己二酸二己酯 | 110-33-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 己二酸二己酯
• 中文别名: 己二酸二正己酯；DHA
• 英文名称: dihexyl adipate
• 英文别名: dihexyl hexanedioate
• CAS: 110-33-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: HHECSPXBQJHZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13.8°C
• 沸点：
  374.13°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9320
• LogP：
  6.2 at 20℃
• 物理描述：
  Di-n-hexyl adipate is a colorless liquid. Floats on water. (USCG, 1999)
• 闪点：
  325 °F (USCG, 1999)
• 蒸汽压力：
  2.88e-06 mmHg
• 保留指数：
  2140;2113

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途：主要应用于聚乙烯醇缩丁醛中，也可用于硝化纤维素、乙基纤维素、乙烯共聚物、氯化橡胶以及醋酸丁酯纤维等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己二酸 、 正己醇 在 甲烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.01h， 以92%的产率得到己二酸二己酯
  参考文献：
  名称：

  微波辐射对活性炭的酯化

  摘要：

  制备酯的最常用方法是通常由酸催化的羧酸的酯化，通过共沸去除水使平衡转移到产物。某些酸如H、SO或对甲苯磺酸具有强腐蚀性，必须使用大量有机溶剂和较长的反应时间。这种方法也会导致环境问题。虽然固体酸催化剂是一种改进，但它们的使用也需要几个小时才能完成反应。' 微波在有机合成中的应用是由 Gedye 和 Majetich 及其同事在 1986 年的开创性工作引发的。最近的报告表明，与传统加热相比，有机反应可以在微波炉中安全地进行，其反应速度显着提高，反应时间显着减少。在这些研究中，无溶剂条件受到越来越多的关注，因为它们具有避免使用溶剂和对环境更友好的优势。~ 无溶剂条件下微波辐射对酯化速率的影响也进行了研究。5 使用蒙脱石催化剂在羧酸或羧酸根离子与卤代烃的酯化中获得了良好的结果。但在工业上普遍使用的羧酸与醇的酯化反应中，使用无机固体载体如硅胶（SiO2）、氧化铝（A120J、经证明，无溶剂反应下

  DOI：

  10.1080/00304940009355928

文献信息

• Direct synthesis of adipic acid esters via palladium-catalyzed carbonylation of 1,3-dienes
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Helfried Neumann、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.aaz1293

  日期：2019.12.20

  practical catalyst for this process has thus far proven elusive. Here, we report the design of a pyridyl-substituted bidentate phosphine ligand (HeMaRaphos) that, upon coordination to palladium, catalyzes adipate diester formation from 1,3-butadiene, carbon monoxide, and butanol with 97% selectivity and 100% atom-economy under industrially viable and scalable conditions (turnover number > 60,000). This catalyst

  尼龙前体己二酸及其酯的羰基化途径是大规模生产的，主要用于生产尼龙。但是，标准路线需要大量腐蚀性硝酸。J. 杨等人。提出了一种有效的替代路线，其中钯催化剂将一氧化碳添加到丁二烯的每个末端（参见 Schaub 的观点）。两种反应物都可以在商品规模上获得，并且反应不会产生副产物。带有用于质子穿梭的吡啶取代基的优化双齿膦配体证明是获得必要选择性的关键。科学，这个问题 p。1514; 另见第。1447 钯上优化的双齿膦配体促进了尼龙前体的有效替代途径。1的直接羰基化，3-丁二烯为工业上重要的己二酸衍生物提供了一种更具成本效益和环境友好性的途径的潜力。然而，由于区域异构羰基化和异构化途径的复杂反应网络，迄今为止证明该过程的选择性实用催化剂难以捉摸。在这里，我们报告了一种吡啶基取代的双齿膦配体 (HeMaRaphos) 的设计，该配体与钯配位后，以 97% 的选择性和 100% 的原子经济性催化 1,3
• Efficient Palladium‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Dienes: Selective Synthesis of Adipates and Other Aliphatic Diesters
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Francesco Ferretti、Helfried Neumann、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202015329

  日期：2021.4.19

  The dicarbonylation of 1,3‐butadiene to adipic acid derivatives offers the potential for a more cost‐efficient and environmentally benign industrial process. However, the complex reaction network of regioisomeric carbonylation and isomerization pathways, make a selective and direct transformation particularly difficult. Here, we report surprising solvent effects on this palladium‐catalysed process

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。
• [EN] ASYMMETRIC CYCLIC DIESTER COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DIESTERS CYCLIQUES ASYMÉTRIQUES
  申请人：FERRO CORP

  公开号：WO2011071674A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds useful as plasticizers and the synthesis thereof are disclosed. In general, the invention includes mixed alkyl/aryl asymmetric cyclic diesters where the aryl and alkyl ester moieties are attached to a cyclic structure at vicinal carbons. The invention also includes synthetic processes of making such compounds. Blends of these asymmetric cyclic diesters with other plasticizers are demonstrated to be of use in plasticizing polymers.

  本文披露了作为增塑剂有用的化合物及其合成方法。一般来说，该发明包括混合烷基/芳基不对称环状二酯，其中芳基和烷基酯基连接到环状结构的邻位碳上。该发明还包括制备这类化合物的合成过程。这些不对称环状二酯与其他增塑剂的混合物被证明在增塑聚合物中具有用途。
• 一种杂多酸催化合成己二酸二烷基酯的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN112142594A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明涉及一种杂多酸催化合成己二酸二烷基酯的制备方法，具体包括以下步骤：1)将己二酸、醇和杂多酸混合并搅拌均匀，进行酯化反应；2)酯化反应结束后，静置过滤除去杂多酸，再加入碳酸钠水溶液，得到有机相和水相，取有机相，经浓缩、干燥得到产物己二酸二烷基酯。与现有技术相比，本发明原料易得，制备方法简单，是一种具有经济性、环境友好性的制备方法，采用的催化剂具有反应活性高、易于回收等特点。
• Catalytic Depolymerization of Polymers Containing Electrophilic Linkages Using Nucleophilic Reagents
  申请人：Hedrick James Lupton

  公开号：US20110004014A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The disclosure relates to methods and materials useful for depolymerizing a polymer. In one embodiment, for example, the disclosure provides a method for depolymerizing a polymer containing electrophilic linkages, wherein the method comprises contacting the polymer with a nucleophilic reagent in the presence of a guanidine-containing compound. The methods and materials of the disclosure find utility, for example, in the field of waste reclamation and recycling.

  该披露涉及用于降解聚合物的方法和材料。例如，在一个实施例中，该披露提供了一种用于降解含有亲电键合的聚合物的方法，其中该方法包括在存在古铵基含化合物的情况下，将聚合物与亲核试剂接触。该披露的方法和材料在废物回收和循环利用领域中找到了应用。

表征谱图