(3-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯)-2-甲醇 | 37720-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯)-2-甲醇
• 英文名称: (3-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-en)-2-methanol
• 英文别名: (3-Methyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl)methanol
• CAS: 37720-23-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NEJAMIUISNYGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯)-2-甲醇 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.23h， 生成 ((1R,2S,4S)-2-Methyl-3-methylene-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  邻位季碳的区域和立体有择构建：(±)-albene 的全合成

  摘要：

  描述了通过前手性前体对 trisnorsesquiternene (±)-albene 进行区域特异性和立体选择性全合成。烯丙醇的原酸酯克莱森重排，在两个区域特异性反应中从狄尔斯-阿尔德加合物获得，然后水解所得酯，以高度立体选择性的方式提供烯酸。无水硫酸铜催化由烯酸衍生的重氮酮的分子内环丙烷化反应，生成环丙基酮。该环丙基酮的区域特异性还原裂解产生前手性酮。最后，由后者酮衍生的甲苯磺酰腙的夏皮罗反应提供 (±)-albene。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00592-u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methylbicyclo<2.2.1>hept-2-en-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3-甲基二环[2.2.1]庚-2-烯)-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  邻位季碳的区域和立体有择构建：(±)-albene 的全合成

  摘要：

  描述了通过前手性前体对 trisnorsesquiternene (±)-albene 进行区域特异性和立体选择性全合成。烯丙醇的原酸酯克莱森重排，在两个区域特异性反应中从狄尔斯-阿尔德加合物获得，然后水解所得酯，以高度立体选择性的方式提供烯酸。无水硫酸铜催化由烯酸衍生的重氮酮的分子内环丙烷化反应，生成环丙基酮。该环丙基酮的区域特异性还原裂解产生前手性酮。最后，由后者酮衍生的甲苯磺酰腙的夏皮罗反应提供 (±)-albene。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00592-u

文献信息

• Srikrishna, Adusumilli; Nagaraju, Sankuratri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 657 - 658
  作者：Srikrishna, Adusumilli、Nagaraju, Sankuratri

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereospecific construction of vicinal quaternary carbons: total synthesis of (±)-albene
  作者：A Srikrishna

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00592-u

  日期：1995.12

  A regiospecific and stereoselective total synthesis of the trisnorsesquiternene (±)-albene, via a prochiral precursor is described. The ortho ester Claisen rearrangement of the allyl alcohol, obtained in two regiospecific reactions from a Diels-Alder adduct, followed by hydrolysis of the resultant ester furnished an ene acid in a highly stereoselective manner. Anhydrous copper sulphate catalysed intramolecular

  描述了通过前手性前体对 trisnorsesquiternene (±)-albene 进行区域特异性和立体选择性全合成。烯丙醇的原酸酯克莱森重排，在两个区域特异性反应中从狄尔斯-阿尔德加合物获得，然后水解所得酯，以高度立体选择性的方式提供烯酸。无水硫酸铜催化由烯酸衍生的重氮酮的分子内环丙烷化反应，生成环丙基酮。该环丙基酮的区域特异性还原裂解产生前手性酮。最后，由后者酮衍生的甲苯磺酰腙的夏皮罗反应提供 (±)-albene。