broad application of aqueous conditions in CH functionalization reactions.

  使用FUNC（tionalization）下来：对于C的高效，实用的协议 ħ邻位被显影的，通过使用水作为对环境无害的，无毒的反应介质的苯甲酸与二芳基碘盐芳基化。选择水作为溶剂对于该反应至关重要，这为在CH官能化反应中广泛应用水性条件奠定了基础。
• Palladium-catalysed ortho-arylation of carbamate-protected phenols
  作者：Robin B. Bedford、Ruth L. Webster、Charlotte J. Mitchell

  DOI：10.1039/b916724m

  日期：——

  The carbamate (–O2CNR2) function is an excellent directing group for palladium-catalysed direct arylation reactions giving both protected or free mono- or di-substituted phenols, as well as an example of a dibenzopyranone, depending on coupling partners (aryl iodides or diaryliodonium salts) and conditions.

  碳酸酯（–O2CNR2）功能团是钯催化直接芳基化反应的优良指向基，可以根据偶联伙伴（芳基碘化物或二芳基碘盐）和反应条件生成保护的或自由的单取代或双取代苯酚，以及一个二苯并吡喃酮的例子。