(3-甲基-2-萘基)乙腈 | 98245-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (3-甲基-2-萘基)乙腈
• 英文名称: (3-methyl-2-naphthalenyl)acetonitrile
• 英文别名: 3-Methyl-2-naphthalenylacetonitrile；2-(3-methylnaphthalen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 98245-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: CHVSJQVTEBQKJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-2-萘基)乙腈 在 indium(III) bromide 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium t-butanolate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 11-氟-5-甲基屈
  参考文献：
  名称：

  氟取代的多环芳烃的多米诺合成：1,1-二氟丙二烯作为合成平台

  摘要：

  颇为狡猾：带有芳基和环戊烯部分的1,1-二氟丙烯经过铟（III）催化的Friedel-Crafts型环化，随后扩环和脱氢，从而以高收率得到氟化的多环芳烃。Ar基团的引入是通过中间铟物种的原位卤化和随后的Suzuki-Miyaura反应实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201302740
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromomethyl-3-methylnaphthalene 在 potassium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3-甲基-2-萘基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Novel naphthalenylalkyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as

  摘要：

  这项发明涉及新型[(取代萘基)烷基]-3H-1,2,3,5-噻二唑二氧化物，以及它们的制备方法、化合物的使用方法和相关的药物组合物。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。

  公开号：

  US04897405A1

文献信息

• Novel naphthalenyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04895861A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  This invention relates to novel substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides, processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical preparations thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions.

  这项发明涉及新型取代的3H-1,2,3,5-噁硫二唑-2-氧化物，其制备方法，以及使用这些化合物的方法，以及其药物制剂。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。
• New bicyclic antidepressant agent. Synthesis and activity of napactadine and related compounds
  作者：James R. McCarthy、Donald L. Wright、Albert J. Schuster、Abdul H. Abdallah、Philip J. Shea、Randy Eyster

  DOI：10.1021/jm00149a031

  日期：1985.11

  A number of N,N'-dialkylarylamidines were synthesized and evaluated for antidepressant activity. Several of these compounds were synthesized from the corresponding nitriles by a new method. Slight structural modification in the series caused a marked change in biological activity and led to compounds as active as imipramine. The arylacetamidine, N,N'-dimethyl-2-naphthaleneethanimidamide hydrochloride

  合成了许多N，N′-二烷基芳基idine胺并评估了其抗抑郁活性。这些化合物中的几种是通过新方法由相应的腈合成的。系列中的轻微结构修饰导致生物学活性发生显着变化，并导致化合物的活性与丙咪嗪一样。选择芳基乙am，N，N'-二甲基-2-萘乙酰胺酰胺盐酸盐（33）（那帕他定）进行临床研究。制备了48种33的其他类似物，包括许多N-烷基am。
• Naphthalene derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0393941A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  This invention relates to novel [(substituted naphthalenyl)alkyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides of formula wherein n is 0 to 4 and R¹ and R² have specified meanings, and their salts. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions.

  本发明涉及新型[(取代的萘基)烷基]-3H-1,2,3,5-噁二唑 2-氧化物，其式为 其中 n 为 0 至 4，R¹ 和 R² 具有特定含义，以及它们的盐类。这些化合物具有药物特性，有利于治疗糖尿病及相关疾病。
• Substituted and unsubstituted naphthalenyl-3H-1,2,3,5-oxthiadiazole 2-oxides
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0393940A1

  公开（公告）日：1990-10-24

  This invention relates to compounds of structural formula (I) and tautomeric forms thereof wherein R¹ and R² are independently hydrogen, lower alkyl containing 1 to 6 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 6 carbon atoms, ethynyl, methylthio, nitro, halogen,nitrile, trifluoro-methyl, vinyl or benzyloxy in which the phenyl group is optionally substituted by one or more substituents selected from halogen,lower alkyl containing 1 to 6 carbon atoms and alkoxy containing 1 to 6 carbon atoms; Z is wherein R³ is hydrogen, lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 2 carbon atoms, or benzyl; R⁴ is lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 2 carbon atoms, or benzyl; n¹ is 0, 1 or 2; n² is 0, 1 or 2; or Z is -S-CH₂-, -SO₂-CH₂, or -OCH₂-; or Z is -C(R⁵)=C(R⁶)-, wherein R⁵ and R⁶ are independently hydrogen or lower alkyl containing 1 to 3 carbon atoms and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions. The invention also provides processes for their preparation, methods of using the compounds and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及结构式 (I) 的化合物及其同分异构体形式 及其同分异构体形式 其中 R¹ 和 R² 独立地为氢、含 1 至 6 个碳原子的低级烷基、含 1 至 6 个碳原子的烷氧基、乙炔基、甲硫基、硝基、卤素、腈、三氟甲基、乙烯基或苄氧基，其中苯基任选被一个或多个选自卤素、含 1 至 6 个碳原子的低级烷基和含 1 至 6 个碳原子的烷氧基的取代基取代；Z 为 其中 R³ 是氢、含 1 至 3 个碳原子的低级烷基、含 1 至 2 个碳原子的烷氧基或苄基； R⁴ 是含 1 至 3 个碳原子的低级烷基、含 1 至 2 个碳原子的烷氧基或苄基； n¹ 是 0、1 或 2；n² 是 0、1 或 2；或 Z 是 -S-CH₂-、-SO₂-CH₂ 或 -OCH₂-；或 Z 是 -C(R⁵)=C(R⁶)-，其中 R⁵ 和 R⁶ 独立地是氢或含有 1 至 3 个碳原子的低级烷基及其药学上可接受的盐。这些化合物具有药物特性，有利于治疗糖尿病及相关疾病。本发明还提供了这些化合物的制备工艺、使用方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Antihyperglycemic activity of novel naphthalenylmethyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides
  作者：John W. Ellingboe、Louis J. Lombardo、Thomas R. Alessi、Thomas T. Nguyen、Frieda Guzzo、Charles J. Guinosso、James Bullington、Eric N. C. Browne、Jehan F. Bagli

  DOI：10.1021/jm00069a006

  日期：1993.8

  A series of naphthalenyl 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides was prepared and tested for antihyperglycemic activity in the db/db mouse, a model for type 2 (non-insulin dependent) diabetes mellitus. Substitution at the 1-, 5-, or 8-positions of the naphthalene ring with a halogen was found to be beneficial to antihyperglycemic activity. 4-[(5-Chloronaphthalen-2-yl)methyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxide (45), one of the most potent compounds in this series, was selected for further pharmacological evaluation.