(3-甲基-2-硝基丁-1-烯基)苯 | 113334-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-甲基-2-硝基丁-1-烯基)苯
• 英文名称: (3-Methyl-2-nitrobut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (3-methyl-2-nitrobut-1-enyl)benzene
• CAS: 113334-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RAVLXALJMNNJMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-2-硝基丁-1-烯基)苯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋硝基环氧与手性胺的动态动力学不对称开环/还原胺化序列：手性邻氨基二胺的对映选择性合成

  摘要：

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。

  DOI：

  10.1021/jo400501k
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-甲基-2-硝基丁-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  外消旋硝基环氧与手性胺的动态动力学不对称开环/还原胺化序列：手性邻氨基二胺的对映选择性合成

  摘要：

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。

  DOI：

  10.1021/jo400501k

文献信息

• Catalytic asymmetric syntheses of isoxazoline-N-oxides under phase-transfer conditions
  作者：Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Sunhwa Song、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c0cc05786j

  日期：——

  Catalytic asymmetric syntheses of various isoxazoline-N-oxides have been accomplished by asymmetric phase-transfer conjugate addition of bromomalonate to nitroolefins and subsequent ring-closing O-alkylation.

  通过溴代丙二酸酯与硝基烯烃的不对称相转移共轭加成以及随后的闭环O-烷基化，完成了各种异恶唑啉-N-氧化物的催化不对称合成。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Isoxazoline-<i>N</i>-oxides through Conjugate Addition–Cyclization under Phase-Transfer Conditions
  作者：Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Sunhwa Song、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/bcsj.20110155

  日期：2011.10.15

  Catalytic asymmetric synthesis of various isoxazoline-N-oxides having a tetrasubstituted carbon has been accomplished by asymmetric phase-transfer conjugate addition of bromomalonate to nitroolefins and subsequent ring-closing O-alkylation. The obtained isoxazoline-N-oxide was readily converted to the corresponding oxime, isoxazoline, and lactam without loss of optical purity.

  通过溴代丙二酸酯与硝基烯烃的不对称相转移共轭加成以及随后的闭环O-烷基化，完成了各种具有四取代碳的异恶唑啉-N-氧化物的催化不对称合成。所得异恶唑啉-N-氧化物很容易转化为相应的肟、异恶唑啉和内酰胺，且不损失光学纯度。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative [4+2] Dipolar Cycloaddition of 4-Vinyl-1,3-dioxan-2-ones with α,β-Disubstituted Nitroalkenes Enabled by a Benzylic Substituted P,N-Ligand
  作者：Juan Du、Yuan-Da Hua、Yang-Jie Jiang、Shuai Huang、Di Chen、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01638

  日期：2020.7.17

  The Pd-catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition reaction of an aliphatic 1,4-dipole with singly activated electron-deficient alkenes is realized for the first time, enabled by using a newly developed benzylic substituted P,N-ligand, affording tetrahydropyrans having three continuous chiral centers in high yields with high diastereo- and enantioselectivities. The rational transition states of the reaction as well as the role of the benzylic chiral center are proposed.
• Dynamic Kinetic Asymmetric Ring-Opening/Reductive Amination Sequence of Racemic Nitroepoxides with Chiral Amines: Enantioselective Synthesis of Chiral Vicinal Diamines
  作者：Juan Agut、Andreu Vidal、Santiago Rodríguez、Florenci V. González

  DOI：10.1021/jo400501k

  日期：2013.6.7

  We report a highly diastereoselective synthesis of vicinal diamines by the treatment of nitroepoxides with primary amines and then a reducing agent. When using a chiral primary amine, racemic nitroepoxides are transformed into chiral diamines as a single enantiomers (>95:5 er) through a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The overall process is a one-pot procedure combining the exposure

  我们报道了通过用伯胺然后还原剂对硝基环氧化物进行处理，对邻二胺进行高度非对映选择性的合成。当使用手性伯胺时，外消旋硝基环氧化物通过动态动力学不对称转化（DYKAT）转变为手性二胺，成为单一对映异构体（> 95：5 er）。整个过程是一锅法，将硝基环氧化物暴露于手性胺，得到氨基亚胺的非对映异构体混合物，然后进行立体选择性亚胺还原。