2-Bromomethyl-3-methylnaphthalene | 39171-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromomethyl-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-2-methylnaphthalene；2-(bromomethyl)-3-methylnaphthalene；2-Brommethyl-3-methylnaphthalin；2-bromomethyl-3-methyl-naphthalene；2-Brommethyl-3-methyl-naphthalin
• CAS: 39171-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: WNKGWGYRZPIHSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  178 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromomethyl-3-methylnaphthalene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 11,20-dimethyl-2,13-dithia<3>metacyclo<3>(1,3)naphthalenophane
  参考文献：
  名称：

  苄基化的环烯。6. 对苯苄基环烯的理解：[a]-环单苄基二氢芘的合成与性质

  摘要：

  由 1,3-双（溴甲基）萘（16）和 1,3-双（溴甲基）-2-甲基萘（22）（后者以 18% 的收率从 2 ,3-二甲基萘) 的总产率分别为 7.4% 和 4.8%，使用 Stevens 或 Wittig 重排-霍夫曼消除序列对二硫杂环芳烃 13 和 14，然后对所得环芳二烯 11 和 12 进行价互变异构化。二氢苯并芘酯 3 快速脱除苯并[a]芘(21)，而二甲基衍生物4相对稳定。3 和 4 的内部质子分别仅显示出母体烃 8 和 1 中相应质子屏蔽的约 50%，这种影响归因于苯甲环化环引起的键定位。3 或 4 的残余互向性大于相关的刚性较低的 40 或 41。与母体 1 不同，没有发现 4 到 12 的可逆价异构化的证据。4 的外部质子的耦合常数用于将键序与计算的键序进行比较，结果表明，根据 Giinther 的计算，4 的两个环都显着扰乱了另一个的离域。对 4 和苯并 [a] 芘 (21)

  DOI：

  10.1021/ja00373a036
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以50%的产率得到2-Bromomethyl-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苄基化的环烯。6. 对苯苄基环烯的理解：[a]-环单苄基二氢芘的合成与性质

  摘要：

  由 1,3-双（溴甲基）萘（16）和 1,3-双（溴甲基）-2-甲基萘（22）（后者以 18% 的收率从 2 ,3-二甲基萘) 的总产率分别为 7.4% 和 4.8%，使用 Stevens 或 Wittig 重排-霍夫曼消除序列对二硫杂环芳烃 13 和 14，然后对所得环芳二烯 11 和 12 进行价互变异构化。二氢苯并芘酯 3 快速脱除苯并[a]芘(21)，而二甲基衍生物4相对稳定。3 和 4 的内部质子分别仅显示出母体烃 8 和 1 中相应质子屏蔽的约 50%，这种影响归因于苯甲环化环引起的键定位。3 或 4 的残余互向性大于相关的刚性较低的 40 或 41。与母体 1 不同，没有发现 4 到 12 的可逆价异构化的证据。4 的外部质子的耦合常数用于将键序与计算的键序进行比较，结果表明，根据 Giinther 的计算，4 的两个环都显着扰乱了另一个的离域。对 4 和苯并 [a] 芘 (21)

  DOI：

  10.1021/ja00373a036

文献信息

• Novel naphthalenyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04895861A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  This invention relates to novel substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides, processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical preparations thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions.

  这项发明涉及新型取代的3H-1,2,3,5-噁硫二唑-2-氧化物，其制备方法，以及使用这些化合物的方法，以及其药物制剂。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。
• Novel naphthalenylalkyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04897405A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  This invention relates to novel [(substituted naphthalenyl)alkyl]-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides, to the processes for their preparation, to methods for using the compounds, and to pharmaceutical compositions thereof. The compounds have pharmaceutical properties which render them beneficial for the treatment of diabetes mellitus and associated conditions.

  这项发明涉及新型[(取代萘基)烷基]-3H-1,2,3,5-噻二唑二氧化物，以及它们的制备方法、化合物的使用方法和相关的药物组合物。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。
• Methylarene-Based PAH Synthesis via Domino Cyclization of 1,1-Difluoro-1-alkenes
  作者：Kohei Fuchibe、Go Takao、Hiroki Takahashi、Shiori Ijima、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.20190252

  日期：2019.12.15

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing 4–7 benzene rings were synthesized via a methylarene-based protocol. Trimethyl[2-(trifluoromethyl)allyl]silane was electrophilically benzylated wi...

  通过基于甲基芳烃的协议合成了含有 4-7 个苯环的多环芳烃 (PAH)。三甲基[2-(三氟甲基)烯丙基]硅烷经亲电苄化...
• Photobromination of Side-Chain Methyl Groups on Arenes with<i>N</i>-Bromosuccinimide–Convenient and Selective Syntheses of Bis(bromomethyl)- and (Bromomethyl)methylarenes–
  作者：Shigeru Futamura、Zhi-Min Zong

  DOI：10.1246/bcsj.65.345

  日期：1992.2

  Photobromination of side-chain methyl groups on arenes with N-bromosuccinimide (NBS) was investigated. Visible light irradiation in benzene solvent was extremely effective in increasing the selectivity of the reaction and the efficiency for product purification. The photobromination of 1,4-, 1,8-, 2,3-, and 2,6-dimethylnaphthalenes, 4,4′-dimethylbiphenyl, and p-xylene with 2.2 mol equivalents of NBS

  研究了用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对芳烃上的侧链甲基进行光溴化。苯溶剂中的可见光照射对于提高反应的选择性和产物纯化的效率非常有效。1,4-、1,8-、2,3- 和 2,6-二甲基萘、4,4'-二甲基联苯和对二甲苯与 2.2 mol 当量的 NBS 进行光溴化反应，定量得到相应的双（溴甲基）芳烃，分别。在上述二甲基芳烃与 1.1 摩尔当量 NBS 的光溴化反应中，也以良好的收率获得了（溴甲基）甲基芳烃。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。